3-methoxyphenyl allyl carbonate | 721968-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-methoxyphenyl allyl carbonate
• 英文别名: allyl 3-methoxyphenyl carbonate；3-methoxyphenyl allylcarbonate；allyl 3-methoxyphenylcarbonate；3-methoxyphenylallylcarbonate；Allyl (3-methoxyphenyl) carbonate；(3-methoxyphenyl) prop-2-enyl carbonate
• CAS: 721968-93-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: KYQWAKCJFRMKER-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-methoxyphenyl allyl carbonate 在 三苯基膦 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到1-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯酚 、 氯甲酸烯丙酯 在 四丁基氯化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 3-methoxyphenyl allyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  区域选择性铁催化脱羧烯丙基醚化

  摘要：

  阴离子铁络合物以高收率催化酚类的脱羧烯丙基化反应，形成烯丙基醚。烯丙基化是区域选择性的而不是区域特异性的。这表明烯丙基化是通过π-烯丙基铁中间体进行的，与碳亲核试剂的相关烯丙基化相反，后者已提议通过σ-烯丙基络合物进行。最终，铁催化剂具有取代通常用于脱羧偶联的更昂贵的钯催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol902291z

文献信息

• Lipase-catalyzed dynamic kinetic resolution of dimethyl (1,3-dihydro-2H-isoindol-1-yl)phosphonate
  作者：María López-Iglesias、Alicia Arizpe、Francisco J. Sayago、Vicente Gotor、Carlos Cativiela、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1016/j.tet.2016.02.015

  日期：2016.11

  A simple dynamic kinetic resolution of dimethyl (1,3-dihydro-2H-isoindol-1-yl)phosphonate has been developed by means of a lipase-catalyzed alkoxycarbonylation reaction. The influence of reaction parameters such as solvent, type and amount of alkoxycarbonylating agent, source and loading of enzyme, substrate concentration, temperature, and reaction time has been studied. The best results were found

  （1，3-二氢-2 H-异吲哚-1-基）膦酸二甲酯的简单动态动力学拆分已经通过脂肪酶催化的烷氧羰基化反应开发出来。研究了反应参数的影响，如溶剂，烷氧基羰基化剂的类型和数量，酶的来源和负载量，底物浓度，温度和反应时间。最好的结果在生物催化反应中发现使用南极假丝酵母脂肪酶A型和在30℃下在甲苯烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯，得到（ř）-烯丙基氨基甲酸酯，分离产率为58％，对映体过量为96％。值得注意的是，该方法不需要外部助剂来使慢反应的氨基膦酸酯对映体消旋，并且在温和的反应条件下进行。
• Stereoselective Synthesis of 2,3-Disubstituted Indoline Diastereoisomers by Chemoenzymatic Processes
  作者：María López-Iglesias、Eduardo Busto、Vicente Gotor、Vicente Gotor-Fernández

  DOI：10.1021/jo301307q

  日期：2012.9.21

  structural motifs such as C-2 and C-3 substitutions (alkyl or aryl), cis/trans relative stereochemistry and functionalization of the aromatic ring (fluoro, methyl or methoxy groups) have been efficiently prepared through Fischer indolization and subsequent diastereoselective reduction of the unprotected indoles. Combination of Candida antarctica lipase type A and allyl 3-methoxyphenyl carbonate has been

  通过Fischer吲哚化已有效制备了外消旋二氢吲哚，包括各种结构基序，例如C-2和C-3取代（烷基或芳基），顺/反相对立体化学和芳香环（氟，甲基或甲氧基）的官能化以及随后的非保护吲哚的非对映选择性还原。的组合南极假丝酵母脂肪酶A型和烯丙基3-甲氧基苯基碳酸酯已经被鉴定为对他们的动力学拆分最好串联，观察对于大多数所测试的二氢吲哚的优良stereodiscriminations。
• Candida antarctica lipase B catalysed kinetic resolution of 1,2,3,4-tetrahydro-ß-carbolines: Substrate specificity
  作者：Barbara Kovács、Enikő Forró、Ferenc Fülöp

  DOI：10.1016/j.tet.2018.10.034

  日期：2018.11

  In the frame of substrate specificity, CAL-B-catalysed asymmetric N-alkoxycarbonylations of 1-substituted tetrahydro-ß-carbolines (Me, Et, Pr, iPr) have been studied. High enantioselectivities (>200) were observed, when alkoxycarbonylation of racemic compounds (±)-1,3,5,7 were performed in DIPE in the presence of phenyl allyl carbonate and Et3N at 60 °C using ultrasound shaking method. The reaction

  在底物特异性的框架内，已研究了CAL-B催化的1-取代的四氢-ß-咔啉（Me，Et，Pr，iPr）的不对称N-烷氧基羰基化。当在60℃下使用超声摇动法在碳酸苯丙酯和Et 3 N存在下，在DIPE中进行外消旋化合物的烷氧基羰基化（±）-1,3,5,7时，观察到高对映选择性（> 200）。反应时间随着C1上取代基尺寸的增加而显着增加。然而，事实证明，异丙基取代的化合物对于CAL-B的最佳活性而言过大。使用Pd 2（dba）3 .CHCl 3水解（R）-氨基甲酸酯对映异构体。得到游离胺的对映体，其ee值极好（> 99％）。
• 一种动态动力学拆分合成光学纯的2-取代吲哚啉类化合物的方法
  申请人：华中师范大学

  公开号：CN110437123B

  公开（公告）日：2023-01-03

  本发明属于纯手性化合物的拆分制备技术领域，特别涉及一种动态动力学拆分合成光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物的方法，其是以2‑取代吲哚啉原料和烯丙基‑3‑甲氧基苯基碳酸酯为原料，在消旋化组合物和脂肪酶的作用下，通过化学酶法协同动态动力学拆分得到具有一定光学纯度的2‑取代吲哚啉类化合物，具有较高的收率，能够减少反应原料用量，实现克级规模的制备得到光学纯的2‑取代吲哚啉类化合物，具有资源节省、经济高效等特点。
• Discovery of Indoline-2-carboxamide Derivatives as a New Class of Brain-Penetrant Inhibitors of <i>Trypanosoma brucei</i>
  作者：Laura A. T. Cleghorn、Sébastien Albrecht、Laste Stojanovski、Frederick R. J. Simeons、Suzanne Norval、Robert Kime、Iain T. Collie、Manu De Rycker、Lorna Campbell、Irene Hallyburton、Julie A. Frearson、Paul G. Wyatt、Kevin D. Read、Ian H. Gilbert

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00596

  日期：2015.10.8

  There is an urgent need for new, brain penetrant small molecules that target the central nervous system second stage of human African trypanosomiasis (HAT). We report that a series of novel indoline-2carboxamides have been identified as inhibitors of Trypanosoma brucei from screening of a focused protease library against Trypanosoma brucei brucei in culture. We describe the optimization and characterization of this series. Potent antiproliferative activity was observed. The series demonstrated excellent pharmacokinetic properties, full cures in a stage 1 mouse model of HAT, and a partial cure in a stage 2 mouse model of HAT. Lack of tolerability prevented delivery of a fully curative regimen in the stage 2 mouse model and thus further progress of this series.