methyl N-octyl-N-pyrimidin-2-ylcarbamodithioate | 161694-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: methyl N-octyl-N-pyrimidin-2-ylcarbamodithioate
• CAS: 161694-73-1
• 化学式: C₁₄H₂₃N₃S₂
• 分子量: 297.489
• InChiKey: GOJYZXMZIFEKBT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.4±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  29.02
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl N-octyl-N-pyrimidin-2-ylcarbamodithioate 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 tetrabutylammonium bifluoride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以24%的产率得到5-bromo-N-octyl-N-(trifluoromethyl)pyrimidin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  氧化脱硫-氟化法合成三氟甲基氨基取代的吡啶和嘧啶

  摘要：

  N-吡啶基甲基（或N-嘧啶基）-N-烷基二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化得到相应的三氟甲基氨基取代的吡啶（或嘧啶），其经历交叉偶联反应以得到具有三氟甲基氨基基团的新型液晶化合物。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02253-8
• 作为产物：
  描述：

  辛胺 在 正丁基锂 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 methyl N-octyl-N-pyrimidin-2-ylcarbamodithioate
  参考文献：
  名称：

  二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化简便合成三氟甲胺

  摘要：

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.71.1973

文献信息

• A Facile Synthesis of Trifluoromethylamines by Oxidative Desulfurization–Fluorination of Dithiocarbamates
  作者：Kiyoshi Kanie、Katsuya Mizuno、Manabu Kuroboshi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.71.1973

  日期：1998.8

  conditions. When this reaction was applied to dithiocarbamates ArN(R)CS2Me at higher temperatures, the trifluoromethylation was accompanied by halogen substitution at the p-position of the Ar group. The synthesis of trifluoromethyl-substituted adenosine is also described.

  三氟甲胺很容易从二硫代氨基甲酸酯通过由四丁基二氢三氟化铵和 N-卤代酰亚胺组成的试剂系统在温和条件下合成。当该反应在较高温度下应用于二硫代氨基甲酸酯 ArN(R)CS2Me 时，三氟甲基化伴随着 Ar 基团对位的卤素取代。还描述了三氟甲基取代的腺苷的合成。
• Synthesis of trifluoromethylamino-substituted pyridines and pyrimidines by oxidative desulfurization-fluorination
  作者：Manabu Kuroboshi、Katsuya Mizuno、Kiyoshi Kanie、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02253-8

  日期：1995.1

  Oxidative desulfurization-fluorination of methyl N-pyridyl(or N-pyrimidyl)-N-alkyldithiocarbamates gave the corresponding trifluoromethylamino-substituted pyridines (or pyrimidines), which underwent cross-coupling reaction to give a new type of liquid crystalline compounds having trifluoromethylamino group.

  N-吡啶基甲基（或N-嘧啶基）-N-烷基二硫代氨基甲酸酯的氧化脱硫-氟化得到相应的三氟甲基氨基取代的吡啶（或嘧啶），其经历交叉偶联反应以得到具有三氟甲基氨基基团的新型液晶化合物。