2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol | 182131-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol
• 英文别名: 1-(2-Hydroxyphenyl)propane-1,2-diol
• CAS: 182131-71-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: MMVCIDKRYLNGLH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.261±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  60.7
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到2-(2,2,5-trimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯II催化2-烯丙基苯酚的羟烷氧基化反应的机理研究

  摘要：

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。

  DOI：

  10.1021/jo062491x
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-(benzyloxy)phenyl)propane-1,2-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  钯II催化2-烯丙基苯酚的羟烷氧基化反应的机理研究

  摘要：

  将Pd（OCOCF 3）2 / [（HOCH 2 CH 2 NHCOCH 2）2 NCH 2 ] 2 -催化的氧化ö -allylphenol用H 2 ö 2在水/甲醇，得到一顺和反（2-混合物1， 2-二羟基丙基）苯酚和2-（2-羟基-1-甲氧基丙基）苯酚。机理实验和ESI-MS研究支持了一条途径，其中C C键的异构化，随后的环氧化和环氧乙烷的打开导致生成产物。催化系统的再循环导致活性逐渐丧失。

  DOI：

  10.1021/jo062491x

文献信息

• Fine regioselective tuning in the oxidation of sec,sec 1,2-diols by dimethyldioxirane
  作者：Paolo Bovicelli、Anna Sanetti、Paolo Lupattelli

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00615-1

  日期：1996.8

  Non symmetric sec,sec 1.2-diols and their O-isopropylidene derivatives undergo a regioselective oxidation by dimethyldioxirane depending on the electronic effects of the substituents. These results support previous views about the concerted -insertion mechanism via a polar transition state.

  根据取代基的电子效应，不对称的仲，仲1.2-二醇及其O-异亚丙基衍生物会受到二甲基二环氧乙烷的区域选择性氧化。这些结果支持以前关于通过极性过渡状态的协调插入机制的观点。
• One-Pot Catalytic Synthesis of 2-(1,2-Dihydroxypropyl)phenol Derivatives from 2-Allylphenols in Aqueous Media
  作者：Jean Le Bras、Carole Chevrin、Françoise Hénin、Jacques Muzart

  DOI：10.1055/s-2005-872175

  日期：——

  Catalytic amounts of the hydrophilic ligand [(HOCH2CH2NHCOCH2)2NCH2]2 and palladium(II) salts, in the presence of hydrogen peroxide, water and alcohol, allow the direct transformation of 2-allylphenols into 2-(1,2-dihydroxypropyl)phenol derivatives. The mechanism involves sequential isomerisation, epoxidation, and oxirane-opening.

  在过氧化氢、水和酒精的作用下，亲水性配体[(HOCH2CH2NHCOCH2)2NCH2]2 和钯（II）盐的催化量可将 2-烯丙基苯酚直接转化为 2-（1,2-二羟基丙基）苯酚衍生物。其机理包括顺序异构化、环氧化和环氧乙烷开环。