isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside | 23339-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
• 英文别名: i-propyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；i-propyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside；(2R,3S,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-propan-2-yloxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-ol
• CAS: 23339-26-6
• 化学式: C₉H₁₆O₄
• 分子量: 188.224
• InChiKey: NMAGYGHDHYJFCW-YIZRAAEISA-N

物化性质

• 熔点：
  98-100 °C
• 沸点：
  321.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 氯化锆(IV) 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以82%的产率得到(R)-2-(2-furyl)-1,2-ethanediol
  参考文献：
  名称：

  混合路易斯酸催化的对映体纯的2和2,3-二取代的呋喃的简便合成：制备3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃的简便方法

  摘要：

  对映纯呋喃合成：由混合路易斯酸（ZrCl 4 / ZnI 2）催化的对映体纯的2和2,3-二取代呋喃衍生物，包括3-碘呋喃和3-（羟甲基）呋喃衍生物描述了从商业上可获得的3,4,6- tri - O-乙酰基-D-葡萄糖的非常好的收率。该方法的主要特点是使用廉价的催化量试剂，温和的反应条件和简便的后处理程序。

  DOI：

  10.1002/chem.200900007
• 作为产物：
  描述：

  isopropyl 4,6-di-O-acetyl-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.5h， 以116.5 g的产率得到isopropyl 2,3-dideoxy-α-D-erythro-hex-2-enopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过乙炔钴络合物策略聚合合成Ciguatoxin 1B的E'FGH环片段。

  摘要：

  已经通过（i）E'环乙炔化物9和H环醛20之间的偶合完成了瓜瓜毒素1B的E'FGH环片段28的会聚合成，瓜瓜毒素1B是引起广泛的海鲜中毒的“瓜瓜”的主要毒素。 （ii）经由乙炔钴络合物的立体选择性F环环化，（iii）在高压氢化下转化为羰基官能团，和（iv）还原性羟基酮环化以构建G环。在室温下对28进行的（1）H NMR分析中，由于FG环的构象变化缓慢，观察到了相当大的扩宽现象，这是天然雪茄毒素1B的报道。当在-20摄氏度于吡啶中进行测量时，28的光谱显示出两种构象异构体（UP和DOWN构象异构体）的3.5：1混合物。

  DOI：

  10.1021/jo034021y

文献信息

• Camptothecin derivatives and improved synthetic methods
  申请人：Shull Keith Brian

  公开号：US20070099948A1

  公开（公告）日：2007-05-03

  The present invention relates to compositions and methods for preparing pharmaceutical compositions. In some embodiments, the invention includes compounds and methods of resolving chiral compounds. In some embodiments, the invention includes chiral and crystalline compositions and hydrates. In some embodiments, the invention contemplates compositions comprising camptothecin derivatives and synthetic intermediates thereof. In some embodiments, the invention includes methods of protecting, inserting, modifying, separating isomers, and removing chemical groups.

  本发明涉及制备药物组合物的组合物和方法。在某些实施例中，该发明包括化合物和解决手性化合物的方法。在某些实施例中，该发明包括手性和晶体组合物和水合物。在某些实施例中，该发明考虑包括紫杉醇衍生物及其合成中间体的组合物。在某些实施例中，该发明包括保护、插入、修改、分离异构体和去除化学基团的方法。
• Synthesis of the JKLM-ring fragment of ciguatoxin
  作者：Takayuki Baba、Guobin Huang、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00873-1

  日期：2003.8

  A stereoselective synthesis of the LM-ring fragment has been achieved starting from a sugar derivative. A stereoselective synthesis of the JKLM-ring fragment has been achieved through a coupling between two segments via heteroconjugate addition, seven-membered ether ring formation mediated by an acetylene cobalt complex, and spiroketalization reaction.

  从糖衍生物开始已经实现了LM-环片段的立体选择性合成。JKLM环片段的立体选择性合成是通过两个部分之间的偶联实现的，包括异源共轭物加成，乙炔钴络合物介导的七元醚环形成以及螺酮缩合反应。
• Acyclic stereocontrol by heteroconjugate addition—4
  作者：Minoru Isobe、Yoshiyasu Ichikawa、Yasunori Funabashi、Shigeru Mio、Toshio Goto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90575-7

  日期：1986.1

  High selectivity in heteroconjugate addition for C—C bond formation with complete syndiastereoselection has been attributed to the chelation effect between the α-oxygen atom of the substrate and the nucleophile anions through metal cations. Herein is described a new method exhibiting antidiastereoselection based on a different chelation effect caused by the ligands on the β-carbon atom to the heteroolefin

  具有完全的对映体位选择的，用于形成CC键的杂合物添加的高选择性归因于底物的α-氧原子与通过金属阳离子的亲核阴离子之间的螯合作用。在此描述了一种新的方法，该方法基于由杂原子的β-碳原子上的配体引起的不同的螯合作用而表现出抗硬脂酸选择性。大部分实例被认为是在C-5位连接到具有C-4羟基的D-己吡喃糖苷的杂烯烃。因此，该方法从葡萄糖作为不对称合成的手性来源开始，扩展到光学活性系统。如果使用格氏试剂作为亲核试剂而不是甲基锂，则结果非常清楚，
• [EN] TRANSACETALISATION PROCESS<br/>[FR] METHODE DE TRANSACETALISATION
  申请人：UNIV MONASH

  公开号：WO2005070911A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  The invention relates to the resolution of racemic mixtures, and in particular to the separation of enantiomers of chiral alcohols utilising recyclable chiral auxiliaries. The present invention also relates to a process for preparing these recyclable chiral auxiliaries using an enantiomerically pure alcohol.

  这项发明涉及手性混合物的分离，特别是利用可回收手性辅助剂分离手性醇的对映体。本发明还涉及利用对映纯醇制备这些可回收手性辅助剂的方法。
• Mirror Image Synthesis of Left Ends of Ciguatoxin and Gambiertoxin 4b
  作者：Seijiro Hosokawa、Minoru Isobe

  DOI：10.1021/jo980088n

  日期：1999.1.1

  Three compounds related to the AB fragments of ciguatoxin and gambiertoxin 4b and two diastereomers (at the C-2 position) of the ABC fragment of ciguatoxin have been synthesized in enantiomeric form. The stereochemistry of the C-2 position was introduced selectively from the corresponding pentose derivative. Construction of the A ring with its side chain was completed by Nicholas type cyclization of

  已经以对映体形式合成了与西瓜毒素和冈比亚毒素4b的AB片段有关的三种化合物和西瓜毒素的ABC片段的两个非对映异构体（在C-2位置）。从相应的戊糖衍生物中选择性引入C-2位的立体化学。通过对乙炔双（钴六羰基）配合物进行尼古拉斯（Nicholas）型环化，然后进行还原性解配合，完成具有侧链的A环的构建。