5-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile | 1071973-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
• 英文别名: 5-phenyl-1H-indole-carbonitrile
• CAS: 1071973-78-8
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂
• 分子量: 218.258
• InChiKey: HJAIWBWTEGLDPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 ((3aR*,8bS*)-2-benzyl-7-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[3,4-b]indol-8b(1H)-yl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry

  摘要：

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

  DOI：

  10.1039/d0ob00582g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-3-氰基吲哚 、 苯硼酸 在 potassium phosphate 、 XPhos Pd G2 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以99%的产率得到5-phenyl-1H-indole-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Dearomatization of 3-cyanoindoles by (3 + 2) cycloaddition: from batch to flow chemistry

  摘要：

  (3 + 2) 3-氰基吲哚与不稳定亚甲基亚胺叶立德发生去芳香化环加成反应，在微流条件下仅用1分钟，并且仅使用3倍当量的偶极前体，就能顺利生成三环吲哚啉，而在批量反应器中则需要6倍当量。

  DOI：

  10.1039/d0ob00582g

文献信息

• (Aza)indole derivative and use thereof for medical purposes
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2402314A1

  公开（公告）日：2012-01-04

  The present invention provides compounds useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormal serum uric acid level which has a uricosuric activity or the like. The present invention relates to (aza)indole derivatives represented by the following general formula (I) having xanthine oxidase inhibitory activities and useful as agents for the prevention or treatment of a disease associated with abnormality of serum uric acid level, prodrugs thereof, or salts thereof. In the formula (I), T represents nitro or cyano and the like; ring J represents aryl or heteroaryl and the like; Q represents carboxy or 5-tetazolyl and the like; Y represents H, OH, NH2, halogen, nitro, alkyl, alkoxy and the like; X1, X2 and X3 independently represent CR2 or N; R1 and R2 independently represent halogen, cyano, haloalkyl, A-D-E-G; -N(-D-E-G)2 and the like, in the formula, A represents a single bond, O, S and the like; D and G independently represent optionally substituted alkylene, cycloalkylene, heterocycloalkylene, arylene, heteroarylene and the like; E represents a single bond, O, S, COO, SO2 and the like.

  本发明提供了可用于预防或治疗与血清尿酸水平异常有关的疾病的化合物，这些化合物具有尿酸活性或类似活性。本发明涉及由以下通式(I)代表的具有黄嘌呤氧化酶抑制活性的(氮杂)吲哚衍生物，可用作预防或治疗与血清尿酸水平异常有关的疾病的制剂、其原药或其盐。在式 (I) 中，T 代表硝基或氰基等，环 J 代表芳基或杂芳基等，Q 代表羧基或 5-四唑基等，Y 代表 H、OH、NH2、卤素、硝基、烷基、烷氧基等，X1、X2 和 X3 独立地代表 CR2 或 N，R1 和 R2 独立地代表卤素、氰基、卤代烷基、A-D-E-G；-N(-D-E-G)2等，式中，A代表单键、O、S等；D和G独立地代表任选取代的亚烷基、环烷基、杂环烷基、芳基、杂芳基等；E代表单键、O、S、COO、SO2等。
• (AZA)INDOLE DERIVATIVE AND USE THEREOF FOR MEDICAL PURPOSES
  申请人：Kissei Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP2133332B1

  公开（公告）日：2013-09-18
• US8003647B2
  申请人：——

  公开号：US8003647B2

  公开（公告）日：2011-08-23
• US8466152B2
  申请人：——

  公开号：US8466152B2

  公开（公告）日：2013-06-18
• US8829040B2
  申请人：——

  公开号：US8829040B2

  公开（公告）日：2014-09-09