1,2-diethyl-4,5-dimethylimidazole | 59917-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,2-diethyl-4,5-dimethylimidazole
• 英文别名: 1,2-Diethyl-4,5-dimethyl-imidazol；1,2-diethyl-4,5-dimethyl-1H-imidazole
• CAS: 59917-35-0
• 化学式: C₉H₁₆N₂
• 分子量: 152.239
• InChiKey: QOWPAVBKLYNXOO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-diethyl-4,5-dimethylimidazole 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2-diethyl-3,4,5-trimethylimidazolium bis(trifluoromethylsulfonyl)imide
  参考文献：
  名称：

  烷基化咪唑的连续合成及其向（化学）化学稳定性提高的离子液体的转化

  摘要：

  报道了一种通过单锅修饰的Debus-Radziszewski反应合成四取代的咪唑并将其随后转化为相应的咪唑鎓离子液体的通用有效方法。还通过连续流动方法合成了四取代的咪唑。这种简单的合成方法可以快速，选择性地大规模合成四取代的咪唑。通过碘化咪唑鎓盐的复分解反应获得完全取代的咪唑鎓二氰胺盐和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐。熔点和粘度与其非取代类似物的数量级相同。这些新型离子液体除了具有出色的化学稳定性外，可以将它们应用于强碱性介质中，并且通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）也证明了与常规咪唑鎓离子液体相比，这些化合物具有更高的热稳定性和电化学稳定性。尽管增加离子液体的取代并不能进一步提高热稳定性，但是可以观察到阴极稳定性的明显提高。

  DOI：

  10.1002/cphc.201200343
• 作为产物：
  描述：

  乙胺 、 丙醛 、 2,3-丁二酮 在 ammonium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以37%的产率得到1,2-diethyl-4,5-dimethylimidazole
  参考文献：
  名称：

  烷基化咪唑的连续合成及其向（化学）化学稳定性提高的离子液体的转化

  摘要：

  报道了一种通过单锅修饰的Debus-Radziszewski反应合成四取代的咪唑并将其随后转化为相应的咪唑鎓离子液体的通用有效方法。还通过连续流动方法合成了四取代的咪唑。这种简单的合成方法可以快速，选择性地大规模合成四取代的咪唑。通过碘化咪唑鎓盐的复分解反应获得完全取代的咪唑鎓二氰胺盐和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐。熔点和粘度与其非取代类似物的数量级相同。这些新型离子液体除了具有出色的化学稳定性外，可以将它们应用于强碱性介质中，并且通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）也证明了与常规咪唑鎓离子液体相比，这些化合物具有更高的热稳定性和电化学稳定性。尽管增加离子液体的取代并不能进一步提高热稳定性，但是可以观察到阴极稳定性的明显提高。

  DOI：

  10.1002/cphc.201200343

文献信息

• Continuous Synthesis of Peralkylated Imidazoles and their Transformation into Ionic Liquids with Improved (Electro)Chemical Stabilities
  作者：Cedric Maton、Nils De Vos、Bart I. Roman、Evert Vanecht、Neil R. Brooks、Koen Binnemans、Stijn Schaltin、Jan Fransaer、Christian V. Stevens

  DOI：10.1002/cphc.201200343

  日期：2012.9.17

  completely substituted imidazolium dicyanamide and bis(trifluoromethylsulfonyl)imide salts were obtained via a metathesis reaction of the imidazolium iodide salts. The melting points and viscosities are of the same order of magnitude as for their non‐substituted analogues. In addition to the superior chemical stability of these novel ionic liquids, which allows them to be applied in strong alkaline media

  报道了一种通过单锅修饰的Debus-Radziszewski反应合成四取代的咪唑并将其随后转化为相应的咪唑鎓离子液体的通用有效方法。还通过连续流动方法合成了四取代的咪唑。这种简单的合成方法可以快速，选择性地大规模合成四取代的咪唑。通过碘化咪唑鎓盐的复分解反应获得完全取代的咪唑鎓二氰胺盐和双（三氟甲基磺酰基）酰亚胺盐。熔点和粘度与其非取代类似物的数量级相同。这些新型离子液体除了具有出色的化学稳定性外，可以将它们应用于强碱性介质中，并且通过热重分析（TGA）和循环伏安法（CV）也证明了与常规咪唑鎓离子液体相比，这些化合物具有更高的热稳定性和电化学稳定性。尽管增加离子液体的取代并不能进一步提高热稳定性，但是可以观察到阴极稳定性的明显提高。