3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸 | 58625-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionic acid
• 英文别名: 3-(1-Methyl-2-oxo-cyclohexyl)-propionsaeure；3-(1-Methyl-2-oxocyclohexyl)propanoic acid
• CAS: 58625-69-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃
• 分子量: 184.235
• InChiKey: RZKZENSUUJRSKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸 在 tetrakis(trifluoroacetato)rhodium(II) 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酮的重排以合成双环[ m]。n .1]烷酮

  摘要：

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01963
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸甲酯 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到3-(1-甲基-2-氧代环己基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  α-重氮-β-羟基酮的重排以合成双环[ m]。n .1]烷酮

  摘要：

  铑催化的稠合双环α-重氮-β-羟基酮的分解可产生桥联双环[ m]的良好收率。n .1]酮通过重排途径。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b01963

文献信息

• Preparation of Cyclic .ALPHA.-Hydroxy Ketones from .DELTA.- and .EPSILON.-Keto Acids Induced by the Generation of a Novel Acyl Anion Equivalent from the Carboxyl Group.
  作者：Hatsuo MAEDA、Haruka ASHIE、Toshihide MAKI、Hidenobu OHMORI

  DOI：10.1248/cpb.45.1729

  日期：——

  An improved method for the transformation of keto acids into cyclic α-hydroxy ketones, induced by the electrochemical generation of a novel acyl anion equivalent from the carboxy group, has been developed. Both five- and six-membered rings were constructed by constant-current electrolysis of δ- and ε-keto acids in the presence of Bu3P using an undivided cell equipped with a graphite anode and a Pt cathode. Attempts to prepare four- and seven-membered ring carbocycles were unsuccessful. The electrochemical reaction was found to be highly stereoselective when cyclization took place onto cyclopentanone and substituted cyclohexanone rings. Stereochemical aspects of the formation of bicyclic products, especially those having a bicyclo[4.3.0]skeleton, are discussed.

  开发了一种改进的方法，通过电化学生成从羧基衍生出的新型酰基阴离子等价物，诱导将酮酸转化为环状α-羟基酮。通过在配有石墨阳极和铂阴极的无隔膜电池中，在Bu3P存在下对δ-和ε-酮酸进行恒流电解，构建了五元和六元环。尝试制备四元和七元环碳环未能成功。当环化反应发生在环戊酮和取代环己酮环上时，发现该电化学反应具有高度立体选择性。讨论了双环产物形成的立体化学方面，特别是具有双环[4.3.0]骨架的产物。
• Stereochemical studies. X. Synthesis of some epimeric δ-lactones
  作者：Ellen Cooke、Themistocles C. Paradellis、John T. Edward

  DOI：10.1139/v82-006

  日期：1982.1.1

  Stereospecific syntheses are reported for the δ-lactones 3, 5, 8, 17, and 26.

  报道了δ-内酯3、5、8、17和26的立体特异性合成。
• Efficient synthesis of substituted δ-oxo acids
  作者：Nicole Langlois、Nathalie Dahuron

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88508-1

  日期：1990.1

  Activated α,β-unsaturated oxazolines are reactive Michael acceptors in the addition of silyl enol ethers, leading to δ-oxo acids after acidic hydrolysis.

  活化的α，β-不饱和恶唑啉是甲硅烷基烯醇醚的加成反应性迈克尔受体，在酸性水解后产生δ-氧代酸。
• Compounds useful for inhibition of farnesyl protein transferase
  申请人：——

  公开号：US20010007870A1

  公开（公告）日：2001-07-12

  Novel compounds of the formula: 1 are disclosed. In Formula 1.0 a represents N or NO, R 1 and R 3 are halo, R 2 and R 4 are independently H or halo provided that at least one is H, X is C, CH or N, and R represents a cycloalkyl or a heterocycloalkyl ring that is substitued. Also disclosed are methods of inhibiting farnesyl protein transferase and methods for treating tumor cells.

  式中的新型化合物： 1 的新型化合物。在式 1.0 中，a 代表 N 或 NO，R 1 和 R 3 是卤代物，R 2 和 R 4 独立地为 H 或卤代，但至少有一个为 H，X 为 C、CH 或 N，R 代表被取代的环烷基或杂环烷基环。 还公开了抑制法呢基蛋白转移酶的方法和治疗肿瘤细胞的方法。
• The Synthesis of Octahydrocoumarins and their Reaction with Phosphorus Pentoxide
  作者：Robert L. Frank、Ruth C. Pierle

  DOI：10.1021/ja01146a068

  日期：1951.2