(R)-N-(tert-butyl)oxycarbonyl-N-methyl-3-((2'-allyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine | 1241411-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-N-(tert-butyl)oxycarbonyl-N-methyl-3-((2'-allyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine
• 英文别名: (R)-N-BOC-N-methyl-3-((2'-allyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine；tert-butyl N-methyl-N-[(3R)-3-phenyl-3-(2-prop-2-enylphenoxy)propyl]carbamate
• CAS: 1241411-20-0
• 化学式: C₂₄H₃₁NO₃
• 分子量: 381.515
• InChiKey: WIHNDFMHDHYGMU-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(tert-butyl)oxycarbonyl-N-methyl-3-((2'-allyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (R)-N-BOC-N-methyl-3-((3'-fluoropropyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-Methyl-3-(3′-[¹⁸F]fluoropropyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine (¹⁸F-MFP3) as a potential PET imaging agent for norepinephrine transporter

  摘要：

  去甲肾上腺素转运体（NET）水平的下降与多种精神和神经疾病有关。因此，正电子发射断层扫描（PET）成像剂是研究 NET 途径的最佳选择。我们开发了尼索西汀的 C-氟丙基类似物：(R)-N-甲基-3-(3′-[18F]氟丙基)苯氧基)-3-苯基丙胺（18F-MFP3），作为一种新的潜在的 NET PET 放射性示踪剂，其优势在于氟-18 的半衰期（110 分钟）长于碳-11（20 分钟）。(R)-N-甲基-3-(3′-氟丙基)苯氧基-3-苯基丙胺（MFP3）的合成从(S)-N-甲基-3-醇-3-苯基丙胺开始，分五个步骤完成，总产率约为 3-5%。用 3H -尼索西汀标记的尼索西汀和 MFP3 在大鼠脑匀浆中的体外结合亲和力 Ki 值分别为 8.02 nM 和 23 nM。在 18F-MFP3 的放射合成过程中，先将氟-18 加入对甲苯磺酸盐前体，然后对 N-BOC 保护的胺基团进行脱保护，2.5 小时内的衰减校正收率为 15%。反相色谱纯化后，18F-MFP3 的比活度大于 2000 Ci/mmol。氟-18 标记的 18F-MFP3 的放射化学收率和比活度都很高。目前正在动物成像研究中对 18F-MFP3 进行评估，以验证这种用于 NET PET 成像的新型氟-18 放射性示踪剂的有效性。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1744
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(甲基氨基)-1-苯丙醇 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-N-(tert-butyl)oxycarbonyl-N-methyl-3-((2'-allyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine
  参考文献：
  名称：

  (R)-N-Methyl-3-(3′-[¹⁸F]fluoropropyl)phenoxy)-3-phenylpropanamine (¹⁸F-MFP3) as a potential PET imaging agent for norepinephrine transporter

  摘要：

  去甲肾上腺素转运体（NET）水平的下降与多种精神和神经疾病有关。因此，正电子发射断层扫描（PET）成像剂是研究 NET 途径的最佳选择。我们开发了尼索西汀的 C-氟丙基类似物：(R)-N-甲基-3-(3′-[18F]氟丙基)苯氧基)-3-苯基丙胺（18F-MFP3），作为一种新的潜在的 NET PET 放射性示踪剂，其优势在于氟-18 的半衰期（110 分钟）长于碳-11（20 分钟）。(R)-N-甲基-3-(3′-氟丙基)苯氧基-3-苯基丙胺（MFP3）的合成从(S)-N-甲基-3-醇-3-苯基丙胺开始，分五个步骤完成，总产率约为 3-5%。用 3H -尼索西汀标记的尼索西汀和 MFP3 在大鼠脑匀浆中的体外结合亲和力 Ki 值分别为 8.02 nM 和 23 nM。在 18F-MFP3 的放射合成过程中，先将氟-18 加入对甲苯磺酸盐前体，然后对 N-BOC 保护的胺基团进行脱保护，2.5 小时内的衰减校正收率为 15%。反相色谱纯化后，18F-MFP3 的比活度大于 2000 Ci/mmol。氟-18 标记的 18F-MFP3 的放射化学收率和比活度都很高。目前正在动物成像研究中对 18F-MFP3 进行评估，以验证这种用于 NET PET 成像的新型氟-18 放射性示踪剂的有效性。Copyright © 2010 John Wiley & Sons, Ltd. All Rights Reserved.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1744