3-(1-苄基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇 | 121356-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: 3-(1-苄基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇
• 中文别名: 3-(1-苯甲基-1H-苯并咪唑-2-基)丙烷-1-醇
• 英文名称: 3-(1'-benzyl-1'H-benzimidazol-2'-yl)propan-1-ol
• 英文别名: 3-(1-benzyl-1H-benzimidazol-2-yl)propan-1-ol；3-(1-benzylbenzimidazol-2-yl)propan-1-ol
• CAS: 121356-81-8
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O
• mdl: MFCD01559260
• 分子量: 266.343
• InChiKey: VKBZBWPMGQXAGU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >40 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苄基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到3-(1-benzyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)propanal
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER
  [FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER

  摘要：

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。

  公开号：

  WO2014027053A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-羟基丙基)苯并咪唑 、 溴甲苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 以46%的产率得到3-(1-苄基-1H-苯并咪唑-2-基)-1-丙醇
  参考文献：
  名称：

  Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles

  摘要：

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。

  DOI：

  10.1071/ch03012

文献信息

• Chloroaniline derivatives
  申请人：Glaxo Group Limited

  公开号：US05149698A1

  公开（公告）日：1992-09-22

  The invention provides compounds of the general formula (I) ##STR1## and physiologically acceptable salts and solvates thereof, wherein Q represents a chlorine atom or a trifluoromethyl group; X represents a bond, or a C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene or C.sub.2-6 alkynylene chain, and Y represents a bond, or a C.sub.1-6 alkylene, C.sub.2-6 alkenylene or C.sub.2-6 alkynylene chain with the proviso that the sum total or carbon atoms in the chains X and Y is not more than 10, and the chains XCH.sub.2 and CH.sub.2 Y may each be optionally substituted by one or two C.sub.1-3 alkyl groups, or, when one carbon atom is substituted by two alkyl groups, these may be linked to form an alkylene group; R represents a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group; R.sup.1 and R.sup.2 each represent a hydrogen atom or a C.sub.1-3 alkyl group, with the proviso that the sum total of carbon atoms in R.sup.1 and R.sup.2 is not more than 4; and Het is optionally substituted pyrimidinyl. The compounds have a stimulant action at .beta.-adrenoreceptors and may be used in the treatment of diseases associated with reversible airways obstruction such as asthma and chronic bronchitis.

  本发明提供了一般式(I)的化合物及其生理上可接受的盐和溶剂化物，其中Q代表氯原子或三氟甲基基团；X代表键或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，Y代表键或C.sub.1-6烷基，C.sub.2-6烯基或C.sub.2-6炔基链，但X和Y链中的碳原子总数不超过10，且XCH.sub.2和CH.sub.2Y链各可选择性地被一个或两个C.sub.1-3烷基取代，或者当一个碳原子被两个烷基取代时，它们可以连接形成一个烷基链；R代表氢原子或C.sub.1-3烷基；R.sup.1和R.sup.2各代表氢原子或C.sub.1-3烷基，但R.sup.1和R.sup.2中的碳原子总数不超过4；Het是可选择性取代的嘧啶基。这些化合物在β-肾上腺素受体上具有刺激作用，可用于治疗与可逆性气道阻塞相关的疾病，如哮喘和慢性支气管炎。
• US4996218A
  申请人：——

  公开号：US4996218A

  公开（公告）日：1991-02-26
• US5149698A
  申请人：——

  公开号：US5149698A

  公开（公告）日：1992-09-22
• [EN] BENZIMIDAZOLES FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] BENZIMIDAZOLES POUR LE TRAITEMENT D'UN CANCER
  申请人：MAX PLANCK GESELLSCHAFT

  公开号：WO2014027053A1

  公开（公告）日：2014-02-20

  The present invention relates to novel substituted benzimidazoles and stereoisomeric forms, prodrugs, solvates, hydrates and/or pharmaceutically acceptable salts of these compounds as well as pharmaceutical compositions containing at least one of these substituted benzimidazoles together with pharmaceutically acceptable carrier, excipient and/or diluents. Said novel substituted benzimidazoles binding to the prenyl binding pocket of PDEδ have been identified as useful for the prophylaxis and treatment of cancer by the inhibition of the binding of PDEδ to K-Ras and of oncogenic Ras signalling in cells by altering its localization leading to cell death or inhibition of proliferation.

  本发明涉及新型取代苯并咪唑和立体异构体形式，以及这些化合物的前药、溶剂化合物、水合物和/或药学上可接受的盐，以及含有至少一种这些取代苯并咪唑的药物组合物，与药学上可接受的载体、赋形剂和/或稀释剂一起。已经确定这些新型取代苯并咪唑结合到PDEδ的藤黄素结合口袋，对于通过抑制PDEδ与K-Ras的结合以及通过改变其定位导致细胞死亡或抑制增殖而对癌症的预防和治疗是有用的。
• Nitrogen versus Oxygen Group Protection in Hydroxypropylbenzimidazoles
  作者：Sutharsiny Indusegaram、Andrew G. Katsifis、Damon D. Ridley、Simone C. Vonwiller

  DOI：10.1071/ch03012

  日期：——

  In order to convert 1′H-benzimidazol-2′-ylpropanols into aryl ethers using Mitsunobu coupling, it was necessary to protect the benzimidazole nitrogen in the starting alcohols. Selective protection at nitrogen was achieved through N-benzyl derivatives, but attempts to protect the nitrogen directly through tert-butoxycarbonyl, acetyl, trityl, or tetrahydropyranyl derivatives were complicated either by selective reactions at oxygen or by the formation of bis-protected compounds. Transformations of some oxygen-protected derivatives are discussed, and in particular the conversion of the acetates of 1′H-benzimidazol-2′-ylpropanols to N-tetrahydropyranyl derivatives is described. Mitsunobu coupling involving the N-benzyl and N-tetrahydropyranyl derivatives and methyl 4-hydroxybenzoate were achieved, and thus afforded synthetic routes to the desired propylbenzimidazole aryl ethers.

  为了利用三忍偶联将 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇转化为芳基醚，必须保护起始醇中的苯并咪唑氮。氮的选择性保护是通过 N-苄基衍生物实现的，但试图通过叔丁氧羰基、乙酰基、三苄基或四氢吡喃基衍生物直接保护氮，则会因氧的选择性反应或形成双保护化合物而变得复杂。本文讨论了一些受氧保护的衍生物的转化，特别是 1′H-苯并咪唑-2′-基丙醇的乙酸酯向 N-四氢吡喃基衍生物的转化。实现了 N-苄基和 N-四氢吡喃基衍生物与 4-羟基苯甲酸甲酯的 Mitsunobu 偶联，从而提供了所需丙基苯并咪唑芳基醚的合成路线。