(E)-1-bromo-3,3-dimethylbut-1-ene | 38203-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-1-bromo-3,3-dimethylbut-1-ene
• 英文别名: 1-Bromo-3,3-dimethyl-1-butene
• CAS: 38203-90-6
• 化学式: C₆H₁₁Br
• 分子量: 163.057
• InChiKey: OPBXPQWSUBEPEK-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  65 °C(Press: 122 Torr)
• 密度：
  1.213±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-bromo-3,3-dimethylbut-1-ene 生成 (3E,5E)-2,2,7,7-tetramethyl-3,5-octadiene
  参考文献：
  名称：

  "d-Orbital effects" in silicon-substituted .pi.-electron systems. XI. Syntheses and properties of the isomeric bis(trimethylsilyl)-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01023a008
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 在 溴 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-bromo-3,3-dimethylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  硫代-乙烯基亚砜与醛的立体选择反应

  摘要：

  用LDA使纯手性甲基对甲苯磺酸对亚磺酸酯或亚磺酰基恶唑烷二酮8a和9a处理乙烯基格氏试剂合成一系列高手性乙烯基亚砜，使其与乙醛，异丁醛和三甲基乙醛反应生成β-羟基亚砜中度非对映选择性。亚砜1与较大的醛具有最佳的选择性。在与E - 1和Z - 1的三甲基乙醛反应中观察到相同的非对映选择性，得到2c和3c的85:15和84:16混合物分别; 显然，乙烯基的几何形状不会影响选择性。

  DOI：

  10.1039/p19930000067

文献信息

• One‐Shot Radical Cross Coupling Between Benzyl Alcohols and Alkenyl Halides Using Ni/Ti/Mn System
  作者：Takuya Suga、Yuuki Takahashi、Yutaka Ukaji

  DOI：10.1002/adsc.202000945

  日期：2020.12.22

  A “one‐shot” cross coupling between benzyl alcohols and alkenyl halides has been established. A combination of low‐valent Ti‐mediated C−OH homolysis and the prominent chemistry of Ni‐based radical catalysis afforded the desired cross‐coupled product with good efficiency. The reaction proceeded regardless of the electronic property of benzyl alcohols, and Ar−B bond remained intact throughout the reaction

  在苄醇和烯基卤化物之间建立了“一次性”交叉偶联。低价Ti介导的C-OH均解反应和突出的Ni基自由基催化化学作用相结合，提供了所需的交叉偶联产物，效率很高。无论苄醇的电子性质如何，反应都会进行，并且Ar-B键在整个反应过程中保持完整。具有各种取代方式的烯基溴化物可用于该反应。尝试利用具有空间需求的三取代烯烃，表明空间位阻主要抑制了Ni物种的自由基捕获。该反应可以是合成密集取代的烯丙基苯衍生物的简单有效的策略。
• Synthesis of 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Hoseok Yang、Paola Pace、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00154-3

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-vinylic and o-allylic anilides with vinylic halides and triflates produces 2-vinylic dihydroindoles and tetrahydroquinolines respectively in good to high yields.

  钯催化的邻乙烯基和邻烯丙基苯甲酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联分别以良好或高产率产生2-乙烯基二氢吲哚和四氢喹啉。
• Synthesis of nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-alkenyl anilides with vinylic halides and triflates
  作者：Richard C. Larock、Paola Pace、Hoseok Yang、Charles E. Russell、Sandro Cacchi、Giancarlo Fabrizi

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00589-4

  日期：1998.8

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-allylic and o-vinylic anilides with vinylic halides and triflates produces substituted nitrogen heterocycles in good to high yields by a process involving vinylpalladium addition to the olefin, rearrangement to a π-allylpalladium intermediate and subsequent intramolecular nucleophilic displacement of palladium. Different reactivity and regioselectivity in the

  钯催化的邻烯丙基和邻乙烯基芳族酸酐与乙烯基卤化物和三氟甲磺酸酯的交叉偶联通过涉及将乙烯基钯添加到烯烃中，重排至π-烯丙基钯中间体以及随后的分子内的方法以良好的高收率产生取代的氮杂环。钯的亲核取代。用不同的取代的烯基苯甲酸酐观察到钯迁移中的不同反应性和区域选择性。
• Synthesis of unexpected nitrogen heterocycles via Pd-catalyzed cross-coupling of o-isopropenyl and methallyl anilides with vinylic halides
  作者：Richard C Larock、Paola Pace、Hoseok Yang

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00383-9

  日期：1998.4

  The palladium-catalyzed cross-coupling of o-isopropenyl and o-methallyl-N-tosylanilides with vinylic halides affords good yields of unexpected substituted dihydroquinolines and dihydroindoles respectively, apparently via vinylpalladium addition to the olefin and an unusual rearrangement to a π-allylpalladium intermediate.

  钯催化邻-异丙烯基和邻甲基烯丙基-N-甲苯磺酰基苯胺与乙烯基卤化物的交叉偶联，分别提供了出人意料的取代二氢喹啉和二氢吲哚的良好收率，这显然是通过乙烯基钯向烯烃中的添加以及对π-烯丙基钯中间体的异常重排而实现的。 。
• Transfer of Alk-1-enyl Group from Boron to Tin: A Highly Stereoselective Synthesis of (E)-Alk-1-enyltributylstannanes
  作者：Masayuki Hoshi、Takaki Hayatsu、Mitsuhiro Okimoto、Satoshi Kodama

  DOI：10.1055/s-0029-1218009

  日期：2009.11

  Treatment of (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes with tributyltin methoxide in the presence of galvinoxyl (1 mol%) at room temperature results in transfer of the alk-1-enyl group from boron to tin to give (E)-alk-1-enyltributylstannanes in a highly stereoselective fashion. Subsequent halodestannylation of (E)-alk-1-enyltributylstannanes is allowed to proceed in a one-pot manner to produce the corresponding

  (E)-alk-1-enyldicyclohexylboranes 在 galvinoxyl (1 mol%) 存在下在室温下用三丁基甲醇锡处理导致 alk-1-enyl 基团从硼转移到锡，得到 (E)-alk- 1-烯基三丁基锡烷以高度立体选择性的方式。允许 (E)-alk-1-enyltributylstannanes 随后的卤代脱烷基化以一锅法进行以产生相应的 (E)-1-iodoalk-1-enes 和 (E)-1-bromoalk-1-enes分别为好到高产量。