N-(4-methoxyphenylthio)-N-methylbenzenamine | 1267983-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-(4-methoxyphenylthio)-N-methylbenzenamine
• 英文别名: S-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-N-phenylthiohydroxylamine
• CAS: 1267983-43-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NOS
• 分子量: 245.345
• InChiKey: PBIDLPVQWBIUPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12.47
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxyphenylthio)-N-methylbenzenamine 、 2-(三甲基硅)苯基三氟甲烷磺酸盐 在 cesium fluoride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到2-((4-methoxyphenyl)thio)-N-methyl-N-phenylaniline
  参考文献：
  名称：

  使用亚磺酰胺进行的无过渡金属的芳烃硫代胺化

  摘要：

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03966
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯硫酚 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 2.08h， 生成 N-(4-methoxyphenylthio)-N-methylbenzenamine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Thia-Sommelet−Hauser Rearrangement: Application to the Synthesis of Oxindoles

  摘要：

  A series of 3-arylthio-1,3-disubstituted-oxindoles were prepared in good yields by the reaction of alpha-diazocarbonyl compounds and sulfenamides. The reaction involves a Rh-catalyzed thia-Sommelet-Hauser-type rearrangement.

  DOI：

  10.1021/ol200091k

文献信息

• Catalytic Thia-Sommelet−Hauser Rearrangement: Application to the Synthesis of Oxindoles
  作者：Yuye Li、Yi Shi、Zhongxing Huang、Xinhu Wu、Pengfei Xu、Jianbo Wang、Yan Zhang

  DOI：10.1021/ol200091k

  日期：2011.3.4

  A series of 3-arylthio-1,3-disubstituted-oxindoles were prepared in good yields by the reaction of alpha-diazocarbonyl compounds and sulfenamides. The reaction involves a Rh-catalyzed thia-Sommelet-Hauser-type rearrangement.
• Transition-Metal-Free Thioamination of Arynes Using Sulfenamides
  作者：Rahul N. Gaykar、Subrata Bhattacharjee、Akkattu T. Biju

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03966

  日期：2019.2.1

  The insertion of arynes into the S–N σ-bond of sulfenamides allowing the synthesis of o-sulfanylaniline derivatives with reasonable functional group compatibility is presented. The aryne generated from 2-(trimethylsilyl)aryl triflates using CsF in DME was the key for the success of this transition-metal-free thioamination reaction, which involves new C–N and C–S bond formations in a single step under

  本文介绍了将亚芳基插入亚磺酰胺的S- Nσ键中，从而可以合成具有合理官能团相容性的邻硫烷基苯胺衍生物。在DME中使用CsF由2-（三甲基甲硅烷基）芳基三氟甲磺酸酯生成的芳烃是这种无过渡金属的硫代氨基化反应成功的关键，该步骤涉及在温和条件下一步形成新的C–N和C–S键。此外，通过抗抑郁药伏替西汀的合成证明了该方法的合成潜力。