2-(2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide | 444148-69-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide
• 英文别名: (2-methoxy-phenoxy)-acetic acid anilide；(2-Methoxy-phenoxy)-essigsaeure-anilid
• CAS: 444148-69-0
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₃
• 分子量: 257.289
• InChiKey: PZDVLOVVBMZJKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  461.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide 在 碘化铝 、 potassium carbonate 作用下， 以 二硫化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 N-phenyl[2-(2-tritylsulfanylethoxy)phenoxy]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Strijdonck, Gino P. F. van; Haare, John A. E. H. van; Hoenen, Paulus J.M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 449 - 462

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  木榴油 在 五氟苯酚 、 sodium hydride 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 120.0h， 生成 2-(2-methoxyphenoxy)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Strijdonck, Gino P. F. van; Haare, John A. E. H. van; Hoenen, Paulus J.M., Journal of the Chemical Society, Dalton Transactions, 1997, p. 449 - 462

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Transformation of lignin model compounds to<i>N</i>-substituted aromatics<i>via</i>Beckmann rearrangement
  作者：Yinling Wang、Yiman Du、Jianghua He、Yuetao Zhang

  DOI：10.1039/c8gc00920a

  日期：——

  Here we present the highly effective cleavage of C–C bonds in lignin model compounds for the production of N-substituted aromatics in up to 96% total yield, including benzonitriles and amides, via oxime formation followed by Beckmann rearrangement (BR). The amides could be further hydrolyzed to anilines (>92% yield) and carboxylic acids (>90% yield), respectively. In addition, the employment of a substrate

  这里，我们提出的C-C键的高度有效的裂解在木质素模型化合物用于生产ñ -取代的芳族化合物在高达96％的总收率，包括苄腈和酰胺，经由肟形成随后贝克曼重排（BR）。酰胺可以分别进一步水解为苯胺（产率> 92％）和羧酸（> 90％）。另外，使用具有γ-OH基团的底物将导致形成C -2单取代的恶唑。还开发了一种涉及BR反应和水解的一锅法，可直接提供高达96％的苯甲腈，苯甲酰胺和苯胺总产率。这种策略使我们能够成功地将BR反应应用于木质素模型化合物的降解在温和条件下经过N-官能化的芳族产品。
• DE684945
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——