3-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 | 568553-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
• 英文名称: 3-(1-methyl-2-phenyl-1H-indol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• 英文别名: 3-cyanoacetyl-N-methyl-2-phenylindole；3-(1-methyl-2-phenylindol-3-yl)-3-oxopropanenitrile
• CAS: 568553-08-2
• 化学式: C₁₈H₁₄N₂O
• mdl: MFCD03970364
• 分子量: 274.322
• InChiKey: PDGSUVUSLPTBIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.111
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 α-diazo-1-methyl-β-oxo-2-phenyl-1H-indole-3-propanenitrile
  参考文献：
  名称：

  通过光诱导的卡宾介导的C–H插入反应 合成苯并[ a ]咔唑和吲哚[2,3- a ]咔唑†

  摘要：

  通过将光致分子内2-芳基-3-（α-重氮羰基）吲哚插入C-H分子内，已完成了5-羟基-苯并[ a ]咔唑的新合成。该方法适用于天然产物6-氰基-5-甲氧基-吲哚并[2，3- a ]咔唑8和11及其衍生物的合成。

  DOI：

  10.1039/c4ra00442f
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-2-苯基吲哚 、 氰乙酸 在 乙酸酐 作用下， 反应 1.0h， 以97%的产率得到3-(1-甲基-2-苯基-1H-吲哚-3-基)-3-氧代丙腈
  参考文献：
  名称：

  吲哚、吡咯和芳香胺与氰基乙酸和乙酸酐的组合的氰基乙酰化

  摘要：

  氰基乙酸用乙酸酐活化，加热时该试剂与多种活化和失活的吡咯、吲哚和苯胺衍生物反应。

  DOI：

  10.1055/s-2004-831164

文献信息

• l-Proline catalyzed facile and efficient synthesis of functionalized indol-3-yl pyran derivatives by multi-component reactions
  作者：Jing Wang、Hongzhi Liu、Ren Wen、Zexin Zhu、Jie Li、Songlei Zhu

  DOI：10.1007/s11164-017-2897-4

  日期：2017.8

  A simple and green synthetic method for preparation of functionalized indol-3-yl pyran derivatives was developed. The reactions were carried out by one-pot three-component synthesis of 3-cyanoacetyl indoles, malononitrile/cyanoacetate and various aldehydes/isatins/acenaphthenequinone in the presence of catalytic amount of l-proline. The advantages of this method included straightforward processing

  开发了一种简单而绿色的合成方法，用于制备功能化的吲哚-3-基吡喃衍生物。反应是在催化量的1-脯氨酸存在下，通过一锅三组分合成3-氰基乙酰基吲哚，丙二腈/氰基乙酸酯和各种醛/靛红/ ac烯醌来进行的。该方法的优点包括直接处理，优异的产量，广泛的基材范围和环境友好性。
• Venkatanarayana; Dubey, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 6, p. 810 - 813
  作者：Venkatanarayana、Dubey

  DOI：——

  日期：——