N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine | 127221-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
• 英文别名: N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine；(2R,5R)-1-Benzyl-2,5-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine；(2R,5R)-1-benzyl-2,5-bis(phenylmethoxymethyl)pyrrolidine
• CAS: 127221-57-2
• 化学式: C₂₇H₃₁NO₂
• 分子量: 401.549
• InChiKey: OCWOSUWTWGKXNF-KAYWLYCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以90%的产率得到trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  由D-甘露糖醇合成对映体纯的（2R，5R）二取代的吡咯烷

  摘要：

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89042-6
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3,4-O-thioxocarbonyl-D-mannitol 在 Rh/Al₂O₃ 四丁基溴化铵 、 氢气 、 二正丁基氧化锡 、 对甲苯磺酸 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 42.33h， 生成 N-benzyl-trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93858-4

文献信息

• A new enantioselective synthesis of trans 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives by radical cyclisation
  作者：Yoko Yuasa、Jun Ando、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1039/c39940000455

  日期：——

  A new and highly enantioselective synthesis of trans 5-substituted 2-hydroxymethylpyrrolidine derivatives is achieved by intramolecular radical cyclization at the 4-position of Δ4,5-oxazolidin-2-one, which leads to C2-symmetrical 2,5-dibenzyloxypyrrolidin-2-one.

  通过在Δ4,5-噁唑烷-2-酮的 4 位进行分子内自由基环化，得到 C2 对称的 2,5-二苄氧基吡咯烷-2-酮，从而实现了反式 5-取代的 2-羟甲基吡咯烷衍生物的新的高对映选择性合成。
• Yuasa, Yoko; Ando, Jun; Shibuya, Shiroshi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1996, # 5, p. 465 - 473
  作者：Yuasa, Yoko、Ando, Jun、Shibuya, Shiroshi

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric synthesis of trans-(2R,5R)-bis(benzyloxymethyl)pyrrolidine
  作者：M. Marzi、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93858-4

  日期：1989.1
• Synthesis of enantiomerically pure (2R, 5R) disubstituted pyrrolidines from D-mannitol
  作者：M. Marzi、P. Minetti、D. Misiti

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89042-6

  日期：——

  Pyrrolidines and are obtained from D-Mannitol, giving good total yields and in an enantiomerically pure form. Some comments and studies regarding pyrrolidine ring closure (key step) are also reported.

  从D-甘露糖醇中得到的吡咯烷和，具有良好的总收率和对映体纯的形式。还报道了一些有关吡咯烷环闭合（关键步骤）的评论和研究。