t-Butyl-3,8-nonadienoate | 38342-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: t-Butyl-3,8-nonadienoate
• 英文别名: tert-butyl (3E)-nona-3,8-dienoate
• CAS: 38342-41-5
• 化学式: C₁₃H₂₂O₂
• 分子量: 210.316
• InChiKey: HLCFDMAEDCUBFW-MDZDMXLPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 1,3-丁二烯 、 叔丁醇 在 吡啶 、 三丁基膦 、 palladium diacetate 作用下， 110.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 48.0h， 以54%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在选择性控制下，钯催化1,3-丁二烯与醇的催化无羧酸羧端聚反应，获得包括甘油三酸酯在内的壬酸衍生物

  摘要：

  钯催化的1,3-丁二烯与醇的羧基端聚反应以原子经济和直接的方式产生不饱和C 9-壬酸酯。尽管羧基端聚是当前关注的问题，但尚未充分研究适用的醇底物的局限性。在这里，我们提出的催化系统的转移包括乙酸钯和三- Ñ吡啶中的叔丁基膦与20种醇的亲核性和空间要求差异很大，以100％原子经济的方式产生相应的酯。一元醇，二元醇和多元醇显示出亲核性和空间需求的影响。壬酸衍生物的收率，化学选择性和E / Z选择性均极佳，最高可达99％，但对单酯，二酯和三酯的选择性仍可成功控制。最后，未发现羧基端粒化甘油的反应曲线，产生了高达97％的工业相关不饱和C 9-短链脂肪。

  DOI：

  10.1002/adsc.201901383

文献信息

• Palladium Catalysed Acid‐Free Carboxytelomerisation of 1,3‐Butadiene with Alcohols Accessing Pelargonic Acid Derivatives Including Triglycerides under Selectivity Control
  作者：Dennis Vogelsang、Johanna Vondran、Kevin Hares、Kevin Schäfer、Thomas Seidensticker、Andreas J. Vorholt

  DOI：10.1002/adsc.201901383

  日期：2020.2.6

  100% atom economic manner. Effects of nucleophilicity and sterical demands were revealed for monoalcohols, di‐ and polyols. Whilst yields, chemoselectivity and E/Z‐selectivity of the pelargonic acid derivatives were excellent with up to 99%, selectivity towards mono‐, di‐ and triesters could be controlled successfully. Finally, the reaction profile of the carboxytelomerisation glycerol was uncovered

  钯催化的1,3-丁二烯与醇的羧基端聚反应以原子经济和直接的方式产生不饱和C 9-壬酸酯。尽管羧基端聚是当前关注的问题，但尚未充分研究适用的醇底物的局限性。在这里，我们提出的催化系统的转移包括乙酸钯和三- Ñ吡啶中的叔丁基膦与20种醇的亲核性和空间要求差异很大，以100％原子经济的方式产生相应的酯。一元醇，二元醇和多元醇显示出亲核性和空间需求的影响。壬酸衍生物的收率，化学选择性和E / Z选择性均极佳，最高可达99％，但对单酯，二酯和三酯的选择性仍可成功控制。最后，未发现羧基端粒化甘油的反应曲线，产生了高达97％的工业相关不饱和C 9-短链脂肪。