(2R)-N-benzyl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide | 919114-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-N-benzyl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide
• 英文别名: N-Benzyl-N,3-dimethyl-N~2~-(sulfanylidenemethylidene)-D-valinamide
• CAS: 919114-08-2
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂OS
• 分子量: 276.403
• InChiKey: XFUVCJVEFFISDD-ZDUSSCGKSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-N-benzyl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide 、 (1R,2R)-N1,N1-二甲基环己烷-1,2-二胺双盐酸盐 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以64%的产率得到1-{(R)-1-(N-benzyl-N-methylcarbamoyl)-2,2-dimethylpropyl}-3-{(1R,2R)-2-(dimethylamino)cyclohexyl}thiourea
  参考文献：
  名称：

  结构优化的硫脲基双功能有机催化剂对内酯的高度对映选择性动态动力学拆分。

  摘要：

  本文介绍了结构多样的双功能有机催化剂库的合成，该催化剂同时具有准路易斯酸（硫）脲部分和布朗斯台德碱性叔胺基团。模块化催化剂结构的顺序修饰和随后的内酯​​内醇动力学动力学拆分（DKR）中的化合物的筛选揭示了宝贵的结构-活性关系。特别地，鉴定出“命中结构”，其以优异的对映体过量95％提供例如N-苯甲酰基-叔亮氨酸烯丙基酯。

  DOI：

  10.1039/b607574f
• 作为产物：
  描述：

  叔丁氧羰基-D-叔亮氨酸 在 盐酸 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (2R)-N-benzyl-2-isothiocyanato-N,3,3-trimethylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  双功能亚氨基正膦催化对映选择性磺基-迈克尔加成到未活化的α-取代的丙烯酸酯

  摘要：

  描述了在温和条件下由双功能亚氨基正膦有机催化剂催化的烷基硫醇与未活化的 α-取代丙烯酸酯的高度对映选择性磺基-迈克尔加成反应。催化剂亚氨基正膦部分的强布朗斯台德碱性为烷基硫醇亲核试剂提供了必要的活化，而中央硫脲氢键供体侧翼的两个叔亮氨酸残基促进了瞬态烯醇中间体质子化过程中的高对映选择性. 该反应在烷基硫醇、酯部分和 α,β-不饱和酯的 α-取代基方面的范围很广，以优异的产率（高达 >99%）和对映选择性（高达到 96% ee)，并且可以使用低至 0 的催化剂负载量进行十克放大。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b10226