2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid | 143935-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid
• 英文别名: (2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-methylsulfinylpropanoic acid
• CAS: 143935-62-0
• 化学式: C₉H₁₇NO₅S
• 分子量: 251.304
• InChiKey: BFZWWVSLOUMSKN-AIUXZDRISA-N

物化性质

• 沸点：
  486.1±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯基丙基哌嗪 、 2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以83%的产率得到1-<2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropanoyl>-4-(3-phenylpropyl)piperazine
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. III. Synthesis of Metabolites and Metabolism of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides YM461 and YM264 as Platelet-Activating Factor(PAF) Receptor Antagonists.

  摘要：

  研究了 2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-甲酰胺 YM461 和 YM264 的代谢过程，通过测量 1H-NMR 光谱、质谱和 HPLC 保留时间，将其代谢物与单独合成的材料进行了比较，并评估了血小板活化因子（PAF）拮抗活性。YM461 通过两种不同的代谢途径（噻唑烷环的裂解和苄基位置的氧化）进行代谢，而 YM264 则通过三种代谢途径进行代谢。YM264 的次要代谢物 M7 具有与 YM264 同样强的 PAF 拮抗活性，而且它是作为一种活性代谢物存在的。药代动力学研究表明，YM264 几乎可从胃肠道完全吸收，但在大鼠体内很容易代谢。在狗体内，YM264 的药代动力学参数比在大鼠体内的参数有明显改善，由于半衰期延长，YM264 往往比 YM461 显示出更好的药代动力学。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.165
• 作为产物：
  描述：

  N-(叔丁氧羰基L)-S-甲基-L-半胱氨酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylsulfinylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamide Derivatives. III. Synthesis of Metabolites and Metabolism of 2-(3-Pyridyl)thiazolidine-4-carboxamides YM461 and YM264 as Platelet-Activating Factor(PAF) Receptor Antagonists.

  摘要：

  研究了 2-(3-吡啶基)噻唑烷-4-甲酰胺 YM461 和 YM264 的代谢过程，通过测量 1H-NMR 光谱、质谱和 HPLC 保留时间，将其代谢物与单独合成的材料进行了比较，并评估了血小板活化因子（PAF）拮抗活性。YM461 通过两种不同的代谢途径（噻唑烷环的裂解和苄基位置的氧化）进行代谢，而 YM264 则通过三种代谢途径进行代谢。YM264 的次要代谢物 M7 具有与 YM264 同样强的 PAF 拮抗活性，而且它是作为一种活性代谢物存在的。药代动力学研究表明，YM264 几乎可从胃肠道完全吸收，但在大鼠体内很容易代谢。在狗体内，YM264 的药代动力学参数比在大鼠体内的参数有明显改善，由于半衰期延长，YM264 往往比 YM461 显示出更好的药代动力学。

  DOI：

  10.1248/cpb.47.165