2-(3-bromophenoxy)-2-methyltetrahydropyran | 82391-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(3-bromophenoxy)-2-methyltetrahydropyran
• 英文别名: 2-(3-Bromophenoxy)-2-methyloxane；2-(3-bromophenoxy)-2-methyloxane
• CAS: 82391-01-3
• 化学式: C₁₂H₁₅BrO₂
• 分子量: 271.154
• InChiKey: MCWWGORDPWCXCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5,6-二氢-4H-吡喃 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-(3-bromophenoxy)-2-methyltetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  氧的立体电子效应。对构象锁定的乙缩醛的水解产生非常大的影响：对β-糖苷酶机制的影响

  摘要：

  乙缩醛[6; R ＝ 2，4-（NO 2）2 C 6 H 3 ]牢固地固定在赤道构象中。结果，环氧上的孤对电子无法协助C-OR裂解，并且该化合物被水解。比同等轴向四氢吡喃基乙缩醛慢10 13倍，从而估计在其基态椅构象中立体电子屏障裂解赤道四氢吡喃基乙缩醛或β-葡萄糖苷的速率约为19 kcal mol –1。因此，构象变化是菲利普斯及其同事针对溶菌酶反应最初提出的那种变化，因此被证明是必不可少的。 初步切割任何β-糖苷。

  DOI：

  10.1039/p29830001637

文献信息

• Stereoelectronic effects at oxygen. A very large effect on the hydrolysis of a conformationally locked acetal: implications for β-glycosidase mechanisms
  作者：Andrew J. Briggs、Christopher M. Evans、Robert Glenn、Anthony J. Kirby

  DOI：10.1039/p29830001637

  日期：——

  Acetal [6; R = 2,4-(NO2)2C6H3] is rigidly fixed in the equatorial conformation. As a result the lone-pair electrons on the ring oxygen cannot assist C–OR cleavage, and the compound is hydrolysed ca. 1013 times more slowly than a comparable axial tetrahydropyranyl acetal, allowing an estimate of 19 kcal mol–1 for the stereoelectronic barrier to the cleavage of an equatorial tetrahydropyranyl acetal

  乙缩醛[6; R ＝ 2，4-（NO 2）2 C 6 H 3 ]牢固地固定在赤道构象中。结果，环氧上的孤对电子无法协助C-OR裂解，并且该化合物被水解。比同等轴向四氢吡喃基乙缩醛慢10 13倍，从而估计在其基态椅构象中立体电子屏障裂解赤道四氢吡喃基乙缩醛或β-葡萄糖苷的速率约为19 kcal mol –1。因此，构象变化是菲利普斯及其同事针对溶菌酶反应最初提出的那种变化，因此被证明是必不可少的。 初步切割任何β-糖苷。