1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1237683-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-[(2,6-Dichlorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole；1-[(2,6-dichlorophenyl)methyl]-4-phenyltriazole
• CAS: 1237683-39-4
• 化学式: C₁₅H₁₁Cl₂N₃
• 分子量: 304.178
• InChiKey: CYPKRDDGTUMAQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 、 2,6-二氯苄基溴 在 sodium azide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到1-(2,6-dichlorobenzyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  含CuO的介孔二氧化硅中空球的设计和制备及其在水中点击反应合成1,2,3-三唑化合物的催化性能

  摘要：

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。

  DOI：

  10.1007/s10562-019-02666-1

文献信息

• Immobilized copper nanoparticles on nitrogen-rich porous activated carbon from egg white biomass: a robust hydrophilic–hydrophobic balance catalyst for click reaction
  作者：Hamid Saeidian、Saleh Vahdati Khajeh、Zohreh Mirjafary、Bagher Eftekhari-Sis

  DOI：10.1039/c8ra08376b

  日期：——

  Nitrogen-rich porous carbon (NAC) material was synthesized from egg white biomass via pyrolysis, followed by chemical activation with KOH. Then, the copper nanoparticles were immobilized on the surface of the NAC by chemical reduction method.

  富氮多孔碳（NAC）材料是通过将蛋白生物质经热解后，再用氢氧化钾进行化学活化合成的。然后，通过化学还原法将铜纳米颗粒固定在NAC的表面。
• Greener synthesis of 1,2,3-triazoles using a copper(<scp>i</scp>)-exchanged magnetically recoverable β-zeolite as catalyst
  作者：Elizama R. Costa、Floyd C. D. Andrade、Danilo Yano de Albuquerque、Luanne E. M. Ferreira、Thiago M. Lima、Carolina G. S. Lima、Domingos S. A. Silva、Ernesto A. Urquieta-González、Márcio W. Paixão、Ricardo S. Schwab

  DOI：10.1039/d0nj02473b

  日期：——

  Herein, we describe the preparation and thorough characterization of a novel magnetically recoverable copper(I)-exchanged β-zeolite and its use as an efficient catalyst for the synthesis of 1,2,3-triazoles via the one-pot three-component reaction of organic halides, terminal acetylenes, and sodium azide in water. The magnetically recoverable β-zeolite could be easily separated from the reaction mixture

  在这里，我们描述了新型的可磁回收的铜（I）交换的β型沸石的制备和全面表征，以及其作为通过一锅三组分反应合成1,2,3-三唑的有效催化剂的用途水中的有机卤化物，末端乙炔和叠氮化钠。借助磁体可以很容易地从反应混合物中分离出可磁性回收的β沸石，并在几个连续的反应中重复使用。重要的是，一系列表征研究使我们能够揭示催化剂失活的机理，因此提出了一种使其失活的方法。
• Design and Preparation of Hallow Mesoporous Silica Spheres Include CuO and Its Catalytic Performance for Synthesis of 1,2,3-Triazole Compounds via the Click Reaction in Water
  作者：Maryam Rajabzadeh、Reza Khalifeh、Hossein Eshghi、Mohsen Sorouri

  DOI：10.1007/s10562-019-02666-1

  日期：2019.4.15

  novel nanostructured catalyst based on CuO included hallow mesoporous silica spheres (CuO–HMSS) was prepared for synthesis of 1,2,3-triazole compounds. The hallow silica spheres were synthesized via the hydrothermal procedure. The characterization of prepared catalyst was also performed applying several analysis techniques such as TEM and SEM, EDX, XRD, and ICP.Graphical Abstract CuO active sites in

  摘要在这里，制备了一种基于 CuO 的新型纳米结构催化剂，包括空心介孔二氧化硅球 (CuO-HMSS)，用于合成 1,2,3-三唑化合物。中空二氧化硅球体是通过水热法合成的。还应用多种分析技术对制备的催化剂进行表征，例如 TEM 和 SEM、EDX、XRD 和 ICP。图形摘要 中空介孔二氧化硅壳中的 CuO 活性位点可稳定有效地用于将前体转化为三唑化合物。
• Zeo-click synthesis: CuI-zeolite-catalyzed one-pot two-step synthesis of triazoles from halides and related compounds
  作者：Valérie Bénéteau、Andrea Olmos、Thirupathi Boningari、Jean Sommer、Patrick Pale

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.05.036

  日期：2010.7

  CuI-zeolites proved to be an efficient heterogeneous catalyst for the one-pot two-step synthesis of triazoles from halides or tosylates, sodium azide, and alkynes. The step and atom economies of this cascade reaction as well as water used as solvent and catalyst recycling make such synthesis a trully green process. With selected substrates, the peculiar roles of CuI-zeolites as catalysts were highlighted

  事实证明，Cu I沸石是一种有效的多相催化剂，可用于从卤化物或甲苯磺酸盐，叠氮化钠和炔烃一锅两步合成三唑。这种级联反应的步骤和原子经济性以及用作溶剂和催化剂再循环的水使这种合成成为真正的绿色工艺。对于选定的基材，突出了Cu I沸石作为催化剂的独特作用。
• Efficient multicomponent synthesis of 1,2,3-triazoles catalyzed by Cu(II) supported on PEI@Fe$_{3}$O$_{4}$ MNPs in a water/PEG$_{300}$ system
  作者：Zeinab HASANPOUR、Aziz MALEKI、Morteza HOSSEINI、Lena GORGANNEZHAD、Vajihe NEJADSHAFIEE、Ali RAMAZANI、Ismaeil HARIRIAN、Abbas SHAFIEE、Mehdi KHOOBI

  DOI：10.3906/kim-1607-40

  日期：——

  A highly dispersible and magnetically recoverable Cu-PEI@Fe$_3}$O$_4}$ MNPs catalyst was prepared and successfully applied in one-pot three-component coupling of terminal alkynes, sodium azide, and alkyl bromides/chlorides in water to give 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles with good to excellent yields. The catalyst was fully characterized with FT-IR, TGA, TEM, SEM, VSM, EDX, cyclic voltammetry,

  制备了高度分散且可磁回收的Cu-PEI @ Fe $ _ 3} $ O $ _ 4} $ MNPs催化剂，并将其成功应用于末端炔烃，叠氮化钠和烷基溴的一锅三组分偶联/氯化物在水中生成1,4-二取代的1,2,3-三唑类化合物，收率好至极好。通过FT-IR，TGA，TEM，SEM，VSM，EDX，循环伏安法和ICP-AES光谱技术对催化剂进行了全面表征。此外，该催化剂易于被外磁体再循环并成功地在反应中重复使用了六次，而没有明显丧失其催化活性和铜的浸出。即使在水性介质中甚至有0.1 mol％的催化剂，也可以在不存在任何碱和还原剂的情况下进行大规模反应，因此该方案非常适合实际应用。