5-(3-chlorosulfonyl-p-tolyl)-isoxazol | 5765-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3-chlorosulfonyl-p-tolyl)-isoxazol
• 英文别名: 5-p-Tolylisoxazol-3'-sulfonylchlorid；5-(m-Chlorsulfonyl-p-tolyl)-isoxazol；5-isoxazol-5-yl-2-methyl-benzenesulfonyl chloride；5-(Isoxazol-5-yl)-2-methylbenzene-1-sulfonyl chloride；2-methyl-5-(1,2-oxazol-5-yl)benzenesulfonyl chloride
• CAS: 5765-40-2
• 化学式: C₁₀H₈ClNO₃S
• mdl: MFCD15729894
• 分子量: 257.697
• InChiKey: GJTRZIMJBGXCIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-chlorosulfonyl-p-tolyl)-isoxazol 、 triethyloxonium fluoroborate 生成 5-(3-chlorosulfonyl-4-methyl-phenyl)-2-ethyl-isoxazolium; tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  有用的肽合成

  摘要：

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)82192-x
• 作为产物：
  描述：

  3-dimethylamino-1-(4-methyl-phenyl)-2-propen-1-one 在 氯磺酸 、 盐酸羟胺 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-(3-chlorosulfonyl-p-tolyl)-isoxazol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Isoxazolium Salts Unsubstituted in the 3-Position

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01343a059

文献信息

• Integrated Strategy for Lead Optimization Based on Fragment Growing: The Diversity-Oriented-Target-Focused-Synthesis Approach
  作者：Laurent Hoffer、Yuliia V. Voitovich、Brigitt Raux、Kendall Carrasco、Christophe Muller、Aleksey Y. Fedorov、Carine Derviaux、Agnès Amouric、Stéphane Betzi、Dragos Horvath、Alexandre Varnek、Yves Collette、Sébastien Combes、Philippe Roche、Xavier Morelli

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b00653

  日期：2018.7.12

  and fragment-based screenings. One major hurdle remaining in drug discovery is process automation of hit-to-lead (H2L) optimization. Here, we report a time- and cost-efficient integrated strategy for H2L optimization as well as a partially automated design of potent chemical probes consisting of a focused-chemical-library design and virtual screening coupled with robotic diversity-oriented de novo

  在过去的几十年中，高通量和基于片段的筛选技术的发展极大地促进了命中识别。药物发现中仍然存在的一大障碍是铅对铅（H2L）优化的过程自动化。在这里，我们报告了H2L优化的时间和成本有效的集成策略，以及强力化学探针的部分自动化设计，该技术包括集中化学库设计和虚拟筛选，以及面向机器人多样性的从头合成和自动化体外评估。虚拟库是通过组合一个激活的片段（与绑定到目标的子结构相对应）生成的，从计算机化学相关的一步有机转化清单中精心选择了使用计算机编码的化学反应进行功能化构建的集合。使用溴结构域抑制剂的优化作为测试案例证明了概念验证，从而验证了几种亲和力提高了几个数量级的化合物。
• A useful synthesis of peptides
  作者：R.B. Woodward、R.A. Olofson、H. Mayer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82192-x

  日期：1966.1

  Carboxylates react rapidly and smoothly with 3-unsubstituted isoxazolium salts under very mild conditions to yield enol esters. In this paper we report the application of this reaction as the carboxyl-activating step in a simple and practical synthesis of peptides. The utility of the specific peptide forming reagent, N-ethyl-5-phenylisoxazolium-3′-sulfonate, is described in some detail.

  羧酸盐在非常温和的条件下与3-未取代的异恶唑鎓盐快速平稳地反应，生成烯醇酯。在本文中，我们报告了该反应作为简单而实用的肽合成中的羧基活化步骤的应用。详细描述了特定的肽形成试剂N-乙基-5-苯基异恶唑-3'-磺酸盐的用途。
• Synthesis of Isoxazolium Salts Unsubstituted in the 3-Position
  作者：B. D. Wilson、D. M. Burness

  DOI：10.1021/jo01343a059

  日期：1966.5