1-Ethoxycarbonyl-4-(3-pyren-1ylpropyl)semicarbazide | 174580-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: 1-Ethoxycarbonyl-4-(3-pyren-1ylpropyl)semicarbazide
• 英文别名: ethyl N-(3-pyren-1-ylpropylcarbamoylamino)carbamate
• CAS: 174580-15-5
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₃
• 分子量: 389.454
• InChiKey: FCDAYZPZOUSSGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Ethoxycarbonyl-4-(3-pyren-1ylpropyl)semicarbazide 在 氢氧化钾 、 barium manganate 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.09h， 生成 4-[3-(1-芘基)丙基]-3H-1,2,4-三唑-3,5(4H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones bearing fluorogenic residues at N-4

  摘要：

  已经合成了一些荧光的4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮。在4-[6-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺)己基]-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4a3的活化萘环上，三唑二酮基团的内外电亲核取代反应导致快速分解。4-芘-1-基-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4d中的三唑二酮基团的二烯亲和性因空间位阻而显著降低。在后者化合物中插入一个三碳间隔单元，生成3-芘-1-基丙基类似物4e，为分析微量1,3-二烯提供了一种有价值的荧光试剂。粉末状锰酸钡被证明是一种优良的固相氧化剂，可以使尿唑转化为1,2,4-三唑-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000167
• 作为产物：
  描述：

  3-(芘-1-基)丙基异氰酸酯 、 肼基甲酸乙酯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 1-Ethoxycarbonyl-4-(3-pyren-1ylpropyl)semicarbazide
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on 4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones bearing fluorogenic residues at N-4

  摘要：

  已经合成了一些荧光的4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮。在4-[6-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺)己基]-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4a3的活化萘环上，三唑二酮基团的内外电亲核取代反应导致快速分解。4-芘-1-基-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4d中的三唑二酮基团的二烯亲和性因空间位阻而显著降低。在后者化合物中插入一个三碳间隔单元，生成3-芘-1-基丙基类似物4e，为分析微量1,3-二烯提供了一种有价值的荧光试剂。粉末状锰酸钡被证明是一种优良的固相氧化剂，可以使尿唑转化为1,2,4-三唑-3,5-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19960000167

文献信息

• METHODS AND KITS FOR DETECTING FUNGAL INFECTION
  申请人：Semorex Inc.

  公开号：EP1955069B1

  公开（公告）日：2015-03-18
• Synthetic studies on 4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones bearing fluorogenic residues at N-4
  作者：Gordon Read、Nigel R. Richardson

  DOI：10.1039/p19960000167

  日期：——

  A number of fluorescent 4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-diones have been made. Intra-inter-electrophilic substitution by the triazoledione moiety on the activated naphthalene ring of 4-[6-(5-dimethylamino-1-naphthylsulfonamido)hexyl]-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione 4a3 leads to rapid decomposition. The dienophilicity of the triazoledione moiety in 4-pyren-1-yl-4,5-dihydro-3H-1,2,4-triazole-3,5-dione 4d is dramatically lowered by steric shielding. Insertion of a three-carbon spacer unit into the latter compound, to give the 3-pyren-1-ylpropyl analogue 4e, affords a valuable fluorogenic reagent for the analysis of trace levels of 1,3-dienes. Powdered barium manganate is shown to be an excellent solid-phase oxidant for conversion of urazoles into 1,2,4-triazole-3,5-diones.

  已经合成了一些荧光的4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮。在4-[6-(5-二甲氨基-1-萘磺酰胺)己基]-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4a3的活化萘环上，三唑二酮基团的内外电亲核取代反应导致快速分解。4-芘-1-基-4,5-二氢-3H-1,2,4-三唑-3,5-二酮4d中的三唑二酮基团的二烯亲和性因空间位阻而显著降低。在后者化合物中插入一个三碳间隔单元，生成3-芘-1-基丙基类似物4e，为分析微量1,3-二烯提供了一种有价值的荧光试剂。粉末状锰酸钡被证明是一种优良的固相氧化剂，可以使尿唑转化为1,2,4-三唑-3,5-二酮。