isopropyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate | 1280485-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: isopropyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 2-chloro-3-oxo-1H-indene-2-carboxylate
• CAS: 1280485-77-9；1224373-74-3；1263104-48-8
• 化学式: C₁₃H₁₃ClO₃
• 分子量: 252.697
• InChiKey: SQJOCCVCDSJTIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 1-oxoindan-2-carboxylate 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 (S)-1-[(S)-2,2-diphenyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-[3-fluoro-4-(trifluoromethyl)benzyl]-2-propen-1-amine 作用下， 以 甲基环己烷 为溶剂， 以96%的产率得到isopropyl 2-chloro-1-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  手性氨基二醇衍生物作为环状β-酮酯的对映选择性α-氯化的新型模块化有机催化剂

  摘要：

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000594

文献信息

• Synthesis of novel chiral oxazoline-Schiff base ligands for the catalytic asymmetric chlorination of β-keto esters
  作者：Ming-Hui Qi、Fei-Jun Wang、Min Shi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.02.003

  日期：2010.2

  A series of novel monooxazoline-Schiff base ligands 1 has been successfully synthesized. The Cu(I)–1a complex showed excellent catalytic activities with up to 83% ee for the asymmetric α-chlorination of β-keto esters.

  已成功合成了一系列新型的单恶唑啉-席夫碱配体1。Cu（I）–1a络合物显示出优异的催化活性，对β-酮酸酯的不对称α-氯化反应，ee高达83％。
• Chiral Amino Diol Derivatives as New Modular Organocatalysts for the Enantioselective α-Chlorination of Cyclic β-Keto Esters
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/adsc.201000594

  日期：2010.12.17

  Highly modular chiral amino diol derivatives have been used as organocatalysts in the enantioselective α-chlorination of cyclic β-keto esters. Optimization of the catalyst structure and the reaction conditions has allowed the synthesis of optically active α-chlorinated products with high enantioselectivities (up to 96% ee) using inexpensive commercially available N-chlorosuccinimide (NCS) as the chlorine

  在环状β-酮酯的对映选择性α-氯化中，高度模块化的手性氨基二醇衍生物已被用作有机催化剂。催化剂结构和反应条件的优化允许使用廉价的市售N-氯代琥珀酰亚胺（NCS）作为氯源，在温和的条件下合成具有高对映选择性（高达96％ee）的旋光性α氯化产物。
• Access to Both Enantiomers of α-Chloro-β-keto Esters with a Single Chiral Ligand: Highly Efficient Enantioselective Chlorination of Cyclic β-Keto Esters Catalyzed by Chiral Copper(II) and Zinc(II) Complexes of a Spiro-2,2′-bischroman-Based Bisoxazoline Li
  作者：Jie Li、Wei Pan、Zheng Wang、Xumu Zhang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/adsc.201200088

  日期：2012.7.9

  bisoxazoline ligands (SPANbox) were found to be highly efficient in copper(II)‐ and zinc(II)‐catalyzed asymmetric chlorinations of cyclic β‐keto esters with N‐chlorosuccinimide (NCS) as the chlorination reagent, to give the corresponding α‐chloro‐β‐keto esters in excellent yields in 5–30 min with ee values up to 97%. The copper(II) triflate and zinc(II) triflate complexes of a single SPANbox ligand demonstrated

  发现基于spiro-2,2'-双色原的手性双恶唑啉配体（SPANbox）在铜（II）和锌（II）催化的环状β-酮酯与N-氯代琥珀酰亚胺（NCS ）的不对称氯化反应中非常有效）作为氯化试剂，可在5-30分钟内以优异的收率得到相应的α-氯-β-酮酸酯，ee值高达97％。单个SPANbox配体的三氟甲磺酸铜（II）和三氟甲磺酸锌（II）配合物在对映体选择方面表现出彼此互补的结果，从而为氯化产物对映体的两种对映体提供了良好或优异的光学纯度。
• Trimethylchlorosilane-Mediated Mild α-Chlorination of 1,3-Dicarbonyl Compounds Promoted by Phenyliodonium Diacetate
  作者：Yingpeng Su、Yulai Hu、Siying Chong、Lili Wu、Weigang Zhang、Junyan Ma、Xiaowei Chen、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang

  DOI：10.1055/s-0035-1561572

  日期：——

  Abstract Trimethylchlorosilane was used as chlorine source for the α-chlorination of 1,3-dicarbonyl compounds with phenyliodonium diacetate as oxidant at room temperature. The reaction allows the selective synthesis of α-monochlorinated products from different kinds of 1,3-dicarbonyl compounds in good yield. The potential possibility of this conversion for bromination has also been investigated. T

  摘要 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。 在室温下，以三甲基氯硅烷为氯源，用二乙酸苯碘鎓作为氧化剂对1,3-二羰基化合物进行α-氯化。该反应允许以良好的产率从不同种类的1，3-二羰基化合物选择性地合成α-一氯产物。还研究了这种转化为溴化反应的潜在可能性。