3-(1H-咪唑-1-甲基)苯甲醛 | 102432-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(1H-咪唑-1-甲基)苯甲醛
• 英文名称: 3-<(1H-imidazol-1-yl)methyl>benzaldehyde
• 英文别名: 3-(1-Imidazolylmethyl)benzaldehyde；3-(1H-Imidazol-1-ylmethyl)benzaldehyde；3-(imidazol-1-ylmethyl)benzaldehyde
• CAS: 102432-05-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• mdl: MFCD08271917
• 分子量: 186.213
• InChiKey: JMKQKKQFLYPQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  185 °C
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 3-(1H-咪唑-1-甲基)苯甲醛 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以40%的产率得到1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-[3-(1H-imidazol-1-yl-methyl)phenyl]-3,5-pyridinedicarboxylic acid, diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,4-二氢吡啶的咪唑-1-基和吡啶-3-基衍生物结合Ca2 +拮抗作用和血栓烷A2合酶抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列在苯环上带有咪唑-1-基或吡啶-3-基的4-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物，目的是结合Ca2 +拮抗作用和血栓烷A2（TxA2）合酶抑制作用。同一分子。这些化合物中的一些在体外显示出明显的联合的Ca2 +拮抗作用和TxA2合酶抑制作用，而其他化合物则仅显示一种单一活性。讨论了重要的单个或组合活动的结构要求。通过分子力学和半经验AM1计算，对1,4-二氢-2,6-二甲基-4- [3-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3,5-吡啶二甲酸进行了理论构象分析，二乙酯（FCE 24265）和两个紧密的同类物。FCE 24265，它以IC50 = 1抑制大鼠全血中TxB2的产生。选择7 x 10（-7）M和拮抗的K +诱导的豚鼠主动脉收缩，IC50 = 6.0 x 10（-8）M，用于进一步的药理评估。我们的结果表明，该化合物在体外和体内均不如硝苯地平有效，但在体内具有良好的分布，可降低血压而

  DOI：

  10.1021/jm00072a017
• 作为产物：
  描述：

  间甲基苯甲酸乙酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 3-(1H-咪唑-1-甲基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-1,4-二氢吡啶的咪唑-1-基和吡啶-3-基衍生物结合Ca2 +拮抗作用和血栓烷A2合酶抑制作用。

  摘要：

  合成了一系列在苯环上带有咪唑-1-基或吡啶-3-基的4-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物，目的是结合Ca2 +拮抗作用和血栓烷A2（TxA2）合酶抑制作用。同一分子。这些化合物中的一些在体外显示出明显的联合的Ca2 +拮抗作用和TxA2合酶抑制作用，而其他化合物则仅显示一种单一活性。讨论了重要的单个或组合活动的结构要求。通过分子力学和半经验AM1计算，对1,4-二氢-2,6-二甲基-4- [3-（1H-咪唑-1-基）苯基] -3,5-吡啶二甲酸进行了理论构象分析，二乙酯（FCE 24265）和两个紧密的同类物。FCE 24265，它以IC50 = 1抑制大鼠全血中TxB2的产生。选择7 x 10（-7）M和拮抗的K +诱导的豚鼠主动脉收缩，IC50 = 6.0 x 10（-8）M，用于进一步的药理评估。我们的结果表明，该化合物在体外和体内均不如硝苯地平有效，但在体内具有良好的分布，可降低血压而

  DOI：

  10.1021/jm00072a017

文献信息

• Neue Imidazolylverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0169408B1

  公开（公告）日：1989-05-31
• US4665080A
  申请人：——

  公开号：US4665080A

  公开（公告）日：1987-05-12
• [EN] 4-SUBSTITUTED-6-ISOPROPYL-BENZENE-1,3-DIOL COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS 6-ISOPROPYL-BENZÈNE-1,3-DIOLS SUBSTITUÉS EN POSITION 4 ET LEUR UTILISATION
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2009066060A2

  公开（公告）日：2009-05-28

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain 4-substituted-6-isopropyl-benzene 1,3-diol compounds (referred to herein as IBD compounds), which, inter alia, inhibit heat shock protein 90 (HSP90) function. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit HSP90 function, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by HSP90, that are ameliorated by the inhibition of HSP90 function, etc., including proliferative conditions such as cancer, etc.