2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-propionitrile | 58351-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-propionitrile
• 英文别名: 2-(4-Phenyl-1,3-thiazol-2-yl)propanenitrile
• CAS: 58351-11-4
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S
• 分子量: 214.291
• InChiKey: CHHINRABLJAEMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  64.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2--4-phenylthiazole 生成 2-(4-phenyl-thiazol-2-yl)-propionitrile
  参考文献：
  名称：

  OHTSUKA H.; MIYASAKA T.; ARAKAWA K., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 12, 3254-3265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Studies of heterocyclic compounds. VII. The reactions of 5,6-dihydrothiazolo(2,3-b)thiazolium salts with carbanions.
  作者：HIROKO OHTSUKA、TADASHI MIYASAKA、KIICHI ARAKAWA

  DOI：10.1248/cpb.23.3254

  日期：——

  The reaction of 5, 6-dihydrothiazolo [2, 3-b] thiazolium salt (1) with the sodium salt of acetylacetone furnished 3-(2-thiazolyl)-acetylacetone (2) with elimination of thiirane and 2-acetonylidene-3-acetylthioethyl-4-thiazoline (3). The reaction of 1 with the sodium salt of ethyl acetoacetate gave ethyl 2-(2-thiazolyl)-acetoacetate (12) and the reaction of 1 with the sodium salts of ethyl cyanoacetate and malononitrile gave 2-substituted thiazole (16), 3-(2-mercaptoethyl)-thiazoline (17) and/or its disulfide (18). The tautomeric forms of 2, 12 and 16 are discussed on the basis of the structures of the methylated products and of their spectrophotometric properties.

  5,6-二氢噻唑并[2,3-b]噻唑盐(1)与乙酰乙酸钠反应，生成3-(2-噻唑基)乙酰乙酸(2)，同时脱去硫杂环丙烷和2-丙酮亚甲基-3-乙酰硫乙基-4-噻唑啉(3)。1与乙酰乙酸乙酯钠盐反应得到乙基2-(2-噻唑基)乙酰乙酸酯(12)，而1与氰乙酸乙酯钠盐和丙二腈钠盐反应则生成2-取代噻唑(16)、3-(2-巯基乙基)噻唑啉(17)及其二硫化物(18)。根据甲基化产物的结构及其分光光度特性，讨论了2、12和16的互变异构形式。