3-(3-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one | 56383-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
• 英文别名: 3-(3'-methoxyphenyl)isocoumarine；3-(3-methoxyphenyl)isocoumarin；3-(3-methoxy-phenyl)-isochromen-1-one；3-m-Anisyl-isocumarin；3-(3-Methoxyphenyl)isochromen-1-one
• CAS: 56383-91-6
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: SWZWIWVMEYMHFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one 在 吡啶 、 calcium sulfate 、 氢溴酸 、 氰化汞 、 溶剂黄146 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 tetraacetylhomalicine
  参考文献：
  名称：

  homalicine及其相关的二氢糖苷配基的全合成

  摘要：

  高邻苯二甲酸（1）与3-甲氧基苯甲酰氯的缩合，然后脱甲基，得到3-（3-羟苯基）异香豆素（3b）。（3b）与α-四乙酰溴葡萄糖的反应产生了四乙酰基尿嘧啶（3d），其被脱乙酰化为尿嘧啶（3e）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570370641
• 作为产物：
  描述：

  2-((3-methoxyphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到3-(3-methoxyphenyl)-1H-isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  银催化有氧氧化/邻炔基苯甲醛的6-内杂环化模块化合成3-取代异香豆素

  摘要：

  描述了一种涉及银催化的有氧氧化/邻位-炔基苯甲醛的6-endo杂环化以产生 3-取代的异香豆素的方法。所开发的协议允许以良好至高产率方便地获得一系列合成有用的 3-取代异香豆素和相关的稠合杂环内酯，使用四氟硼酸银作为催化剂，大气氧作为终端氧化剂和内环氧的来源。机理研究表明自由基途径的参与。

  DOI：

  10.1039/d1ob01065d

文献信息

• Palladium-Catalyzed Sequential Nucleophilic Addition/Oxidative Annulation of Bromoalkynes with Benzoic Acids To Construct Functionalized Isocoumarins
  作者：Guangbin Jiang、JianXiao Li、Chuanle Zhu、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01919

  日期：2017.9.1

  for the preparation of 3-substituted isocoumarins via palladium-catalyzed nucleophilic addition/oxidative annulation of bromoalkynes with benzoic acids has been developed. Remarkably, preliminary mechanistic studies indicated that the transformation might proceed via a stereo- and regioselective nucleophilic addition and C–H functionalization procedure.

  已经开发了通过钯催化的溴炔烃与苯甲酸的亲核加成/氧化环化反应制备3-取代的香豆素的有效而有效的方案。值得注意的是，初步的机理研究表明，转化可能通过立体和区域选择性亲核加成和CH功能化程序进行。
• Ru(<scp>ii</scp>)-Catalyzed C–H bond activation/annulation of <i>N</i>-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides
  作者：Xiang Li、Danlu Li、Xiaofei Zhang

  DOI：10.1039/d1ob02427b

  日期：——

  A Ru(II)-catalyzed C–H bond activation/annulation of N-iminopyridinium ylides with sulfoxonium ylides has been developed for the synthesis of diverse functionalized isocoumarin derivatives. This method features broad substrate scope, high functional group tolerance, simple operation and silver salt-free conditions. Furthermore, the synthetic utility of this method is demonstrated by the alkenylation

  已经开发了一种 Ru( II ) 催化的N-亚氨基吡啶叶立德与锍叶立德的 C-H 键活化/环化，用于合成各种官能化的异香豆素衍生物。该方法具有底物范围广、官能团耐受性高、操作简单、无银盐条件等特点。此外，该方法的合成效用通过产物的烯基化和生物活性 thunberginol A 的有效合成得到证明。
• Reactions of Sulfonylphthalide with Diverse Activated Imines for the Synthesis of Enaminophthalides, <i>Spiro</i>-isoquinolinones, and Homalicine Natural Products
  作者：Pallabita Basu、Nishikant Satam、Soumyaranjan Pati、Alati Suresh、Irishi N. N. Namboothiri

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00816

  日期：——

  various activated imines under basic conditions is demonstrated. The reaction of 3-sulfonylphthalide with Boc-protected aldimine provides a rapid access to 1,2-imine adducts and alkylidenephthalides depending upon the stoichiometry of the base. The alkylidenephthalides could be transformed to ketophthalides, a new class of phthalides, on acid hydrolysis, which upon reductive cyclization using Zn/AcOH

  证明了 Hauser–Kraus (H–K) 供体 3-磺酰苯酞在碱性条件下与各种活化亚胺的反应性。根据碱的化学计量，3-磺酰苯酞与 Boc 保护的醛亚胺反应可快速获得 1,2-亚胺加合物和亚烷基苯酞。亚烷基苯酞可以在酸水解时转化为酮苯酞，一类新的苯酞，在使用 Zn/AcOH 进行还原环化后得到天然产物 homalicine。相反，Boc 保护的靛蓝亚胺经历有效的 H-K 环化以提供螺旋- 异喹啉酮 - 羟吲哚，收率极佳。然而，相应的共轭酮亚胺提供迈克尔加合物，其在 TBAF 条件下转化为相应的亚烷基苯酞。
• Synthesis of Isocoumarins: Rhenium Complex-Catalyzed Cyclization of 2-Ethynylbenzoic Acids
  作者：Yutaka Nishiyama、Rui Umeda、Shunya Yoshikawa、Kouji Yamashita

  DOI：10.3987/com-15-13311

  日期：——

  When 2-ethynylbenzoic acids were treated with a catalytic amount of a rhenium complex, such as ReCl(CO())5, 6-endo cyclization of 2-ethynylbenzoic acids proceeded with a high selectivity to give the corresponding isocoumarins in moderate to good yields.
• Oxidation of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane. An easy route to substituted 3-arylisocoumarins
  作者：Paolo Bovicelli、Paolo Lupattelli、Benedetta Crescenzi、Anna Sanetti、Roberta Bernini

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00917-5

  日期：1999.12

  The selective oxidation of the two different benzylethereal position of 3-arylisochromans by dimethyldioxirane as a function of different substituents on the aromatic rings was studied. The easy oxidation of these compounds was exploited for a new easy access to substituted 3-arylisocoumarins. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.