1-(2-{[(E)-oct-2-en-4-yloxy]methyl}allyl)benzene | 944130-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-{[(E)-oct-2-en-4-yloxy]methyl}allyl)benzene
• 英文别名: 2-[[(E)-oct-2-en-4-yl]oxymethyl]prop-2-enylbenzene
• CAS: 944130-44-3
• 化学式: C₁₈H₂₆O
• 分子量: 258.404
• InChiKey: BSAXVGHLFKZGTQ-BJMVGYQFSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.3±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.914±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-{[(E)-oct-2-en-4-yloxy]methyl}allyl)benzene 在 Ir(PCy₃)3BPh₄ 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (E)-2-benzyl-2,3-dimethylnon-4-enal 、 (Z)-2-benzyl-2,3-dimethylnon-4-enal 、 (E)-2-benzyl-2,3-dimethylnon-4-enal
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯烃异构化导致不对称的季碳结构。

  摘要：

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。

  DOI：

  10.1021/ol0706511
• 作为产物：
  描述：

  2-benzylallyl alcohol 在 三溴化磷 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1-(2-{[(E)-oct-2-en-4-yloxy]methyl}allyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  立体选择性烯烃异构化导致不对称的季碳结构。

  摘要：

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。

  DOI：

  10.1021/ol0706511

文献信息

• Stereoselective Olefin Isomerization Leading to Asymmetric Quaternary Carbon Construction
  作者：Kan Wang、Christopher J. Bungard、Scott G. Nelson

  DOI：10.1021/ol0706511

  日期：2007.6.1

  stereoselective Ir(I)-catalyzed isomerization of 1,1-disubstituted and trisubstituted allylic ethers and in situ [3,3] sigmatropic rearrangement of the resulting allyl vinyl ethers provide for the highly stereoselective construction of quaternary carbon stereocenters. The olefin isomerization-Claisen rearrangement (ICR) sequence allows adjacent quaternary-tertiary stereocenter relationships to be established with

  1,1-二取代和三取代的烯丙基醚的化学和立体选择性Ir（I）催化异构化以及所得的烯丙基乙烯基醚的原位[3,3]σ重排提供了季碳立体中心的高度立体选择性。烯烃异构化-克莱森重排（ICR）序列允许以优异的非对映异构建立相邻的四级-三级立体中心关系。对映选择性季碳合成的几种补充策略直接来自ICR反应设计。