4-amino-5-mercapto-3-(2-tolyloxymethyl)-s-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-amino-5-mercapto-3-(2-tolyloxymethyl)-s-triazole
• 英文别名: 4-amino-3-[(2-methylphenoxy)methyl]-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• 化学式: C₁₀H₁₂N₄OS
• mdl: MFCD01237021
• 分子量: 236.297
• InChiKey: JBZKSHHBDJFFNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  95
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-5-mercapto-3-(2-tolyloxymethyl)-s-triazole 在 硫酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 4-(((3-(4-fluorophenyl)-1H-pyrazol-4-yl)methylene)amino)-2-(morpholinomethyl)-5-((o-tolyloxy)methyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Hep G2细胞中一些新的Schiff和Mannich碱基的合成，表征和体外细胞毒性

  摘要：

  合成了一系列的5-取代的4-氨基-3-巯基-1,2,4-三唑，并用各种3-取代的吡唑醛进行处理，以获得一系列新的席夫碱（3a – l）。在乙醇介质中（4a – e，5a – e），在甲醛存在下，通过与二苯胺/吗啉反应，很少有选定的席夫碱转化为曼尼希碱。这些新合成的化合物通过元素分析，IR，NMR和质谱研究进行了表征。使用MTT分析法对HepG2细胞中几种选定的Schiff和Mannich碱基的细胞毒性活性进行了比较研究。很少有经过筛选的希夫碱3a，3d，3e，3g和3h表现出剂量依赖性的细胞毒性活性，与标准药物阿霉素相比，3a最有效，IC 50值为0.018 g / l。在曼尼希碱中，5b活性最高，IC 50值为0.034 g / l。与衍生自其的曼尼希碱相比，席夫碱的活性更高。吗啉衍生的曼尼希碱比从二苯胺获得的碱更有效。

  DOI：

  10.1007/s00044-010-9433-z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-o-Tolyloxy-acetyl)-hydrazinecarbodithioic acid 在 一水合肼 作用下， 生成 4-amino-5-mercapto-3-(2-tolyloxymethyl)-s-triazole
  参考文献：
  名称：

  Shivarama Holla; Shridhara; Shivananda, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2002, vol. 41, # 6, p. 1257 - 1262

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polyethylene Glycol Mediated, One-Pot, Three-Component Synthetic Protocol for Novel 3-[3-Substituted-5-mercapto-1,2,4-triazol-4-yl]-spiro-(indan-1′,2-thiazolidin)-4-ones as New Class of Potential Antimicrobial and Antitubercular Agents
  作者：Sarvesh Kumar Pandey、Akeel Ahamd、O. P. Pandey、Khan Nizamuddin

  DOI：10.1002/jhet.1605

  日期：2014.9

  A series of 3‐[3‐substituted‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazol‐4‐yl]‐spiro‐(indan‐1′,2‐thiazolidin)‐4‐ones 2 were designed for the purpose of searching for novel antimicrobial agents and have been synthesized conveniently in a single step with a three‐component protocol in polyethylene (400) as green reaction media. Thus, the condensation reaction between indane‐1‐one; 4‐amino‐5‐mercapto‐1,2,4‐triazoles and

  为了达到以下目的，设计了一系列3- [3-取代-5-巯基-1,2,4-三唑-4-基]-螺（茚满-1'，2-噻唑烷）-4-酮2。在寻找新型抗菌剂的过程中，已经一步一步合成了聚乙烯（400）中的三组分方案，可作为绿色反应介质方便地合成。因此，茚满一对一之间的缩合反应；聚乙二醇（400）中的4-氨基-5-巯基1,2,4-三唑和巯基乙酸得到定量和分析纯净的标题化合物2。合成化合物2的结构基于光谱（IR，1 H-NMR和13C-NMR）以及元素分析。已针对这些化合物的抗菌，抗真菌和抗结核活性进行了筛选。其中一些对真菌和细菌的生长以及对结核分枝杆菌的抗结核活性表现出明显的抑制作用。化合物2a，2d和2e对白色念珠菌显示出抗真菌活性[最小抑菌浓度（MIC）3.13，6.25 µg / mL]，其抗菌活性再次达到了标准肺炎链球菌（MIC 3.13 µg / mL）。在相似的条件下，化合物2a的抗结核活性优于其他化合物结核分枝杆菌（H
• Synthesis, characterization, anticancer, and antioxidant activity of some new thiazolidin-4-ones in MCF-7 cells
  作者：Arun M. Isloor、Dhanya Sunil、Prakash Shetty、Shridhar Malladi、K. S. R. Pai、Naseer Maliyakkl

  DOI：10.1007/s00044-012-0071-5

  日期：2013.2

  There are limited studies centring on the potential of thiazolidin-4-ones as anticancer agents. In this study, a new series of 2-(3-substituted-1H-pyrazol-4-yl)-3-(3-substituted-5-sulfanyl-1,2,4-triazol-4-yl)-1,3-thiazolidin-4-one (4a-o) have been synthesized by cyclo-condensation reaction of 5-substituted-4-[(3-substituted-1H-pyrazol-4-ylmethylidene)amino]-2H-1,2,4-triazole-3-thione (3a-o) and thioglycolic acid. The structures of all the synthesized compounds were confirmed by elemental analysis, spectral techniques like IR, H-1 NMR, and mass spectroscopy. Few compounds exhibited dose-dependent cytotoxic effect in MTT assay in human breast cancer (MCF-7) cells. Apoptotic degradation of DNA due to action of potent thiazolidin-4-ones was analysed by agarose gel electrophoresis and visualized by ethidium bromide staining (comet assay). A concentration-dependent increase in tail length and olive tail moment was observed when treated with thiazolidin-4-ones. In vitro antioxidant studies like DPPH and ABTS-free radical scavenging assays-indicated moderate activity of thiazolidin-4-ones.
• Holla; D'Souza; Kalluraya, Journal of the Indian Chemical Society, 1991, vol. 68, # 4, p. 250 - 251
  作者：Holla、D'Souza、Kalluraya

  DOI：——

  日期：——
• Holla, B. S.; Muralidharan, A.; Kalluraya, B., Revue Roumaine de Chimie, 1994, vol. 39, # 1, p. 87 - 90
  作者：Holla, B. S.、Muralidharan, A.、Kalluraya, B.

  DOI：——

  日期：——
• Holla, B. Shivarama; Kalluraya, Balakrishna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 683 - 685
  作者：Holla, B. Shivarama、Kalluraya, Balakrishna

  DOI：——

  日期：——