Transformation of lignin model compounds to<i>N</i>-substituted aromatics<i>via</i>Beckmann rearrangement
作者:Yinling Wang、Yiman Du、Jianghua He、Yuetao Zhang
DOI:10.1039/c8gc00920a
日期:——
Here we present the highly effective cleavage of C–C bonds in lignin model compounds for the production of N-substituted aromatics in up to 96% total yield, including benzonitriles and amides, via oxime formation followed by Beckmann rearrangement (BR). The amides could be further hydrolyzed to anilines (>92% yield) and carboxylic acids (>90% yield), respectively. In addition, the employment of a substrate
这里,我们提出的C-C键的高度有效的裂解在木质素模型化合物用于生产ñ -取代的芳族化合物在高达96%的总收率,包括苄腈和酰胺,经由肟形成随后贝克曼重排(BR)。酰胺可以分别进一步水解为苯胺(产率> 92%)和羧酸(> 90%)。另外,使用具有γ-OH基团的底物将导致形成C -2单取代的恶唑。还开发了一种涉及BR反应和水解的一锅法,可直接提供高达96%的苯甲腈,苯甲酰胺和苯胺总产率。这种策略使我们能够成功地将BR反应应用于木质素模型化合物的降解在温和条件下经过N-官能化的芳族产品。