(+)-epi-lachnone C | 1360933-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: (+)-epi-lachnone C
• 英文别名: (2R)-5-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-2-methyl-2-[(2R)-5-oxooxolan-2-yl]-3H-chromen-4-one
• CAS: 1360933-00-1
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: UTMLPTPULBHGMZ-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 咪唑 、 aluminum (III) chloride 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 R-α,α-双(3,5-二三氟甲基苯基)脯氨醇三甲基硅醚 、 5% Pd-BaSO4 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 苯甲酸 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 227.0h， 生成 (+)-epi-lachnone C
  参考文献：
  名称：

  Diversonol和Lachnone C不对称全合成的统一策略

  摘要：

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。

  DOI：

  10.1002/chem.201102192

文献信息

• A Unified Strategy for the Asymmetric Total Syntheses of Diversonol and Lachnone C
  作者：Manuel C. Bröhmer、Emmanuel Bourcet、Martin Nieger、Stefan Bräse

  DOI：10.1002/chem.201102192

  日期：2011.12.2

  A unified synthetic strategy for the asymmetric syntheses of the natural products diversonol and lachnone C was developed by using the domino vinylogous aldol–oxa‐Michael reaction as the enantioselective key step. Further transformations include dihydroxylation, lactol‐opening by a Wittig‐reaction, and lactonization. The obtained chromone lactones, a class of mycotoxins, can further be converted to

  通过使用多米诺乙烯醇醛醛-氧杂-迈克尔反应作为对映选择性关键步骤，开发了天然产物曲松酚和lachnone C不对称合成的统一合成策略。进一步的转化包括二羟基化，通过维蒂希反应（Wittig-reaction）引起的内酯开放和内酯化。所获得的色酮内酯，一种霉菌毒素，可以通过狄克曼缩合进一步转化为四氢氧杂蒽酮。该通用方法首次允许对映选择性地获得这些类别的天然产物，并且应适用于四氢黄酮和色酮内酯家族的其他成员。