2-(7,7-Dimethoxy-4-oxo-1,2-benzoxazol-3-yl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 1280608-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(7,7-Dimethoxy-4-oxo-1,2-benzoxazol-3-yl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 2-(7,7-dimethoxy-4-oxo-1,2-benzoxazol-3-yl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 1280608-42-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₇
• 分子量: 359.335
• InChiKey: PEIUSBNETLXMSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  97.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(7,7-Dimethoxy-4-oxo-1,2-benzoxazol-3-yl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde 在 (1S,9R)-4-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8-oxa-4,5-diaza-2-azoniatetracyclo[7.7.0.02,6.011,16]hexadeca-2,5,11,13,15-pentaene;chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到(9R)-9-hydroxy-3,5,12,12-tetramethoxy-14-oxa-15-azatetracyclo[7.6.1.02,7.013,16]hexadeca-1(15),2(7),3,5,10,13(16)-hexaen-8-one
  参考文献：
  名称：

  Seragakinone A的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006528
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲氧基苄醇 在 manganese(IV) oxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 正丁基锂 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 盐酸羟胺 、 tetra-N-butylammonium tribromide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 氯仿 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 37.17h， 生成 2-(7,7-Dimethoxy-4-oxo-1,2-benzoxazol-3-yl)-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Seragakinone A的全合成和绝对立体化学

  摘要：

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。

  DOI：

  10.1002/anie.201006528

文献信息

• Total Synthesis and Absolute Stereochemistry of Seragakinone A
  作者：Akiomi Takada、Yoshimitsu Hashimoto、Hiroshi Takikawa、Katsuyoshi Hikita、Keisuke Suzuki

  DOI：10.1002/anie.201006528

  日期：2011.3.1

  Cyclic transformation: The key transformations of the asymmetric total synthesis of the marine‐derived natural product seragakinone A are two N‐heterocyclic carbene catalyzed benzoin cyclizations that result in the construction of two rings and a pinacol‐type rearrangement to install the angular prenyl substituent.

  循环转化：海洋来源的天然产物Seragakinone A的不对称全合成的关键转化是两个N杂环卡宾催化的安息香环化反应，导致两个环的构建和频哪醇型重排以安装角异戊二烯取代基。