甲基N-[4-(异硫氰酸基甲基)-1,3-噻唑-2-基]氨基甲酸酯 | 152872-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 甲基N-[4-(异硫氰酸基甲基)-1,3-噻唑-2-基]氨基甲酸酯
• 英文名称: Methyl 4-(isothiocyanatomethyl)thiazole-2-carbamate
• 英文别名: methyl N-[4-(isothiocyanatomethyl)-1,3-thiazol-2-yl]carbamate
• CAS: 152872-07-6
• 化学式: C₇H₇N₃O₂S₂
• 分子量: 229.283
• InChiKey: BEPWEXWVYZWWNC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.46±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 甲基[4-(氯甲基)-1,3-噻唑-2-基]氨基甲酸酯 在 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到甲基N-[4-(异硫氰酸基甲基)-1,3-噻唑-2-基]氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成2,4-二取代噻唑和硒唑作为潜在的抗肿瘤和抗丝虫剂：1. 4-（异硫氰酸根合甲基）噻唑-2-氨基甲酸酯，-硒代苯并-2-氨基甲酸酯和相关衍生物。

  摘要：

  通过涉及2-氨基-4-（氯甲基）噻唑（1）和2-氨基-4-的化学转化制备了4-（异硫氰酸根合甲基）噻唑-2-氨基甲酸甲酯和4-（异硫氰酸根合甲基）硒唑-2-氨基甲酸甲酯（氯甲基）硒唑（2）分别作为起始原料。由（2-氨基噻唑-4-基）乙酸制备高类似物的4-（2-异硫氰酸根合乙基）噻唑-2-氨基甲酸甲酯。评价所有制备的化合物抑制白血病L1210细胞增殖的能力。4-（异硫氰酸根合甲基）噻唑-2-氨基甲酸甲酯（7）是该筛选中活性最高的化合物，其IC50 = 3.2 microM抑制了L1210白血病细胞的生长。有丝分裂阻断似乎是其细胞毒性活性的主要机制。化合物7也是唯一对实验感染的寄生虫表现出显着的体内抗丝虫活性的化合物。该化合物以100 mg / kg x 5天的剂量对彭氏布鲁氏菌无活性。

  DOI：

  10.1021/jm00076a012