butyl 2-(methylamino)benzoate | 15236-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: butyl 2-(methylamino)benzoate
• 英文别名: butyl N-methylanthranilate；2-Methylamino-benzoesaeure-butylester
• CAS: 15236-34-7
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• 分子量: 207.272
• InChiKey: FDQBIXWYPOVREH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  1660

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  butyl 2-(methylamino)benzoate 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-propyl-7-(methylamino)phthalide
  参考文献：
  名称：

  一种利用快速真空热解产生 7-氨基苯酞的 N-亚硝基邻氨基苯甲酸酯热解的新途径

  摘要：

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。

  DOI：

  10.1039/d0ob01946a
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-苯胺 在 盐酸 、 potassium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 5.0~120.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 20.02h， 生成 butyl 2-(methylamino)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of N-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of o-Aminobenzoates

  摘要：

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.

  DOI：

  10.1021/jo502581p

文献信息

• Palladium-Catalyzed Oxidative Carbonylation of Aromatic C–H Bonds of <i>N</i>-Alkylanilines with CO and Alcohols for the Synthesis of <i>o</i>-Aminobenzoates
  作者：Ming Chen、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1021/jo502581p

  日期：2015.1.16

  A Pd(II)-catalyzed CH monocarbonylation of N-alkylanilines for the synthesis of o-aminobenzoates has been developed. Various aliphatic alcohols and phenol were tolerated in the reaction to afford the corresponding o-aminobenzoates in good yields under mild balloon pressure of CO.
• A novel pathway for the thermolysis of <i>N</i>-nitrosoanthranilates using flash vacuum pyrolysis leading to 7-aminophthalides
  作者：Dragan Zlatković、Doris Dallinger、C. Oliver Kappe

  DOI：10.1039/d0ob01946a

  日期：——

  Flash vacuum pyrolysis of methyl N-methyl-N-nitrosoanthranilate leads to elimination of nitric oxide and disproportionation of the formed N-radical to 7-(methylamino)phthalide and methyl N-methylanthranilate. This transformation was found to be a convenient, solvent-free method for the preparation of 7-(methylamino)phthalides. An alternative route through pyrolysis of N-benzyl-N-methyl anthranilates

  N-甲基-N-亚硝基邻氨基苯甲酸甲酯的快速真空热解导致一氧化氮的消除和形成的N-自由基歧化为7-(甲氨基)苯酞和N-甲基邻氨基苯甲酸甲酯。发现这种转化是一种方便的、无溶剂的制备 7-(甲氨基)苯酞的方法。还研究了通过N-苄基-N-甲基邻氨基苯甲酸酯热解的替代途径。