2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol | 182131-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 182131-71-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MMVCIDKRYLNGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯II催化2-烯丙基苯酚的羟烷氧基化反应的机理研究

  摘要：

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。

  DOI：

  10.1021/jo062491x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯II催化2-烯丙基苯酚的羟烷氧基化反应的机理研究

  摘要：

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。

  DOI：

  10.1021/jo062491x

文献信息

• Fine regioselective tuning in the oxidation of sec,sec 1,2-diols by dimethyldioxirane
  作者：Paolo Bovicelli、Anna Sanetti、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00615-1

  日期：1996.8

  Non symmetric sec,sec 1.2-diols and their O-isopropylidene derivatives undergo a regioselective oxidation by dimethyldioxirane depending on the electronic effects of the substituents. These results support previous views about the concerted -insertion mechanism via a polar transition state.

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。
• One-Pot Catalytic Synthesis of 2-(1,2-Dihydroxypropyl)phenol Derivatives from 2-Allylphenols in Aqueous Media
  作者：Jean Le Bras、Carole Chevrin、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1055/s-2005-872175

  日期：——

  Catalytic amounts of the hydrophilic ligand [(HOCH2CH2NHCOCH2)2NCH2]2 and palladium(II) salts, in the presence of hydrogen peroxide, water and alcohol, allow the direct transformation of 2-allylphenols into 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol derivatives. The mechanism involves sequential isomerisation, epoxidation, and oxirane-opening.

  在过氧化氢、水和酒精的作用下，亲水性配体[(HOCH2CH2NHCOCH2)2NCH2]2 和钯（II）盐的催化量可将 2-烯丙基苯酚直接转化为 2-（1,2-二羟基丙基）苯酚衍生物。其机理包括顺序异构化、环氧化和环氧乙烷开环。
• Mechanistic Insights into the Palladium^II-Catalyzed Hydroxyalkoxylation of 2-Allylphenols
  作者：Emilie Thiery、Carole Chevrin、Jean Le Bras、Dominique Harakat、Jacques Muzart

  DOI：10.1021/jo062491x

  日期：2007.3.1

  oxidation of o-allylphenol with H2O2 in water/methanol affords a syn and anti mixture of 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol and 2-(2-hydroxy-1-methoxypropyl)phenol. Mechanistic experiments and ESI-MS studies support a pathway wherein isomerization of the CC bond followed by its epoxidation and oxirane opening led to the products. Recycling of the catalytic system led to gradual lost of activity.

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。