2-(4-methoxyphenyl)hexanenitrile | 132163-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)hexanenitrile
• 英文别名: 2[4'-METHOXYPHENYL]HEXANENITRILE
• CAS: 132163-25-8
• 化学式: C₁₃H₁₇NO
• 分子量: 203.284
• InChiKey: NPQJDNWKVLLVHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)hexanenitrile 、 1-溴-3-氯丙烷 、 正丁基锂 生成 2-(3-chloropropyl)-2-(4-methoxyphenyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  SAKURA, SHUNICHIRO;OKADA, FUMIE;MITANI, KAZUYA;YASUDA, SHINGO;KATO, HIDEO+, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N0, S. 737-745

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基己酸乙酯 在 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 potassium tert-butylate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 乙醇 、 水 、 均三甲苯 为溶剂， 反应 16.17h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)hexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  钯乙酸盐与芳基卤化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧偶联合成α-芳基腈

  摘要：

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。

  DOI：

  10.1002/anie.201006763

文献信息

• Manganese Catalyzed α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols
  作者：Akash Jana、C. Bal Reddy、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.8b02998

  日期：2018.10.5

  The manganese(I) complex bearing a bidentate hydrazone ligand efficiently catalyzes the α-alkylations of nitrile using primary alcohols as alkylating agents. α-Functionalized nitriles were selectively obtained in good to excellent yields. The reaction is environmentally benign, producing water as the sole byproduct. Both benzylic and aliphatic alcohols could be used and functional groups were tolerated

  带有双齿配体的锰（I）络合物使用伯醇作为烷基化剂，可有效催化腈的α-烷基化。有选择地以高至优异的产率获得了α-官能化的腈。该反应对环境无害，产生水作为唯一的副产物。苄醇和脂族醇都可以使用，并且官能团是可容忍的。
• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• α-Alkylation of Nitriles with Primary Alcohols by a Well-Defined Molecular Cobalt Catalyst
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01822

  日期：2020.12.4

  The α-alkylation of nitriles with primary alcohols to selectively synthesize nitriles by a well-defined molecular homogeneous cobalt catalyst is presented. Thirty-two examples with up to 95% yield are reported. Remarkably, this transformation is environmentally friendly and atom economical with water as the only byproduct.

  提出了用伯醇对腈进行α-烷基化反应，以通过明确定义的分子均相钴催化剂选择性合成腈。报道了32个产率高达95％的例子。值得注意的是，这种转变是环境友好的，并且以水为唯一副产物是原子经济的。
• SAKURA, SHUNICHIRO;OKADA, FUMIE;MITANI, KAZUYA;YASUDA, SHINGO;KATO, HIDEO+, YAKUGAKU DZASSI, 110,(1990) N0, S. 737-745
  作者：SAKURA, SHUNICHIRO、OKADA, FUMIE、MITANI, KAZUYA、YASUDA, SHINGO、KATO, HIDEO+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of α-Aryl Nitriles through Palladium-Catalyzed Decarboxylative Coupling of Cyanoacetate Salts with Aryl Halides and Triflates
  作者：Rui Shang、Dong-Sheng Ji、Ling Chu、Yao Fu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.201006763

  日期：2011.5.2

  Worth its salt: The palladium‐catalyzed decarboxylative coupling of the cyanoacetate salt as well as its mono‐ and disubstituted derivatives with aryl chlorides, bromides, and triflates is described (see scheme). This reaction is potentially useful for the preparation of a diverse array of α‐aryl nitriles and has good functional group tolerance. S‐Phos=2‐(2,6‐dimethoxybiphenyl)dicyclohexylphosphine)

  值得其盐：描述了氰基乙酸盐及其与芳基氯化物，溴化物和三氟甲磺酸酯的钯催化的脱羧偶联反应（参见方案）。该反应对于制备各种α-芳基腈具有潜在的实用性，并具有良好的官能团耐受性。S-Phos = 2-（（2,6-二甲氧基联苯）二环己基膦），Xant-Phos = 4,5-双（二苯基膦基）-9,9-二甲基x吨。