3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine | 500530-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine
• CAS: 500530-44-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MSOIWMHHXIHCFZ-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65 °C
• 沸点：
  390.5±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.128±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine 在 氢氧化钾 、 三溴化硼 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl [3-ethoxycarbonylmethoxy-5-[(E)-2-pyridin-3-ylvinyl]phenoxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs

  摘要：

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1587
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 氯化亚砜 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-[(E)-2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethenyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs

  摘要：

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1587

文献信息

• Design, Synthesis, anti-inflammatory activity Evaluation, preliminary exploration of the Mechanism, molecule Docking, and structure-activity relationship analysis of batatasin III analogs
  作者：Mingcai Lei、Hanfei Liu、Xin Tan、Chao Chen、Huayong Lou、Mei Zhou、Jinyu Li、Wei Wu、Weidong Pan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129527

  日期：2023.11

  potential to treat inflammation with only mild adverse effects as a new type of anti-inflammatory agent. Herein, we synthesized 26 batatasin III analogs and evaluated the anti-inflammatory activity in vitro. Analog 21 significantly inhibited (p < 0.01) nitric oxide production with an IC50 value of 12.95 μM. Western blot analysis further revealed that 21 reduced iNOS, phosphorylated p65, and β-catenin expression

  临床上大多数用于治疗炎症的药物在长期治疗过程中都会产生严重的胃肠道、肾脏和心血管副作用。从天然产物及其衍生物中开发新的抗炎剂是克服这些副作用的有效方法。Batatasin III 是一种联苄基天然产物，已被发现具有抗炎活性。与其他抗炎药相比，batatasin III 具有简单而独特的结构。因此，batatasin III及其类似物作为一种新型抗炎药可能具有治疗炎症且副作用轻微的潜力。在此，我们合成了26种batatasin III类似物并评估了体外抗炎活性。类似物21显着抑制 (p < 0.01) 一氧化氮的产生，IC 50值为 12.95 μM。Western blot 分析进一步表明，21以浓度依赖性方式降低 iNOS、磷酸化 p65 和 β-catenin 的表达。这些结果表明21可能是开发溃疡性结肠炎候选药物的潜在先导化合物。分子对接分析表明p65可能是21治疗炎症性疾病的潜在靶
• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Resveratrol Analogs
  作者：Guoliang Chen、Wei Shan、Yingliang Wu、Lixiang Ren、Jinhua Dong、Zhizhong Ji

  DOI：10.1248/cpb.53.1587

  日期：——

  Seventeen novel resveratrol derivatives were synthesized. Their anti-inflammatory activities were tested on xylene-induced mouse ear edema. The pharmacological results showed that some compounds have potent anti-inflammatory activities.

  合成了17种新型的白藜芦醇衍生物。在二甲苯诱导的小鼠耳肿胀模型上测试了它们的抗炎活性。药理学结果显示，其中一些化合物具有强大的抗炎活性。
• Design, synthesis, and cytotoxic activity of pyridine-based stilbenes
  作者：Zongchen Ma、Xiao Han、Can Jiang、Kun Liu、Guoqiang Li

  DOI：10.1080/14786419.2023.2227991

  日期：——

  In the present study, three series of 35 pyridine-based stilbenes include 10 new compounds prepared by Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) reaction were assayed for cytotoxic activities toward two tumora...

  在本研究中，通过 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应制备了三个系列的 35 种基于吡啶的二苯乙烯，包括 10 种新化合物，测定了它们对两种肿瘤的细胞毒活性。