2,4,4-Trimethyl-1-(morpholin-4-yl)pent-2-en-1-one | 288093-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: 2,4,4-Trimethyl-1-(morpholin-4-yl)pent-2-en-1-one
• 英文别名: 2,4,4-trimethyl-1-morpholin-4-ylpent-2-en-1-one
• CAS: 288093-77-6
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₂
• 分子量: 211.304
• InChiKey: AFXCMZAWQCQVJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.995±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,4-Trimethyl-1-(morpholin-4-yl)pent-2-en-1-one 、 1-O-allenyl-3,4,6-tri-O-t-butyldimethylsilyl-2-deoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 正丁基锂 、 1,10-菲罗啉 、 lithium chloride 、 六氟异丙醇 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 、 (4R)-4-tert-butyl-2-hydroxy-3-methyl-5-methylidenecyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  An Improved Chiral Auxiliary for the Allene Ether Version of the Nazarov Cyclization

  摘要：

  alpha-2-Deoxy-D-glucose derived ether 14 is a superior reagent for the allene ether version of the Nazarov cyclization. Enantiomeric excesses of products derived from trisubstituted morpholino enamides varied between 85% and 93% ee.

  DOI：

  10.1021/ol060816q