(+/-)-(Z)-6-benzyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione | 40739-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-(Z)-6-benzyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• 英文别名: (3Z)-6-Benzyl-3-benzyliden-piperazin-2,5-dion；3-benzyl-6-benzylidene-piperazine-2,5-dione；(6Z)-3-benzyl-6-benzylidenepiperazine-2,5-dione
• CAS: 40739-77-3
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂
• 分子量: 292.337
• InChiKey: KJPNWHSBPATWCY-PTNGSMBKSA-N

物化性质

• 沸点：
  627.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,4-diacetyl-2,5-dibenzylpiperazine-3,6-dione 以48%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MACHIN P. J.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 , 1976, NO 6, 624-627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyrazine chemistry. II. Reduction of 3,6-Dibenzylidenepiperazine-2,5-diones
  作者：SM Marcuccio、JA Elix

  DOI：10.1071/ch9841791

  日期：——

  A reinvestigation of the reduction of 3,6-dibenzylidenepiperazine-2,5-dione (1) with zinc and acetic acid established that this reaction gave (Z)-6-benzyl-3-benzylidenepiperazine-2,5-dione (10). When a mixture of acetic acid and hydrochloric acid was used in the reduction, a mixture of trans- (12) and cis-3,6-dibenzylpiperazine-2,5-dione (5) was obtained. Direct catalytic reduction of 3,6-di(2-chloro- benzy1idene)piperazine-2,5-dione (2) to (�)-cis-3,6-di(2-chlorobenzyl)piperazine-2,5-dione (6) was also accomplished.

  对锌和乙酸还原 3,6-二苄基亚哌嗪-2,5-二酮 锌和乙酸还原 3,6-二苄基亚哌嗪-2,5-二酮 (1) 确定该反应生成了 (Z)-6-苄基-3-亚苄基哌嗪-2,5-二酮 (10)。当使用乙酸和盐酸的混合物 酸和盐酸的混合物进行还原时，可得到反式 (12) 和顺式-3,6-二苄基哌嗪-2,5-二酮 (5) 的混合物。直接 催化还原 3,6-二(2-氯亚苄基)哌嗪-2,5-二酮(2)至(......)。 (�)-顺式-3,6-二(2-氯苄基)哌嗪-2,5-二酮(6)。 (6)。
• MARCUCCIO, S. M.;ELIX, J. A., AUSTRAL. J. CHEM., 1984, 37, N 8, 1791-1794
  作者：MARCUCCIO, S. M.、ELIX, J. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] SYNTHESIS OF DIKETOPIPERAZINES<br/>[FR] SYNTHESE DE DICETOPIPERAZINES
  申请人：NEREUS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2006105051A2

  公开（公告）日：2006-10-05

  [EN] Disclosed herein are methods for synthesizing diketopiperazines with enantiomeric excess by inducing cyclization of an a- keto acid with an acid catalyst.
  [FR] L'invention concerne des procédés de synthèse de dicétopiperazines avec un excédent éniantomère par induction d'une cyclisation d'un a-céto-acide avec un catalyseur acide.
• MACHIN P. J.; SAMMES P. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., PART 1 <JCPK-BH>, 1976, NO 6, 624-627
  作者：MACHIN P. J.、 SAMMES P. G.

  DOI：——

  日期：——