3-(1-苯基乙基氨基)丙酸甲酯 | 42792-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(1-苯基乙基氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-((1-phenylethyl)amino)propanoate
• 英文别名: methyl 3-(1-phenylethylamino)propanoate；methyl 3-(1-phenylethylamino)propionate；Methyl 3-[(1-phenylethyl)amino]propanoate
• CAS: 42792-67-6
• 化学式: C₁₂H₁₇NO₂
• mdl: MFCD00540146
• 分子量: 207.272
• InChiKey: ZCYLXTDMFSPRNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-苯基乙基氨基)丙酸甲酯 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 cesium acetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 C₂₅H₂₃N
  参考文献：
  名称：

  N,N-二烷基叔胺的选择性 C(sp3)-N 键断裂通过 SN1 途径失去一个大烷基

  摘要：

  已经开发了一种新型 Pd 0催化的 [2+2+1] 炔烃连接芳基碘化物与叔羟胺的环化反应，用于快速组装具有可去除脂肪族N取代基的 3,4-稠合三环吲哚。这种多米诺骨牌反应是通过炔烃定向的钯环形成、叔羟胺的亲电胺化和选择性 C(sp 3 )-N 键断裂以及通过 S N 1 路径损失更大的烷基来实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202113820
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 formamide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(1-苯基乙基氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  单一脂肪酶催化的一锅法结合氨解分解和 Aza-Michael 加成：合成 β-氨基酸酯的简单有效方法

  摘要：

  开发了一种结合 aza-Michael 加成和氨解拆分的新型一锅法，以来自南极念珠菌 (CAL-B) 的脂肪酶 B 作为唯一催化剂获得手性 β-氨基酸酯。该方法在温和的反应条件下进行，非常容易操作。经过一系列详细的优化研究，10 种外消旋芳香族或脂肪族胺经过此一锅法处理，成功合成了 12 种手性 β-氨基酸酯和 10 种手性酰胺，其 ee 值在理论产率下具有优异的值。放大程序也没有明显降低反应速率或对映选择性，这使得该方法适用于手性 β-氨基酸酯的大规模生产。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500760

文献信息

• Indium Trichloride-Catalyzed Conjugate Addition of Amines to <i>α</i>,<i>β</i>-Ethylenic Compounds in Water
  作者：Teck-Peng Loh、Lin-Li Wei

  DOI：10.1055/s-1998-1845

  日期：1998.9

  Catalytic amount of indium (III) trichloride efficiently catalyzed Michael reaction between amines and α,β-ethylenic compounds in water and under mild conditions. Indium trichloride can be recovered and reused without decrease in yield.

  少量铟(III)三氯化物在水和温和条件下能高效催化胺类与α,β-乙烯基化合物之间的迈克尔反应。三氯化铟可以回收并重复使用，且不会降低产率。
• Chemo/regioselective Aza-Michael additions of amines to conjugate alkenes catalyzed by polystyrene-supported AlCl3
  作者：Liyan Dai、Yi Zhang、Qianqian Dou、Xiaozhong Wang、Yingqi Chen

  DOI：10.1016/j.tet.2012.12.037

  日期：2013.2

  Aza-Michael additions of various amines with conjugate alkenes bearing electron withdrawing group catalyzed by polystyrene-supported aluminum chloride (Ps-AlCl3) without the use of any solvents. The catalyst shows high catalytic activity for both aromatic amines and aliphatic amines. Chemoselective additions of the two types of amines with conjugate alkenes are achieved. Regioselective additions of two

  提出了一种简单有效的方法，可在不使用任何溶剂的情况下，通过聚苯乙烯负载的氯化铝（Ps-AlCl 3）催化各种带有带有吸电子基团的共轭烯烃的胺的Aza-Michael加成反应。该催化剂对芳族胺和脂族胺均显示出高催化活性。实现了两种胺与共轭烯烃的化学选择性加成。在一个分子中两个不同氨基的区域选择性加成反应顺利进行。Ps-AlCl 3具有更好的可回收性，可以重复使用几次，而不会明显丧失活性。
• Lithium perchlorate-induced electrophilic activation: one-pot synthesis of 3-aryl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4-one derivatives from aryl isothiocyanates
  作者：Varun Kumar、Vipin A. Nair

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.043

  日期：2010.2

  A novel methodology for the synthesis of N-substituted-3-aryl-2-thioxotetrahydropyrimidin-4(1H)-one derivatives had been developed by the condensation of aryl isothiocyanates with β-amino esters using lithium perchlorate as a catalyst and triethylamine as a base. This strategy not only overcomes the disadvantages of the reported methods but also provides high yield of the product in short span of time

  通过使用高氯酸锂作为催化剂，以三乙胺为催化剂，通过将异硫氰酸芳基酯与β-氨基酯缩合，开发了一种新的合成N-取代的3-芳基-2-芳基-2-硫代四氢嘧啶-4（1 H）-衍生物的方法。一个基地。该策略不仅克服了所报道的方法的缺点，而且通过易于操作的程序在短时间内提供了高产量的产品。
• LiClO4 Accelerated Michael addition of amines to α,β-unsaturated olefins under solvent-free conditions
  作者：Najmedin Azizi、Mohammad R Saidi

  DOI：10.1016/j.tet.2003.11.012

  日期：2004.1

  Several primary and secondary amines were added to alpha,beta-unsaturated esters, nitriles, amides, and ketones to give the corresponding saturated amines mediated by solid lithium perchlorate under solvent-free and environmentally friendly conditions at room temperature. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF IBANDRONATE SODIUM
  申请人：Cipla Limited

  公开号：EP2038291B1

  公开（公告）日：2010-07-14