1,2-bis-[5-(m-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]hexafluorocyclopentene | 1355044-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: 1,2-bis-[5-(m-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]hexafluorocyclopentene
• 英文别名: 1,2-bis[5-(m-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]hexafluorocyclopentene；3-[4-[3,3,4,4,5,5-Hexafluoro-2-[5-(3-hydroxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenol；3-[4-[3,3,4,4,5,5-hexafluoro-2-[5-(3-hydroxyphenyl)-2-methylthiophen-3-yl]cyclopenten-1-yl]-5-methylthiophen-2-yl]phenol
• CAS: 1355044-13-1
• 化学式: C₂₇H₁₈F₆O₂S₂
• 分子量: 552.561
• InChiKey: QWIYLJIMDHPHLC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis-[5-(m-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]hexafluorocyclopentene 生成
  参考文献：
  名称：

  Dithienylcyclopentene-functionalised subphthalocyaninatoboron complexes: Photochromism, luminescence modulation and formation of self-assembled monolayers on gold

  摘要：

  本研究制备了具有六个外围正十二烷硫基取代基和一个顶端光致变色二噻吩基全氟环戊二烯单元的亚酞菁亚硼（SubPc）复合物。顶端取代基在光诱导下从开环形式向闭环形式的异构化极大地影响了共价连接的 SubPc 单元的光致发光，而闭环形式能更有效地淬灭这种光致发光。利用这些多功能共轭物在金上制作了薄膜，并通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）和 X 射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征。结果与基于穹顶形 SubPc 基锚基团的自组装单层的形成相吻合。它们的化学吸附作用主要是由于外围的正十二烷硫基取代基，从而产生了共价连接的硫代硫酸盐以及配位结合的硫醚单元，其烷基链与表面的方向几乎平行。

  DOI：

  10.1039/c1dt11644d
• 作为产物：
  描述：

  间溴苯酚 、 1,2-bis(5-chloro-2-methylthien-3-yl)perfluorocyclopent-1-ene 在 正丁基锂 、 硼酸三丁酯 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.5h， 以42%的产率得到1,2-bis-[5-(m-hydroxyphenyl)-2-methylthien-3-yl]hexafluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Dithienylcyclopentene-functionalised subphthalocyaninatoboron complexes: Photochromism, luminescence modulation and formation of self-assembled monolayers on gold

  摘要：

  本研究制备了具有六个外围正十二烷硫基取代基和一个顶端光致变色二噻吩基全氟环戊二烯单元的亚酞菁亚硼（SubPc）复合物。顶端取代基在光诱导下从开环形式向闭环形式的异构化极大地影响了共价连接的 SubPc 单元的光致发光，而闭环形式能更有效地淬灭这种光致发光。利用这些多功能共轭物在金上制作了薄膜，并通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）和 X 射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征。结果与基于穹顶形 SubPc 基锚基团的自组装单层的形成相吻合。它们的化学吸附作用主要是由于外围的正十二烷硫基取代基，从而产生了共价连接的硫代硫酸盐以及配位结合的硫醚单元，其烷基链与表面的方向几乎平行。

  DOI：

  10.1039/c1dt11644d

文献信息

• Dithienylcyclopentene-functionalised subphthalocyaninatoboron complexes: Photochromism, luminescence modulation and formation of self-assembled monolayers on gold
  作者：Tobias Weidner、Joe E. Baio、Johannes Seibel、Ulrich Siemeling

  DOI：10.1039/c1dt11644d

  日期：——

  Subphthalocyaninatoboron (SubPc) complexes bearing six peripheral n-dodecylthio substituents and an apical photochromic dithienylperfluorocyclopentene unit were prepared. The photoinduced isomerisation of the apical substituent from the open to the ring-closed form significantly influences the photoluminescence of the covalently attached SubPc unit, which is more efficiently quenched by the ring-closed form. Films on gold were fabricated from these multifunctional conjugates and characterised by near-edge X-ray absorption fine structure (NEXAFS) and X-ray photoelectron spectroscopy (XPS). The results are in accord with the formation of self-assembled monolayers based on dome-shaped SubPc-based anchor groups. Their chemisorption is primarily due to the peripheral n-dodecylthio substituents, giving rise to covalently attached thiolate as well as coordinatively bound thioether units, whose alkyl chains are in an almost parallel orientation to the surface.

  本研究制备了具有六个外围正十二烷硫基取代基和一个顶端光致变色二噻吩基全氟环戊二烯单元的亚酞菁亚硼（SubPc）复合物。顶端取代基在光诱导下从开环形式向闭环形式的异构化极大地影响了共价连接的 SubPc 单元的光致发光，而闭环形式能更有效地淬灭这种光致发光。利用这些多功能共轭物在金上制作了薄膜，并通过近边 X 射线吸收精细结构（NEXAFS）和 X 射线光电子能谱（XPS）对其进行了表征。结果与基于穹顶形 SubPc 基锚基团的自组装单层的形成相吻合。它们的化学吸附作用主要是由于外围的正十二烷硫基取代基，从而产生了共价连接的硫代硫酸盐以及配位结合的硫醚单元，其烷基链与表面的方向几乎平行。