2-(4-methoxyphenyl)-4-pentenenitrile | 85624-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-4-pentenenitrile
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)pent-4-enenitrile
• CAS: 85624-03-9
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: BAZHMASCXZLODF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-4-pentenenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 benzyl[2-(4-methoxyphenyl)-4-pentenyl]amine
  参考文献：
  名称：

  铂催化未活化烯烃与仲烷基胺的分子内加氢胺化

  摘要：

  苄基-2,2-二苯基-4-戊烯胺与 [PtCl2(H2C=CH2)]2 (2.5 mol%) 和 PPh3 在二恶烷中的 1:2 催化混合物在 120 摄氏度反应 16 小时，导致分离出1-苄基-2-甲基-4,4-二苯基吡咯烷，产率为75%。许多γ-和δ-氨基烯烃进行分子内加氢胺化，以中等至良好的产率形成相应的吡咯烷衍生物。该反应显示出优异的官能团相容性和低湿敏性。

  DOI：

  10.1021/ja043278q
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-Methoxy-phenyl)-2-phenylsulfanyl-pent-4-enenitrile 在 Urushibara's nickel 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以92%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-4-pentenenitrile
  参考文献：
  名称：

  Sanchez, I. H.; Lemini, C.; Hernandez, C., Synthetic Communications, 1983, vol. 13, # 1, p. 43 - 51

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Assembly of α‐(Hetero)aryl Nitriles via Copper‐Catalyzed Coupling Reactions with (Hetero)aryl Chlorides and Bromides
  作者：Ying Chen、Lanting Xu、Yongwen Jiang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/anie.202014638

  日期：2021.3.22

  conditions, affording α‐(hetero)arylacetonitriles via one‐pot decarboxylation. Additionally, the CuBr/oxalic diamide catalyzed coupling of (hetero)aryl bromides with α‐alkyl‐substituted ethyl cyanoacetates proceeds smoothly at 60 °C, leading to the formation of α‐alkyl (hetero)arylacetonitriles after decarboxylation. The method features a general substrate scope and is compatible with various functionalities

  α-（杂）芳基腈是药物设计的重要结构图案。通过与（杂）芳基卤化物偶合直接合成这些化合物的已知方法具有狭窄的反应范围。本文中，我们报道铜盐和草酸二酰胺的结合能够在温和的条件下偶联多种（杂）芳基卤化物（Cl，Br）和氰基乙酸乙酯，从而通过一锅脱羧作用提供α-（杂）芳基乙腈。此外，（杂）芳基溴化物与α-烷基取代的氰基乙酸乙酯的CuBr /草酸二酰胺催化偶合在60°C下平稳进行，导致脱羧后形成α-烷基（杂）芳基乙腈。该方法具有一般的底物范围，并且与各种功能和杂芳基相容。
• Lanthanide-Catalyzed Tandem Addition of Amines to Cyanoalkenes: Synthesis of Cyclic Amidines
  作者：Jinsong Hou、Gaosheng Yang、Zhuo Chai

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02481

  日期：2022.1.7

  A tandem insertion of aliphatic nitriles and unactivated alkenes to the N–H bond of secondary aliphatic amines catalyzed by simple trialkyl rare-earth metal complexes was disclosed. This reaction provides a highly atom-economic and stereoselective way to a range of cyclic amidines under mild reaction conditions.

  公开了由简单的三烷基稀土金属配合物催化的脂肪族腈和未活化烯烃串联插入脂肪族仲胺的 N-H 键。该反应在温和的反应条件下为一系列环状脒提供了一种高度原子经济和立体选择性的方法。
• Gold(i)-catalyzed intramolecular hydroamination of unactivated CC bonds with alkyl ammonium salts
  作者：Christopher F. Bender、Ross A. Widenhoefer

  DOI：10.1039/b804081h

  日期：——

  A mixture of (5)AuCl 5 = PCy2[2-(2,6-C6H3(OMe)2)C6H4]} and AgOTf catalyzes the intramolecular hydroamination of unactivated CC bonds with primary and secondary ammonium salts.

  一种混合物 (5)AuCl 5 = PCy2[2-(2,6-C6H3(OMe)2)C6H4]} 和 AgOTf 催化未活化碳碳键与一元和二元铵盐的分子内氢氨化反应。
• Pyrimido[2,1-a]isoquinoline derivatives having antiallergy activity
  申请人：Bristol-Myers Company

  公开号：US04127720A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  A series of novel pyrimido[2,1-a]isoquinoline derivatives is provided for use as inhibitors of allergic reactions. The compounds exhibit antiallergy activity by both oral and parenteral routes of administration.

  提供了一系列新型吡咯并[2,1-a]异喹啉衍生物，用作抑制过敏反应的药物。这些化合物通过口服和注射途径展现抗过敏活性。
• Brønsted Acid Catalyzed Dehydroxylative Cyanation of Benzylic Alcohols with Trimethylsilyl Cyanide Using 1,1,1,3,3,3‐Hexafluoro‐2‐propanol as a Solvent
  作者：Kosho Makino、Mai Hasebe、Shunsuke Sueki、Masahiro Anada

  DOI：10.1002/ejoc.202400474

  日期：2024.7

  A Brønsted acid-catalyzed, concise and direct cyanation of benzylic alcohols using TMSCN as a cyanide source and HFIP as a solvent has been developed. Through this simple and easy-to-handle method, we have achieved the preparation of intermediates for pharmaceuticals, late-stage material transformations, and a short-step enantioselective synthesis of (S)-verimol F.

  已经开发出一种使用 TMSCN 作为氰化物源、HFIP 作为溶剂的布朗斯台德酸催化、简洁、直接的苯甲醇氰化方法。通过这种简单易操作的方法，我们实现了药物中间体的制备、后期材料转化以及(S)-verimol F的短步骤对映选择性合成。