(3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin | 1043-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin
• 英文别名: N-[(2S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptan-6-yl]-2-phenoxyacetamide
• CAS: 1043-94-3
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 336.412
• InChiKey: MAFRRHMQRMGLPG-NJZAAPMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin 在 吡啶 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 4-benzothiazol-2-yldithio-1-<2-methyl-1-(p-nitrobenzoyloxymethyl)prop-2-enyl>-3-phenoxyacetamidoazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413
• 作为产物：
  描述：

  O-ethyl-carbonic 6β-(2-phenoxy-acetylamino)-penicillanic anhydride 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (3-hydroxymethyl)phenoxymethylpenicillin
  参考文献：
  名称：

  penam和cepham系统相互转化反应中penam衍生物的C（3）取代基的重要性

  摘要：

  已经合成了神谷二硫化物（1a）的结构类似物二氮杂环丁酮（1b）。研究了二硫化物（1）（CH 2 Cl 2中的Br 2和ClCH 2 CO 2 H–CH 2 Cl 2中的AcOAg）通过epi磺酸根离子（2）导致戊二烯和cepham衍生物的一些环化反应。所获得的数据表明，改变（1a）和（1b）中的取代基X导致中间epi上离子（2a）和（2b）中正电荷的分布发生变化，因此在一定程度上影响了该基团的区域选择性。 s开环和（1a）和（1b）的化学行为。

  DOI：

  10.1039/p19840000413

文献信息

• Laws, Andrew P.; Layland, Nicola J.; Proctor, David G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1993, # 1, p. 17 - 21
  作者：Laws, Andrew P.、Layland, Nicola J.、Proctor, David G.、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——
• Layland, Nicola J.; Laws, Andrew P.; Vilanova, Bartolome, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1995, # 5, p. 869 - 870
  作者：Layland, Nicola J.、Laws, Andrew P.、Vilanova, Bartolome、Page, Michael I.

  DOI：——

  日期：——