tert-butyl 3-{2-bromo-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-cyano-4-pyridinyl}-1-piperidinecarboxylate | 406212-60-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-{2-bromo-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-cyano-4-pyridinyl}-1-piperidinecarboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 3-{6-[2-(benzyloxy)phenyl]-2-bromo-3-cyano-4-pyridinyl}-1-piperidinecarboxylate；tert-butyl 3-[2-bromo-3-cyano-6-(2-phenylmethoxyphenyl)pyridin-4-yl]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 406212-60-0
• 化学式: C₂₉H₃₀BrN₃O₃
• 分子量: 548.479
• InChiKey: AGOIKTFOIRBGJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 3-{2-bromo-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-cyano-4-pyridinyl}-1-piperidinecarboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、303.98 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 6'-(2-Hydroxy-phenyl)-2'-methylamino-1,2,3,4,5,6-hexahydro-[3,4']bipyridinyl-3'-carbonitrile; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型IKK-β抑制剂的合成与构效关系。第2部分：提高体外活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.040
• 作为产物：
  描述：

  1-BOC-哌啶-3-羧酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 亚硝酸特丁酯 、 ammonium acetate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 tert-butyl 3-{2-bromo-6-[2-(benzyloxy)phenyl]-3-cyano-4-pyridinyl}-1-piperidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型IKK-β抑制剂的合成与构效关系。第2部分：提高体外活性。

  摘要：

  合成了一系列的2-氨基-3-氰基-4-烷基-6-（2-羟基苯基）吡啶衍生物，并将其评估为IkappaB激酶β（IKK-β）抑制剂。氨基吡啶基团取代核心吡啶环上4位的芳香族基团导致激酶酶和细胞效能的显着增加，并提供了具有低于100 nM的IC（50）值的强效IKK-β抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.05.040

文献信息

• Pyridine derivatives
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US06562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  Pyridine compounds of general formula: wherein —R1 represents in which R11 is hydrogen, C1-6 alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di(C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or —O—(CH2)n—R111; R2 represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, —CR31R32R33, or —NR34R35; R4 is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C1-6 alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为的吡啶化合物：其中-R1代表其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二(C1-6烷基)氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-(CH2)n-R111；R2代表氢或卤素；R3代表氢，-CR31R32R33，或-NR34R35；R4为氢，氨基甲酰基，氰基，羧基等；R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有出色的抗炎活性和其他生物活性。
• [EN] PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK- beta ) INHIBITING ACTIVITY<br/>[FR] DERIVES DE PYRIDINE AVEC ACTIVITE INHIBITRICE DE L'IKB-KINASE (IKK-KINASE9
  申请人：BAYER AG

  公开号：WO2002024679A1

  公开（公告）日：2002-03-28

  Pyridine compounds of general formula (I) wherein -R1 represents, or in which R11 is hydrogen, C¿1-6? alkyl, halogen, hydroxy, C1-12 alkoxy, nitro, amino, C1-6 alkylsulfonylamino, C1-6 alkoxycarbonyl, C1-6 alkylamino, di (C1-6 alkyl)amino, C1-6 alkanoylamino, phenyl C1-6 alkylamino, phenylsulfonylamino, or -O-(CH2)n-R?111 ; R2¿ represents hydrogen or halogen; R3 represents hydrogen, -CR?31R32R33¿, or -NR?34R35; R4¿ is hydrogen, carbamoyl, CN, carboxyl, etc.; R5 is amino, C¿1-6? alkylamino, di C1-6 alkylamino, etc. or salt thereof. The compound has an excellent anti-inflammatory activity, and other biological activity.

  通式为（I）的吡啶化合物，其中-R1代表，或其中R11为氢，C1-6烷基，卤素，羟基，C1-12烷氧基，硝基，氨基，C1-6烷基磺酰胺基，C1-6烷氧羰基，C1-6烷基氨基，二（C1-6烷基）氨基，C1-6烷酰胺基，苯基C1-6烷基氨基，苯基磺酰胺基，或-O-（CH2）n-R?111; R2代表氢或卤素; R3代表氢，-CR?31R32R33¿，或-NR?34R35; R4为氢，氨甲酰基，氰基，羧基等; R5为氨基，C1-6烷基氨基，二C1-6烷基氨基等或其盐。该化合物具有优异的抗炎活性和其他生物活性。
• PYRIDINE DERIVATIVES WITH IKB-KINASE (IKK-BETA) INHIBITING ACTIVITY
  申请人：Bayer HealthCare AG

  公开号：EP1326856B1

  公开（公告）日：2007-12-19
• US6562811B1
  申请人：——

  公开号：US6562811B1

  公开（公告）日：2003-05-13
• US6984649B1
  申请人：——

  公开号：US6984649B1

  公开（公告）日：2006-01-10