(4'R,6'R,8'R,9'Z,11'E)-17',19'-dimethoxy-4'-methylspiro[1,3-dithiane-2,13'-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene]-2'-one | 303044-45-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (4'R,6'R,8'R,9'Z,11'E)-17',19'-dimethoxy-4'-methylspiro[1,3-dithiane-2,13'-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene]-2'-one
• CAS: 303044-45-3
• 化学式: C₂₃H₂₈O₅S₂
• 分子量: 448.604
• InChiKey: JPIVGLKRLPAEFS-LUFUSSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4'R,6'R,8'R,9'Z,11'E)-17',19'-dimethoxy-4'-methylspiro[1,3-dithiane-2,13'-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene]-2'-one 在 间氯过氧苯甲酸 、 乙酸酐 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.08h， 以70%的产率得到dimethyl monocillin I
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+
• 作为产物：
  描述：

  (E,E)-2,4-己二烯醛 在 正丁基锂 、 magnesium(II) perchlorate 、 (PCy)3Cl₂Ru=CHPh(1,3-di-Mes-imidazolidine-2-yl) 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (4'R,6'R,8'R,9'Z,11'E)-17',19'-dimethoxy-4'-methylspiro[1,3-dithiane-2,13'-3,7-dioxatricyclo[13.4.0.06,8]nonadeca-1(15),9,11,16,18-pentaene]-2'-one
  参考文献：
  名称：

  根管菌素和莫西林 I 的简明不对称合成

  摘要：

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，

  DOI：

  10.1021/ja011364+

文献信息

• Efficient Asymmetric Synthesis of Radicicol Dimethyl Ether:  A Novel Application of Ring-Forming Olefin Metathesis
  作者：Robert M. Garbaccio、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ol0063252

  日期：2000.10.1

  A concise, stereospecific synthesis of radicicol dimethyl ether is presented. The strategy relies on a convergent three-stage assembly of the 14-membered lactone which has, as a key transformation, a novel ring-forming metathesis reaction utilizing a vinyl epoxide.

  提出了简明的立体定向合成紫杉醇二甲醚的方法。该策略依赖于14元内酯的会聚三步组装，该组装具有关键性，它是利用乙烯基环氧化合物的新型成环易位反应。
• Concise Asymmetric Syntheses of Radicicol and Monocillin I
  作者：Robert M. Garbaccio、Shawn J. Stachel、Daniel K. Baeschlin、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1021/ja011364+

  日期：2001.11.1

  mediated through its high affinity (20 nM) for the molecular chaperone Hsp90. Recently, we reported the results of a synthetic program targeting radicicol (1) and monocillin I (2), highlighted by the application of ring-closing metathesis to macrolide formation. These efforts resulted in a highly convergent synthesis of radicicol dimethyl ether but failed in the removal of the two aryl methyl ethers. Simple

  Radicicol (1) 在体外表现出有效的抗癌特性，这可能是通过其对分子伴侣 Hsp90 的高亲和力 (20 nM) 介导的。最近，我们报告了一个针对根癌菌素 (1) 和单霉素 I (2) 的合成程序的结果，突出显示的是闭环复分解在大环内酯形成中的应用。这些努力导致草根酚二甲醚的高度收敛合成，但未能去除两种芳基甲基醚。这些具有更不稳定官能团的甲基醚的简单交换禁用了初始路线中的关键酯化。通过扩展实验，获得了两种天然产物的成功途径，以及一些有趣的结果，强调了这种设计对广泛的融合苯并脂肪族目标的影响，