tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-2-oxoacetate | 1092464-37-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-2-oxoacetate
• CAS: 1092464-37-3
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₃
• 分子量: 231.251
• InChiKey: VMOKOHUDHKCVEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-2-oxoacetate 在 sodium tetrahydroborate 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以24%的产率得到tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-2-hydroxyacetate
  参考文献：
  名称：

  WO2008/150447

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  间碘苯腈 、 tert-butyl 2-(1H-imidazol-1-yl)-2-oxoacetate 在 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 15.25h， 以22%的产率得到tert-butyl 2-(3-cyanophenyl)-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  氘标记相关的有机催化硝基醛醇反应

  摘要：

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701224

文献信息

• AMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF
  申请人：Matsumura Akira

  公开号：US20110190300A1

  公开（公告）日：2011-08-04

  The invention relates to amide compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SOm; Z is each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, etc.; R 1 and R 2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted lower alky, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl etc. R 3 and R 4 are hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl etc.; X is ═O, optionally substituted lower alkyl, halogen, cyano, nitro etc., n is 0-5, m is 1 or 2 and p is 0-2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.

  本发明涉及公式I的酰胺化合物：（I）及其药学上可接受的盐，前药和溶剂化物，其中：Y为CO或SOm；Z为每个可选取代的较低烷基，较低烯基，环烷基，芳基，杂环烷基等；R1和R2分别独立地为氢，卤素，氰基，可选取代的较低烷基，可选取代的环烷基，可选取代的芳基或可选取代的杂环烷基等。R3和R4为氢，每个可选取代的较低烷基，环烷基，芳基或杂环烷基等；X为═O，可选取代的较低烷基，卤素，氰基，硝基等，n为0-5，m为1或2，p为0-2。本发明还涉及使用公式I的化合物治疗、预防或改善对钙通道阻滞剂有反应的疾病，特别是N型钙通道。本发明的化合物特别适用于治疗疼痛。
• [EN] AMIDE COMPOUNDS AND THE USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS D'AMIDE ET LEUR UTILISATION
  申请人：EURO CELTIQUE SA

  公开号：WO2008150447A1

  公开（公告）日：2008-12-11

  [EN] The invention relates to amide compounds of Formula I: (I) and pharmaceutically acceptable salts, prodrugs and solvates thereof, wherein: Y is CO or SOm; Z is each optionally substituted lower alkyl, lower alkenyl, cycloalkyl, aryl, heterocyclyl, etc.; R1 and R2 are each independently hydrogen, halogen, cyano, optionally substituted lower alky, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted aryl or optionally substituted heterocyclyl etc. R3 and R4 are hydrogen, each optionally substituted lower alkyl, cycloalkyl, aryl or heterocyclyl etc.; X is =O, optionally substituted lower alkyl, halogen, cyano, nitro etc., n is 0-5, m is 1 or 2 and p is 0- 2. The invention is also directed to the use compounds of Formula I to treat, prevent or ameliorate a disorder responsive to the blockade of calcium channels, and particularly N-type calcium channels. Compounds of the present invention are especially useful for treating pain.
  [FR] La présente invention concerne des composés d'amide de formule I et leurs solvates, promédicaments et sels acceptables sur le plan pharmaceutique, où Y représente CO ou SOm ; chaque Z représente un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un groupe alcényle inférieur, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle, un groupe hétérocyclyle, etc. ; R1 et R2 représentent chacun, indépendamment l'un de l'autre, un hydrogène, un halogène, un groupe cyano, un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle éventuellement substitué, un groupe aryle éventuellement substitué ou un groupe hétérocyclyle éventuellement substitué, etc., R3 et R4 représentent chacun un hydrogène, un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un groupe cycloalkyle, un groupe aryle ou un groupe hétérocyclyle, etc. ; X représente =O, un groupe alkyle inférieur éventuellement substitué, un halogène, un groupe cyano, un groupe nitro, etc., n est égal à 0 à 5, m est égal à 1 ou 2 et p est égal à 0 à 2. L'invention concerne également l'utilisation de composés de formule I en vue du traitement, de la prévention ou de l'amélioration d'une affection répondant au blocage des canaux calciques et, en particulier, des canaux calciques de type N. Les composés de la présente invention se révèlent particulièrement utiles en vue du traitement de la douleur.
• WO2008/150447
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Organocatalytic Nitroaldol Reaction Associated with Deuterium-Labeling
  作者：Tsuyoshi Yamada、Marina Kuwata、Ryoya Takakura、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki、Yoshinari Sawama

  DOI：10.1002/adsc.201701224

  日期：2018.2.15

  A deuterium‐labeling reaction of nitroalkanes in deuterium oxide and the subsequent nitroaldol reaction have been accomplished under basic and organocatalytic conditions to provide the deuterium‐labeled β‐nitroalcohols in high yields and high deuterium contents. β‐Deuterated β‐nitroalcohols could be smoothly obtained from the reaction of nitroalkanes and various electrophiles using the easily‐removal

  在碱性和有机催化条件下，已经完成了氧化氘中的硝基链烷烃的氘标记反应和随后的硝基醛反应，从而以高收率和高氘含量提供了氘标记的β-硝基醇。使用易去除的碱性树脂WA30，可通过硝基烷与各种亲电试剂的反应平稳地获得β氘代的β硝基醇。此外，在奎宁衍生的有机催化剂存在下，使用硝基甲烷和α-酮酸酯作为亲电试剂的不对称硝基醛醇反应可提供所需的具有高对映选择性的β-氘代硝基醇衍生物。