3-(furan-2-yl)-6-((4-methoxyphenoxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole | 850188-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(furan-2-yl)-6-((4-methoxyphenoxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• 英文别名: AO-365/43300818；3-(2-Furyl)-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl][1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole；3-(furan-2-yl)-6-[(4-methoxyphenoxy)methyl]-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
• CAS: 850188-91-9
• 化学式: C₁₅H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 328.351
• InChiKey: UQVOHZHTDDAMNB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.50±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯氧乙酸 、 4-氨基-5-(2-呋喃)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 三氯氧磷 作用下， 以77%的产率得到3-(furan-2-yl)-6-((4-methoxyphenoxy)methyl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  新的三唑噻二唑和三唑噻二嗪衍生物作为驱动蛋白 Eg5 和 HIV 抑制剂：合成、QSAR 和建模研究

  摘要：

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。

  DOI：

  10.1515/znb-2014-0162

文献信息

• New triazolothiadiazole and triazolothiadiazine derivatives as kinesin Eg5 and HIV inhibitors: synthesis, QSAR and modeling studies
  作者：Imtiaz Khan、Shahid Hameed、Najim A. Al-Masoudi、Nabeel A. Abdul-Reda、Jim Simpson

  DOI：10.1515/znb-2014-0162

  日期：2015.1.1

  Abstract A new series of fused 1,2,4-triazoles, namely 6-aryl-3-(furan-2-yl)-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazoles 3a–h and 4a–f as well as 6-aryl-3-(furan-2-yl)-7H-[1,2,4]triazolo[3,4-b][1,3,4]thiadiazines 5a–h, were synthesized by the condensation of 4-amino-5-(furan-2-yl)-4H-1,2,4-triazole-3-thiol (2) with substituted aromatic acids and phenacyl bromides, respectively. The structures of the

  摘要 一系列新的稠合 1,2,4-三唑，即 6-芳基-3-(呋喃-2-基)-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4 ]噻二唑3a-h和4a-f以及6-芳基-3-(呋喃-2-基)-7H-[1,2,4]三唑并[3,4-b][1,3,4]噻二嗪 5a-h 是通过 4-氨基-5-(呋喃-2-基)-4H-1,2,4-三唑-3-硫醇 (2) 分别与取代的芳香酸和苯甲酰溴缩合合成的. 新合成化合物的结构是通过光谱分析建立的，而 3e 的结构则通过单晶 X 射线结构测定独立确认。使用 MTT 测定法评估了这些化合物对 MT-4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。在对接研究中，4b 与 HIV-1 逆转录酶 (RT) 结合位点中的几个氨基酸相互作用。选择了一些新的类似物，使用体外孔雀石绿 ATP 酶测定来评估它们的 Eg5 抑制活性。还研究了这些新类似物的 QSAR。