methyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate | 100955-84-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
• 英文别名: Methyl 9-methyl-5,6,7,8-tetrahydrocarbazole-3-carboxylate
• CAS: 100955-84-8
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: NNMTYPLCPGIFBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  31.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以91.9%的产率得到9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于癌症治疗的新型强效蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 抑制剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  蛋白质精氨酸甲基转移酶 5 (PRMT5) 是一种有临床前景的表观遗传靶标，在多种肿瘤中上调。目前，有几种 PRMT5 抑制剂处于临床前或临床开发阶段，但已建立的临床抑制剂显示出良好的毒性。因此，发现具有特征治疗效用的新型且结构多样的 PRMT5 抑制剂仍然是一个未满足的需求。在此，以 GSK-3326595 为先导化合物，设计并合成了一系列四氢异喹啉 (THIQ) 衍生物作为 PRMT5 抑制剂。其中，化合物 20 (IC 50 : 4.2 nM) 表现出比 GSK-3326595 (IC 50: 9.2 纳米)。此外，化合物 20 对 MV-4-11 和 MDA-MB-468 肿瘤细胞具有高抗增殖作用，对 AML-12 肝细胞具有低细胞毒性。此外，化合物 20 具有可接受的药代动力学特征，并在 MV-4-11 异种移植模型中显示出相当大的体内抗肿瘤功效。综合来看，化合物20是一种值得进一步研究的抗肿瘤化合物。

  DOI：

  10.3390/molecules27196637
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate 在 氢氧化钾 、 丙酮 作用下， 生成 methyl 9-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-carbazole-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Carter et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2210,2212

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iodine-Catalyzed C–H Amidation and Imination at the 2α-Position of 2,3-Disubstituted Indoles with Chloramine Salts
  作者：Xiaozu Liu、Yuxiang Zhou、Zhongqin Yang、Qin Li、Liang Zhao、Peijun Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00286

  日期：2018.4.20

  A novel iodine-catalyzed amidation and imination at the 2α-position of 2,3-disubstituted indoles in the presence of chloramine salts with high regioselectivity has been achieved. The protocol is applicable to a wide range of substrates to deliver the corresponding 2α-nitrogen-containing indole derivatives. Furthermore, to demonstrate the synthetic value of this established transformation, a concise

  在氯胺盐存在下具有高区域选择性的新型碘催化酰胺化和2,3-二取代的吲哚在2α-位的胺化反应。该方案适用于多种底物，以递送相应的含2α-氮的吲哚衍生物。此外，为证明此确定的转化的合成价值，已从5个步骤中完成了由2α酰胺化产物制成的akuammiline生物碱的桥接四环骨架的简洁组装。
• 一种1-磺酰胺基四氢咔唑类化合物及其合成方法与应用
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN108440387A

  公开（公告）日：2018-08-24

  本发明公开了一种1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物及其合成方法，是以四氢咔唑衍生物为原料，以碘盐为催化剂，氯胺盐为氧化剂，在有机溶剂中，室温下反应，合成一系列1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物，反应式如下：该方法具有步骤简单、条件温和、原子经济性高、环境友好等优点。提供了一种简单高效、步骤简单、原料易得、原子经济性好和环境友好等优点。由于1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物是一类重要的优势骨架结构，在有机合成和药物化学领域有着广泛的用途，具有较大的使用价值和社会经济效益。由于1‑磺酰胺基四氢咔唑类化合物是一类重要的生物活性分子以及活性天然产物合成的关键中间体，在有机合成领域有着非常广泛的应用。
• Concise Synthesis of Polycyclic Indoline Scaffolds through an In^III -Catalyzed Formal [4+2] Annulation of 2,3-Disubstituted Indoles with <i>o</i> -Aminobenzyl Alcohols
  作者：Mupeng Luo、Jianxin Chen、Linqian Yu、Wanguo Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201700432

  日期：2017.5.10

  in situ generated aza-ortho-quinone methides (aza-oQMs) were efficiently trapped by diverse carbazoles in a formal [4+2] cycloaddition reaction catalyzed by indium(III) triflate, which provided rapid access to bridged polycyclic indoline alkaloid skeletons.

  据报道，用铟（III）催化的2,3-二取代的吲哚与邻氨基苄醇的环化反应。原位生成的氮杂-邻-醌甲基化物（氮杂-o QMs）在三氟甲磺酸铟（III）催化下，在正式的[4 + 2]环加成反应中被多种咔唑有效地捕获，从而可以快速进入桥联的多环二氢吲哚类生物碱骨架。 。
• Kutscherowa et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1957, vol. 27, p. 1049,1052; engl. Ausg. S. 1131, 1134
  作者：Kutscherowa et al.

  DOI：——

  日期：——
• Carter et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 2210,2212
  作者：Carter et al.

  DOI：——

  日期：——