3-(1-羧基乙基)噻唑烷-4-酮-2-硫酮 | 39137-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-羧基乙基)噻唑烷-4-酮-2-硫酮
• 英文名称: 2-(4-oxo-2-thioxo-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• 英文别名: 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-3-yl)propanoic acid；3-α-carboxyethylrhodanine；(+/-)-2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid；2-(4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionic acid；(+/-)-2-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionsaeure；2-(4-Oxo-2-thioxo-thiazolidin-3-yl)-propionsaeure；2-(4-Oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)propanoic acid
• CAS: 39137-13-8
• 化学式: C₆H₇NO₃S₂
• mdl: MFCD00457538
• 分子量: 205.258
• InChiKey: STSZELICBFRQES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143-144 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  369.1±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-羧基乙基)噻唑烷-4-酮-2-硫酮 在 氯化亚砜 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-[(5Z)-4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin-3-yl]propanamide
  参考文献：
  名称：

  5-Thiophen-2-ylmethylen-2-Thioxothiazolidin-4-one 衍生物的合成、抗菌和抗肿瘤特性

  摘要：

  摘要- 通过噻吩-2-甲醛与罗丹宁衍生物的反应，合成了5-噻吩-2-基亚甲基-2-硫代噻唑烷-4-酮。所得的 (4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin-3-yl) 烷烃羧酸已用于酰化生物胺色胺及其衍生物。因此，许多新的N -[2-(5-[ R -1 H -indol-3-yl)-ethyl]-2-(4-oxo-5-thiophen-2-ylmethylen-2-thioxothiazolidin -3-基）脲已被合成。已测试所得化合物的抗微生物和抗肿瘤特性。已鉴定出对金黄色葡萄球菌和新型隐球菌具有高抗菌活性的化合物。

  DOI：

  10.1134/s1068162021030079
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到3-(1-羧基乙基)噻唑烷-4-酮-2-硫酮
  参考文献：
  名称：

  N-取代的2-硫磺叉基-1,3-噻唑烷酮-4-一衍生物的合成，表征，抗菌和抗氧化作用及QSAR研究

  摘要：

  背景：罗丹宁因其在药物化学中的潜在作用和重要作用而闻名，因为其衍生物具有广泛的药理活性，例如抗菌，抗真菌，抗糖尿病，抗结核，抗HIV，抗寄生虫，抗氧化剂，抗癌，抗增殖和驱虫药。 目标：由于N-取代的若丹宁合成子很少可商购，因此需要开发一种简单的合成方法来合成这些关键构件。目的是合成一系列若丹宁衍生物，并研究其抗菌和抗氧化活性。另外，为了深入了解它们的结构活性关系，进行了抗氧化活性的QSAR研究。 方法：在Bruker Avance 600 MHz NMR光谱仪上记录1H和13C FTNMR光谱，并通过LC-MS / MS API 2000在ESI +模式下进行质量分析。2,2-二苯基-1-吡啶并肼基自由基清除活性（％DPPH）在二甲基亚砜（DMSO）中作为溶剂测定。通过改良的肉汤微量稀释法，以最低抑菌浓度（MICs）评估了对枯草芽孢杆菌，金黄色葡萄球菌（革兰氏阳性）和大肠杆菌，铜绿假单胞菌（革兰氏阴性）细菌的抗菌活性。

  DOI：

  10.2174/1573406415666181205163052

文献信息

• [EN] BIARYLRHODANINE AND PYRIDYLRHODANINE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE BIARYLRHODANINE ET DE PYRIDYLRHODANINE ET LEUR UTILISATION
  申请人：AGENCY SCIENCE TECH & RES

  公开号：WO2010024783A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to compounds related to rhodanine, which compounds are inter alia inhibitors and/or binders of antiapoptotic/pro-survival Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1. More specifically, the present invention is concerned with Rhodanine- based Pan-Bcl-2 inhibitors and Mcl-1 -specific inhibitors as anti-cancer compounds. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit and/or bind Bcl-2 proteins such as Bcl-XL and/or Mcl-1, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by Bcl-2 proteins, that are ameliorated by the inhibition of Bcl-2 protein function (such as Bcl-XL and/or Mcl-1 ) including proliferative conditions such as cancer, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及与罗丹宁相关的化合物，这些化合物是抑制剂和/或结合剂，用于抑制和/或结合抗凋亡/促存活的Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1。更具体地，本发明涉及基于罗丹宁的Pan-Bcl-2抑制剂和Mcl-1特异性抑制剂作为抗癌化合物。本发明还涉及包括这些化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这些化合物和组合物来抑制和/或结合Bcl-2蛋白，如Bcl-XL和/或Mcl-1，并用于治疗由Bcl-2蛋白介导的疾病和症状，通过抑制Bcl-2蛋白功能（如Bcl-XL和/或Mcl-1）改善的疾病和症状，包括增殖性疾病如癌症，可选择地与另一药剂联合使用。
• Synthesis, antiproliferative activity and docking study of novel rhodanine derivatives as Bcr-Abl T1351 inhibitors
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Subban Ravi、Arumugam Thangamani、Balakumar Chandrasekaran、M. Ramesh

  DOI：10.1007/s11164-017-2968-6

  日期：2017.10

  A series of novel N -substituted rhodanines 6a–g were synthesized by a microwave synthesizer, and evaluated for their anti-proliferative activity. Most of the compounds showed inhibition against K562 cells in a dose-dependent manner and in particular compounds 6a , 6b and 6f exhibited most potent activity with an IC50 value of 19.62, 24.01 and 22.91 µg/ml by MTT assay. Further in silico docking studies

  用微波合成仪合成了一系列新型的 N- 取代的罗丹 酮6a-g ，并评估了它们的抗增殖活性。大多数化合物显示出对K562细胞的抑制作用，呈剂量依赖性，特别是化合物 6a ， 6b 和 6f 表现出最强的活性，通过MTT分析，IC 50值为19.62、24.01和22.91 µg / ml。上述化合物对Bcr-Abl T1351蛋白的进一步计算机对接研究显示出良好的结合亲和力，因此表明该化合物表现为第三代抑制剂。用 6a–g 治疗后，LDH释放的剂量依赖性增加 补充了MTT分析的抗增殖活性。 6a的 流式细胞术 显示它通过指示G1期阻滞然后凋亡来干扰细胞分裂。
• Novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines induce growth inhibition followed by apoptosis in leukemia cells
  作者：Sulaiman Ali Muhammad、Arumgam Thangamani、Subban Ravi

  DOI：10.1007/s11164-017-2953-0

  日期：2017.10

  Eight new series of novel phenothiazine-based chalcone derivatives with various N-substituted rhodanines ( 10a – g to 17a – g ) were synthesized by microwave-assisted synthesis and tested for their chemotherapeutic properties. The results show that compounds 15g and 14e induced cytotoxicity in a time- and concentration-dependent manner in leukemia cell line K562. Among the compounds tested, 15g and

  通过微波辅助合成法合成了八种新的新颖的基于吩噻嗪的新型查尔酮衍生物，其具有各种N-取代的罗丹酮（ 10a - g 至 17a - g ），并对其化学治疗性能进行了测试。结果表明，化合物 15g 和 14e 在时间和浓度上对白血病细胞K562诱导细胞毒性。在测试的化合物中， 通过锥虫蓝测定法在抑制浓度为50％的条件下，发现 15g 和 14e 更有效（IC 50）值分别为14.48和14.73 µg / ml，3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）测定的IC 50值分别为12.85和13.53 µg / ml。这些化合物的抗增殖活性已通过乳酸脱氢酶（LDH）分析进一步证实。 15g 和 14e 对白血病细胞的抗增殖作用 主要归因于凋亡的诱导。还研究了合成化合物的结构-活性关系。分子对接研究表明，这些化合物可能充当第三代T315I突变的Bcr-Abl激酶抑制剂。
• Design and synthesis of biaryloxazolidinone derivatives containing a rhodanine or thiohydantoin moiety as novel antibacterial agents against Gram-positive bacteria
  作者：Yachuang Wu、Xiudong Ding、Sicong Xu、Yifeng Yang、Xue Zhang、Chu Wang、Hong Lei、Yanfang Zhao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.12.012

  日期：2019.2

  values of 0.125 µg/mL against S. aureus, MRSA, MSSA, LREF and VRE pathogens, using linezolid and radezolid as the positive controls. The most promising compound 10e exhibited potent antibacterial activity against tested clinical isolates of MRSA, MSSA, VRE and LREF with MIC values in the range of 0.125-0.5 µg/mL, and the potency of 10e against clinical isolates of LREF was 64-fold higher than that of

  设计，合成并评估了含有若丹宁或硫代乙内酰脲部分的新型联芳恶唑烷酮衍生物。关键化合物7和9是通过中间体醛5与若丹宁衍生物6a-6b的knoevenagel缩合反应合成的。初步研究表明，使用利奈唑胺和雷地唑烷作为阳性对照，化合物7、9和10e表现出对金黄色葡萄球菌，MRSA，MSSA，LREF和VRE病原体的有效抗菌活性，MIC值为0.125 µg / mL。最有前途的化合物10e对MRSA，MSSA，VRE和LREF的临床分离株表现出有效的抗菌活性，MIC值在0.125-0.5 µg / mL范围内，而10e对LREF的临床分离株的效力则高64倍比利奈唑胺。而且，化合物10e对HepG2细胞无细胞毒性，IC50值为91.04μM。化合物10e一起可作为新型抗菌剂用于进一步研究。
• Benzylidene thiazolidinediones and their use as antimycotic agents
  申请人：Oxford GlycoSciences (UK) Ltd

  公开号：US20040006112A1

  公开（公告）日：2004-01-08

  A compound of formula I or a salt thereof wherein, A is O or S, X and Y independently represent O, CH 2 and may be the same or different, Q is (CH 2 ) m —CH(R1)—(CH 2 ) n , R is OR6, NHR8, R1 is hydrogen, or optionally substituted alkyl, R2 and R3 are independently hydrogen, or specific substituents, provided that R2 and R3 are not both H, and R4 and R5 are hydrogen or specific substituents, m is 0-3; n is 0-2; are useful in the treatment of fungal infections.

  公式I的化合物或其盐，其中，A为O或S，X和Y分别代表O、CH2，可以相同也可以不同，Q为(CH2)m—CH(R1)—(CH2)n，R为OR6，NHR8，R1为氢，或者可选择地取代的烷基，R2和R3独立地为氢，或者特定的取代基，但要求R2和R3不同时为H，R4和R5为氢或者特定的取代基，m为0-3；n为0-2；在治疗真菌感染中是有用的。