2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid | 143935-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 143935-62-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: BFZWWVSLOUMSKN-AIUXZDRISA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙基哌嗪 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-<2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropanoyl>-4-(3-phenylpropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. III. Synthesis of Metabolites and Metabolism of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides YM461 and YM264 as Platelet-Activating Factor(PAF) Receptor Antagonists.

  摘要：

  研究了 2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-甲酰胺 YM461 和 YM264 的代谢过程，通过测量 1H-NMR 光谱、质谱和 HPLC 保留时间，将其代谢物与单独合成的材料进行了比较，并评估了血小板活化因子（PAF）拮抗活性。YM461 通过两种不同的代谢途径（噻唑烷环的裂解和苄基位置的氧化）进行代谢，而 YM264 则通过三种代谢途径进行代谢。YM264 的次要代谢物 M7 具有与 YM264 同样强的 PAF 拮抗活性，而且它是作为一种活性代谢物存在的。药代动力学研究表明，YM264 几乎可从胃肠道完全吸收，但在大鼠体内很容易代谢。在狗体内，YM264 的药代动力学参数比在大鼠体内的参数有明显改善，由于半衰期延长，YM264 往往比 YM461 显示出更好的药代动力学。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.165
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基L)-S-甲基-L-半胱氨酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. III. Synthesis of Metabolites and Metabolism of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides YM461 and YM264 as Platelet-Activating Factor(PAF) Receptor Antagonists.

  摘要：

  研究了 2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-甲酰胺 YM461 和 YM264 的代谢过程，通过测量 1H-NMR 光谱、质谱和 HPLC 保留时间，将其代谢物与单独合成的材料进行了比较，并评估了血小板活化因子（PAF）拮抗活性。YM461 通过两种不同的代谢途径（噻唑烷环的裂解和苄基位置的氧化）进行代谢，而 YM264 则通过三种代谢途径进行代谢。YM264 的次要代谢物 M7 具有与 YM264 同样强的 PAF 拮抗活性，而且它是作为一种活性代谢物存在的。药代动力学研究表明，YM264 几乎可从胃肠道完全吸收，但在大鼠体内很容易代谢。在狗体内，YM264 的药代动力学参数比在大鼠体内的参数有明显改善，由于半衰期延长，YM264 往往比 YM461 显示出更好的药代动力学。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.165

文献信息

• 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. III. Synthesis of Metabolites and Metabolism of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides YM461 and YM264 as Platelet-Activating Factor(PAF) Receptor Antagonists.
  作者：Takeshi SUZUKI、Hitoshi NAGAOKA、Hiromu HARA、Makoto TAKEUCHI、Munetoshi SAITO、Toshimitsu YAMADA、Kenichi TOMIOKA、Hisao MATSUMOTO、Kenichi TAKANUKI、Toshiyasu MASE

  DOI：10.1248/cpb.47.165

  日期：——

  The metabolism of 2-(3-pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides YM461 and YM264 was investigated, and their metabolites were compared with separately synthesized materials by measuring 1H-NMR spectra, mass spectra, and HPLC retention times, and evaluated for platelet activating factor (PAF) antagonistic activity. YM461 was metabolized by two different metabolic pathways (cleavage of the thiazolidine ring and oxidation of the benzyl position), whereas YM264 was metabolized by three metabolic pathways. The minor metabolite M7 from YM264 possessed potent PAF antagonistic activity, as strong as YM264 and this existed as an active metabolite. From pharmacokinetics studies, YM264 was almost completely absorbed from the gastrointestinal tract, but readily metabolized in rats. In dogs, pharmacokinetic parameters of YM264 were significantly improved compared to those in rats, and YM264 tended to show better pharmacokinetics than YM461 due to an extension of the half-life period.

  研究了 2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-甲酰胺 YM461 和 YM264 的代谢过程，通过测量 1H-NMR 光谱、质谱和 HPLC 保留时间，将其代谢物与单独合成的材料进行了比较，并评估了血小板活化因子（PAF）拮抗活性。YM461 通过两种不同的代谢途径（噻唑烷环的裂解和苄基位置的氧化）进行代谢，而 YM264 则通过三种代谢途径进行代谢。YM264 的次要代谢物 M7 具有与 YM264 同样强的 PAF 拮抗活性，而且它是作为一种活性代谢物存在的。药代动力学研究表明，YM264 几乎可从胃肠道完全吸收，但在大鼠体内很容易代谢。在狗体内，YM264 的药代动力学参数比在大鼠体内的参数有明显改善，由于半衰期延长，YM264 往往比 YM461 显示出更好的药代动力学。