4-(2-nitrobenzyloxy)anisole | 219519-81-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-nitrobenzyloxy)anisole
• 英文别名: 1-((4-methoxyphenoxy)methyl)-2-nitrobenzene；2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]nitrobenzene；1-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-2-nitrobenzene
• CAS: 219519-81-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: TZPHIOLGBUAVMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-nitrobenzyloxy)anisole 以59%的产率得到2-[(4-methoxyphenoxy)methyl]aniline
  参考文献：
  名称：

  Antithrombotic agents

  摘要：

  这种应用涉及到式(I)的化合物，该化合物的药用盐或其前药，如本文所定义的，以及其药物组合物，以及其作为Xa因子抑制剂的用途，以及其制备方法和中间体。

  公开号：

  US06417200B1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 2-硝基苄溴 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到4-(2-nitrobenzyloxy)anisole
  参考文献：
  名称：

  从邻硝基苄基连接的载体上光触发释放跨膜氯化物载体。

  摘要：

  尽管已经有许多关于合成氯化物载体的研究以及凋亡细胞死亡的最新应用，但到目前为止，由于它们对健康细胞的细胞毒性，尚未实现这些系统针对癌症的巨大潜力。本文中，我们描述了吲哚-2-羧酰胺受体作为一种有效的膜氯化物载体的发展，而相应的邻硝基硝基苄基衍生物是离子的前载体。脂质体中前载体的光辐照导致活性载体的释放，传输效率高达90％。载体的这种光释放也在癌细胞内起作用，从而导致有效的细胞杀伤。这种光可裂解的前体载体作为光动力疗法具有巨大的潜力来对抗各种类型的癌症。

  DOI：

  10.1002/anie.201900869

文献信息

• Photocontrolled activation of doubly <i>o</i>-nitrobenzyl-protected small molecule benzimidazoles leads to cancer cell death
  作者：Manzoor Ahmad、Naveen J. Roy、Anurag Singh、Debashis Mondal、Abhishek Mondal、Thangavel Vijayakanth、Mayurika Lahiri、Pinaki Talukdar

  DOI：10.1039/d3sc01786a

  日期：——

  chloride anionophores have shown promising applications as anticancer scaffolds. Importantly, stimuli-responsive chloride transporters that can be selectively activated inside the cancer cells to avoid undesired toxicity to normal, healthy cells are very rare. Particularly, light-responsive systems promise better applicability for photodynamic therapy because of their spatiotemporal controllability,

  人工仿生氯化物阴离子载体作为抗癌支架已显示出有前景的应用。重要的是，能够在癌细胞内选择性激活以避免对正常健康细胞产生不良毒性的刺激响应性氯转运蛋白非常罕见。特别是，光响应系统由于其时空可控性、低毒性和高可调性，有望更好地应用于光动力治疗。在这里，在这项工作中，我们分别报告了邻硝基苯甲基连接的、基于苯并咪唑的单保护和双重保护的光笼促转运蛋白2a、2b、3a和3b，以及基于苯并咪唑-2-胺的主动转运蛋白1a-1d。在活性化合物中，基于三氟甲基的阴离子载体1a表现出高效的离子传输活性（EC 50 = 1.2 ± 0.2 μM）。详细的机理研究表明，Cl - /NO 3 -反向转运是主要的离子传输过程。有趣的是，人们发现，为了实现可由外部光激活的完全“关闭状态”，需要使用光笼进行双重保护。前载体最终在 MCF-7 癌细胞内被激活，诱导光毒性细胞死亡。
• <i>N</i>²-Aroylanthranilamide Inhibitors of Human Factor Xa
  作者：Ying K. Yee、Anne Louise Tebbe、Jared H. Linebarger、Douglas W. Beight、Trelia J. Craft、Donetta Gifford-Moore、Theodore Goodson、David K. Herron、Valentine J. Klimkowski、Jeffrey A. Kyle、J. Scott Sawyer、Gerald F. Smith、Jennifer M. Tinsley、Richard D. Towner、Leonard Weir、Michael R. Wiley

  DOI：10.1021/jm990327e

  日期：2000.3.1

  Reversal of the A-ring amide link in 1,2-dibenzamidobenzene 1 (fXa K-ass = 0.81 x 10(6) L/mol) led to a series of human factor Xa (hfXa) inhibitors based on N-2-aroylanthranilamide 4. Expansion of the SAR around 4 showed that only small planar substituents could be accommodated in the A-ring for binding to the S1 site of hfXa. Bulky groups such as 4-isopropyl, 4-tert-butyl, and C-dimethylamino were favored in the B-ring to interact with the S4 site of hfXa. The central (C) ring containing a 5-methanesulfonamido group yielded greater activity than carbamoyl groups. Combining the beneficial features from the B- and C-ring SAR, compound 55 represents the most potent hfXa inhibitor in the N-2-aroylanthranilamide 4 series with hfXa K-ass = 58 x 10(6) L/mol (K-i = 11.5 nM).
• EP1007037A4
  申请人：——

  公开号：EP1007037A4

  公开（公告）日：2004-10-06
• ANTITHROMBOTIC AGENTS
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP1007037A1

  公开（公告）日：2000-06-14
• US6417200B1
  申请人：——

  公开号：US6417200B1

  公开（公告）日：2002-07-09