(2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol | 1159372-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol
• 英文别名: 2-amino-5-chlorobenzhydrol；(2-amino-5-chlorophenyl)-phenylmethanol
• CAS: 1159372-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO
• mdl: MFCD01004640
• 分子量: 233.697
• InChiKey: PAHDPXOLONPKTP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  129-132 °C
• 沸点：
  412.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol 在 硫酸 作用下， 反应 0.25h， 生成 6-chloro-4-phenyl-3,4-dihydro-1H-quinazolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Bakibaev; Shtrykova; Vostretsov, Russian Journal of Organic Chemistry, 1997, vol. 33, # 4, p. 457 - 459

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲醛 在 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (2-amino-5-chlorophenyl)(phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Metal-free intramolecular oxidative decarboxylative amination of primary α-amino acids with product selectivity

  摘要：

  开发了一种新型的无金属分子内氧化脱羧耦合反应，适用于在温和中性条件下将初级α-氨基酸与2-氨基苯酮进行反应。通过使用不同的氧化剂，可以选择性地获得各种奎唑啉。

  DOI：

  10.1039/c1cc12885j

文献信息

• Synthesis of the antitumoural agent batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12(10H)-ones
  作者：Carlos M. Martínez-Viturro、Domingo Domínguez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.168

  日期：2007.2

  The synthesis of batracylin and related isoindolo[1,2-b]quinazolin-12-ones from easily accessible o-acylanilines is reported. The preparation of these tetracyclic compounds through a Mitsunobu reaction followed by spontaneous cyclodehydration shows the ability of this methodology to afford good yields of a wide variety of diversely 7, 8, 9, 10-substituted isoindoloquinazolinones in two steps.

  据报道，从容易获得的邻苯丙氨酸类化合物中合成巴统西林和相关的异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-12-酮。通过Mitsunobu反应然后自发环脱水制备这些四环化合物，表明该方法能够分两步提供多种多样的7、8、9、10取代异吲哚并喹唑啉酮的良好收率。
• Ruthenium complexes of phosphine–amide based ligands as efficient catalysts for transfer hydrogenation reactions
  作者：Samanta Yadav、Paranthaman Vijayan、Sunil Yadav、Rajeev Gupta

  DOI：10.1039/d0dt04401f

  日期：——

  mononuclear Ru(II) complexes of tridentate phosphine–carboxamide based ligands providing a NNP coordination environment. The octahedral Ru(II) ion shows additional coordination with co-ligands; CO, Cl and CH3OH. All three Ru(II) complexes were thoroughly characterized including their crystal structures. These Ru(II) complexes were utilized as catalysts for the transfer hydrogenation of assorted carbonyl

  这项工作提出了三齿膦-羧酰胺基配体的三种单核Ru（II）配合物，提供了NNP配位环境。八面体Ru（II）离子显示出与共配体的额外配位；CO，Cl和CH 3 OH。三种Ru（II）配合物都被彻底表征，包括其晶体结构。这些Ru（II配合物被用作催化剂，使用异丙醇作为氢源，对各种羰基化合物（包括一些具有挑战性的生物学相关底物）进行转移加氢。结合研究表明，通过取代Ru-连接的氯离子，然后生成Ru-H中间体，异丙醇离子的配位被分离和表征，并被发现参与催化。
• A novel and efficient methodology for the construction of quinazolines based on supported copper oxide nanoparticles
  作者：Jintang Zhang、Chenmin Yu、Sujing Wang、Changfeng Wan、Zhiyong Wang

  DOI：10.1039/c002454f

  日期：——

  A series of quinazolines were synthesized from 2-aminobenzophenones and benzylic amines in good to excellent yields by employing a new heterogeneous catalyst based on the copper oxide nanoparticles supported on kaolin.

  一系列喹唑啉类化合物通过使用基于负载于高岭土上的氧化铜纳米粒子的新型非均相催化剂，从2-氨基二苯酮和苄胺中合成，产率良好至优异。
• Aerobic, Chemoselective Oxidation of Alcohols to Carbonyl Compounds Catalyzed by a DABCO-Copper Complex under Mild Conditions
  作者：Sreedevi Mannam、S. Kumar Alamsetti、G. Sekar

  DOI：10.1002/adsc.200700213

  日期：2007.10.8

  efficient catalytic system for the selective oxidation of benzylic and allylic alcohols into the corresponding carbonyl compounds at room temperature where molecular oxygen acts as an ultimate, stoichiometric oxidant and water is the only by-product. The solid-state structure determination of the DABCO-copper complex shows that the copper is in the +II oxidation state with trigonal bipyramidal geometry

  DABCO-氯化铜（I）络合物（5 mol％）和TEMPO（5 mol％）在硝基甲烷中的溶剂已被用作有效的催化体系，用于在室温下将苄醇和烯丙醇选择性氧化为相应的羰基化合物分子氧充当最终化学计量氧化剂的温度，水是唯一的副产物。对DABCO-铜配合物的固态结构测定表明，铜处于+ II氧化态，具有三角双锥体几何形状，并且由于强的氢键作用而存在于线性聚合物结构中。
• A Metal-Free Approach Toward Saturated<i>N</i>-Propargyl Heterocycles via an Annulation/Decarboxylative Coupling Sequence
  作者：Huangdi Feng、Huihui Jia、Zhihua Sun

  DOI：10.1002/adsc.201500044

  日期：2015.8.10

  oxazolidines, 1,3‐oxazinanes and thiazolidine bearing a diverse range of substituents in good yields. The transformation involves a cascade process that begins with an annulation and is followed by the metal‐free decarboxylative coupling.

  开发并研究了1,2-氨基醇或1,3-氨基醇与甲醛溶液和丙酸的三组分反应。这项新策略可以有效地获得具有重要取代基的N-炔丙基恶唑烷，1,3-恶嗪酮和噻唑烷，这些取代基具有多种取代基，且产率高。转变涉及级联过程，该过程从环化开始，然后是无金属的脱羧偶联。