4-amino-6-benzyl-3-((2-hydroxy-3H-indol-3-ylidene)hydrazono)-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-amino-6-benzyl-3-((2-hydroxy-3H-indol-3-ylidene)hydrazono)-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
• 英文别名: 3-[2-(4-amino-6-benzyl-5-oxo-1,2,4-triazin-3-yl)hydrazinyl]indol-2-one
• 化学式: C₁₈H₁₅N₇O₂
• 分子量: 361.363
• InChiKey: WGCVRRUEJIWBFT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.71
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  127.29
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-benzyl-3-((2-hydroxy-3H-indol-3-ylidene)hydrazono)-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one 、 乙酸酐 反应 10.0h， 以89.3%的产率得到8-(N,N-diacetylamino)-1',2-diacetyl-6-benzyl-2H-spiro[[1,2,4]triazolo[4,3-b][1,2,4]triazine-3,3'-indoline]-2',7(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型稠合的1,2,4-三嗪衍生物作为强效CYP1A1活性抑制剂的合成与结构解析

  摘要：

  介绍了新系列的新型1,2,4-三嗪稠合衍生物3a – 3f，4a – 4i和6a – 6b的合成和结构解析及其抑制活性。通过1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析确认了合成化合物的分子结构。对2-乙酰基-8-（N，N-二乙酰氨基）-6-（4-甲氧基苄基）-3-（4-甲氧基-苯基）-7-氧代-2,3-二氢- 7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三嗪3d和2-乙酰基-8-（N-乙酰氨基）-6-苄基-3-（4-氯苯基）-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1 ，2,4]三嗪4e固定其结构。筛选了这些化合物对CPY1A1活性的抑制作用，以确定它们作为有前途的抗癌药物的潜力。我们的数据表明化合物4e，5a，5b和6b在所有测试化合物中具有最高的抑制作用。此外，对三唑三嗪衍生物对接的分析表明，这些化合物仅在蛋白质外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.041
• 作为产物：
  描述：

  4-amino-6-benzyl-3-methylthio-4,5-dihydro-1,2,4-triazin-5-one 在 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 异丙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-6-benzyl-3-((2-hydroxy-3H-indol-3-ylidene)hydrazono)-3,4-dihydro-1,2,4-triazin-5(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型稠合的1,2,4-三嗪衍生物作为强效CYP1A1活性抑制剂的合成与结构解析

  摘要：

  介绍了新系列的新型1,2,4-三嗪稠合衍生物3a – 3f，4a – 4i和6a – 6b的合成和结构解析及其抑制活性。通过1 H NMR，13 C NMR，MS光谱和元素分析确认了合成化合物的分子结构。对2-乙酰基-8-（N，N-二乙酰氨基）-6-（4-甲氧基苄基）-3-（4-甲氧基-苯基）-7-氧代-2,3-二氢- 7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1,2,4]三嗪3d和2-乙酰基-8-（N-乙酰氨基）-6-苄基-3-（4-氯苯基）-3-甲基-7-氧代-2,3-二氢-7 H- [1,2,4]三唑[4,3- b ] [1 ，2,4]三嗪4e固定其结构。筛选了这些化合物对CPY1A1活性的抑制作用，以确定它们作为有前途的抗癌药物的潜力。我们的数据表明化合物4e，5a，5b和6b在所有测试化合物中具有最高的抑制作用。此外，对三唑三嗪衍生物对接的分析表明，这些化合物仅在蛋白质外

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.02.041

文献信息

• Synthetic Approach to Some New Annulated 1,2,4-Triazine Skeletons with Antimicrobial and Cytotoxic Activities
  作者：Wafaa S. Hamama、Ghada G. El-Bana、Saad Shaaban、Hanafi H. Zoorob

  DOI：10.1002/jhet.3127

  日期：2018.4

  The synthesis of some triazolotriazine, tetrazolotriazine, triazinotetrazine, and triazinotetrazepino‐indole by the reaction of 4‐amino‐6‐benzyl‐3‐hydrazinyl‐1,2,4‐triazin‐5(4H)‐one (2) with different reagents is described. The synthesized compounds were screened for their antimicrobial activity using the minimum inhibition concentration method by serial dilution technique. Two of these compounds showed

  通过4-氨基-6-苄基-3-肼基-1,2,4-三嗪-5（4 H）-一（2）的反应合成一些三唑三嗪，四唑三嗪，三叠氮杂嗪和三嗪四氮杂吲哚-吲哚描述了试剂。使用最小抑菌浓度法通过系列稀释技术筛选合成的化合物的抗菌活性。这些化合物中的两种显示出比标准药物更高的活性，并且进一步评估了它们对人类癌细胞的细胞毒性活性（MCF-7，HCT116和HepG2），表明它们对这些癌细胞系具有强大的作用。