methyl (S,Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate | 189631-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (S,Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate
• 英文别名: methyl (Z,4S)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypent-2-enoate
• CAS: 189631-15-0
• 化学式: C₂₂H₂₈O₃Si
• 分子量: 368.548
• InChiKey: SNULUNKGELSQNY-LJTZQCLUSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (S,Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate 在 N-乙基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(S)-3-{(2R,3R,5S,6S)-6-[(2E,4E)-5-((2R,3S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-4-methylene-tetrahydro-pyran-2-yl)-3-methyl-penta-2,4-dienyl]-2,5-dimethyl-tetrahydro-pyran-3-ylcarbamoyl}-1-methyl-allyl ester
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of FR901464

  摘要：

  FR901464, a potent cell cycle inhibitor, was synthesized in a convergent manner using natural chiral Pool, L-threonine, ethyl (S)-lactate and 2-deoxy-D-glucose as starting materials. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01763-4
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (S)-2-(tert-butyldiphenylsilyloxy)propanoate 在 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 mineral oil 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 methyl (S,Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Meayamycin 和 O-酰基类似物的全合成

  摘要：

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03308

文献信息

• Synthesis of C13-C23 Fragment of Iriomoteolide-1a
  作者：Teck-Peng Loh、Shun-Yi Wang、Yen-Jin Chin

  DOI：10.1055/s-0029-1218152

  日期：2009.11

  Highly efficient asymmetric conjugate addition of MeMgBr to α,β-unsaturated esters catalyzed by CuI/Tol-BINAP, Paterson aldol, organocatalytic aldol, and cross-metathesis reactions were applied in the synthesis of C13-C23 fragment of Iriomoteolide-1a. asymmetric conjugate addition - organocatalytic aldol - cross-metathesis - Iriomoteolide-1a

  将MeMgBr高效不对称共轭加成到CuI / Tol-BINAP，Paterson醛醇，有机催化醛醇和交叉复分解反应催化的α，β-不饱和酯中，合成Iriomoteolide-1a的C13-C23片段。 不对称共轭加成-有机催化羟醛-交叉复分解-Iriomoteolide-1a
• [EN] MEAYAMYCIN ANALOGUES AND METHODS OF USE<br/>[FR] ANALOGUES DE LA MEAYAMYCINE ET PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2021207511A1

  公开（公告）日：2021-10-14

  Compounds according to formula (I), where R is as defined herein, have anti-cancer properties.

  根据公式（I），其中R的定义如本文所述，化合物具有抗癌性质。
• Stereoselective intermolecular oxymercurations of allylic ethers
  作者：Richard Cormick、Joakim Löfstedt、Patrick Perlmutter、Gunnar Westman

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00457-7

  日期：1997.4

  The influence of alkene geometry and allylic substitution on the stereochemical outcome of intermolecular oxymecurations of allylic ethers is described.

  描述了烯烃的几何形状和烯丙基取代对烯丙基醚分子间氧化的立体化学结果的影响。
• Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol
  作者：B. Srinivas、R. Sridhar、K. Rama Rao

  DOI：10.1016/j.tet.2010.08.068

  日期：2010.10

  Stereoselective total synthesis of (+)-varitriol, an antitumor natural product, was accomplished by two versatile strategies starting from the commercially available d-(−)-ribose and ethyl (S)-lactate. The key steps involved in the synthesis of the target molecule are epoxidation, cyclization, dihydroxylation and Diels–Alder reaction.

  （+）-varitriol（一种抗肿瘤天然产物）的立体选择性全合成是通过两种通用策略完成的，从可商购获得的d -（-）-核糖和乙基（S）-乳酸酯开始。合成目标分子的关键步骤是环氧化，环化，二羟基化和Diels-Alder反应。
• Total Synthesis of Meayamycin and <i>O</i>-Acyl Analogues
  作者：Christopher Gartshore、Shinji Tadano、Prem B. Chanda、Anindya Sarkar、Naidu S. Chowdari、Sanjeev Gangwar、Qian Zhang、Gregory D. Vite、Jelena Momirov、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03308

  日期：2020.11.6

  short, scalable total synthesis of meayamycin is described by an approach that entails a longest linear sequence of 12 steps (22 steps overall) from commercially available chiral pool materials (ethyl l-lactate, BocNH-Thr-OH, and d-ribose) and introduces the most straightforward preparation of the right-hand subunit detailed to date. The use of the approach in the divergent synthesis of a representative

  meayamycin 的一种简短的、可扩展的全合成方法描述了一种方法，该方法需要来自市售手性池材料（l-乳酸乙酯、BocNH-Thr-OH 和d-核糖）的 12 步（总共 22 步）的最长线性序列并介绍了迄今为止详述的右手子单元的最直接的准备。举例说明了该方法在一系列有代表性的O-酰基类似物的不同合成中的使用。