(3S)-3-Phenylbutyl-acetat | 71776-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-3-Phenylbutyl-acetat
• 英文别名: (S)-3-phenylbutyl acetate；[(3S)-3-phenylbutyl] acetate
• CAS: 71776-82-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: DCQSJWISXFTJAP-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (phenyl-λ³-iodanylidene)sulfamate 、 (3S)-3-Phenylbutyl-acetat 在 silver hexafluoroantimonate 、 manganese(III) perchlorophthalocyanine chloride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 8.17h， 生成 3-phenyl-3-(((2,2,2-trichloroethoxy)sulfonyl)amino)butyl acetate
  参考文献：
  名称：

  锰催化的苄基C（sp 3）–H胺化用于后期功能化

  摘要：

  将氮直接安装到复杂分子的C - H键中的反应非常重要，因为它们具有改变给定化合物的化学和生物学特性的潜力。尽管选择性分子内C - H氨基化反应是已知的，但在保持出色的位点选择性和官能团耐受性的同时实现高水平的反应性仍然是分子间C - H氨基化的挑战。在这里，我们报道了一种用于生物活性分子和天然产物的分子间苄基C – H胺化反应的锰全氯酞菁催化剂[MnIII（ClPc）] ，其反应活性和位点选择性达到前所未有的水平。在布朗斯台德酸或路易斯酸的存在下，[MnIII（ClPc）]催化的C–氨基化显示出对叔胺，吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C - H氨基化反应可能通过逐步的途径通过亲电金属茂中间体进行，其中C - H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机械特性与以前的贱金属催化的C - H胺形成对比，并为可调的选择性提供了新的机会。

  DOI：

  10.1038/s41557-018-0020-0
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丁烯-1-醇乙酸酯 在 C₃₅H₃₆IrNP⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 12.0h， 以94%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  带有手性双环吡啶-磷烷配体的铱催化剂用于烯烃的不对称加氢

  摘要：

  制备了新型双环吡啶-磷烷配体，并评价了它们的铱配合物在非配位和弱配位三取代烯烃的不对称加氢反应中...

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301141

文献信息

• MANGANESE (III) CATALYZED C--H AMINATIONS
  申请人：The Board of Trustees of the University of Illinois

  公开号：US20190106448A1

  公开（公告）日：2019-04-11

  Reactions that directly install nitrogen into C—H bonds of complex molecules are significant because of their potential to change the chemical and biological properties of a given compound. Selective intramolecular C—H amination reactions that achieve high levels of reactivity, while maintaining excellent site-selectivity and functional-group tolerance is a challenging problem. Herein is reported a manganese perchlorophthalocyanine catalyst [Mn III (ClPc)] for intermolecular benzylic C—H amination of bioactive molecules and natural products that proceeds with unprecedented levels of reactivity and site-selectivity. In the presence of Brønsted or Lewis acid, the [Mn III (ClPc)]-catalyzed C—H amination demonstrates unique tolerance for tertiary amine, pyridine and benzimidazole functionalities. Mechanistic studies indicate that C—H amination proceeds through an electrophilic metallonitrene intermediate via a stepwise pathway where C—H cleavage is the rate-determining step of the reaction. Collectively these mechanistic features contrast previous base-metal catalyzed C—H aminations.

  直接将氮原子安装到复杂分子中的C-H键的反应具有重要意义，因为它们有可能改变给定化合物的化学和生物性质。实现高反应性，同时保持优秀的位点选择性和官能团耐受性的选择性分子内C-H胺化反应是一个具有挑战性的问题。本文报道了一种锰过氯酞菁催化剂[MnIII(ClPc)]，用于分子间苄基C-H胺化反应，该反应在生物活性分子和天然产物中以前所未有的反应性和位点选择性进行。在Brønsted酸或Lewis酸的存在下，[MnIII(ClPc)]催化的C-H胺化展示了对叔胺、吡啶和苯并咪唑官能团的独特耐受性。机理研究表明，C-H胺化通过亲电金属亚硝烯中间体经过分步途径进行，其中C-H裂解是反应的速率决定步骤。总的来说，这些机理特征与之前基于贱金属催化的C-H胺化反应形成了对比。
• Iridium Catalysts with Chiral Imidazole-Phosphine Ligands for Asymmetric Hydrogenation of Vinyl Fluorides and other Olefins
  作者：Päivi Kaukoranta、Mattias Engman、Christian Hedberg、Jonas Bergquist、Pher G. Andersson

  DOI：10.1002/adsc.200800062

  日期：2008.5.5

  New chiral bidentate imidazole-phosphine ligands have been prepared and evaluated for the iridium-catalysed asymmetric hydrogenation of olefins. The imidazole-phosphine-ligated iridium catalysts hydrogenated trisubstituted olefins with the same sense of enantiodiscrimination as known iridium catalysts possessing oxazole and thiazole as N-donors. The imidazole-based catalysts were shown to hydrogenate

  制备了新的手性二齿咪唑-膦配体，并进行了铱催化的烯烃不对称氢化的评估。与已知的具有恶唑和噻唑作为N-给体的铱催化剂一样，咪唑-膦连接的铱催化剂以对映异构的相同含义氢化三取代的烯烃。已显示基于咪唑的催化剂可氢化氟乙烯，在某些情况下，迄今公布的ee值最高。
• A NEW AND EFFECTIVE ASYMMETRIC SYNTHESIS OF 3-PHENYLALKANALS
  作者：Teruaki Mukaiyama、Hiroki Hayashi、Tetsuo Miwa、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/cl.1982.1637

  日期：1982.10.5

  Highly optically active 3-phenylalkanals were obtained by the reaction of alkyl halides and a chiral homoenolate equivalent derived from the cinnamyl ether 3 and potassium diisopropylamide, followed by acidic hydrolysis.

  通过卤代烷与从肉桂醚3和二异丙胺钾衍生的手性同烯酸盐等效物的反应，得到高光学活性的3-苯基烷醛，随后进行酸水解。
• Chiral homoenolate equivalents. I. Asymmetric synthesis of β-substituted aldehydes via metalated chiral allylamines
  作者：Hubertus Ahlbrecht、Gerhard Bonnet、Dieter Enders、Gerd Zimmermann

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77438-7

  日期：1980.1

  Metalated chiral allylamines of type 2 (M = Li, K) are used as chiral homoenolate equivalents and allow after alkylation and acidic hydrolysis asymmetric CC bond formations to β-substituted aldehydes in enantiomeric excesses up to 67%.

  2型金属化的手性烯丙胺（M = Li，K）用作手性均烯酸酯，当烷基化和酸性水解后，对映体过量的β-取代醛的不对称CC键形成高达67％。
• Ahlbrecht, Hubertus; Enders, Dieter; Santowski, Ludger, Chemische Berichte, 1989, vol. 122, p. 1995 - 2004
  作者：Ahlbrecht, Hubertus、Enders, Dieter、Santowski, Ludger、Zimmermann, Gerd

  DOI：——

  日期：——